二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
状态 常温时呈气态
常温时均呈液态
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
结构式
空间构型
均是四面体(不是正四面体)
正四面体
水溶性
均不溶于水
密度
——
均比水的大
用途
——
——
有机溶剂
有机溶剂、灭火剂
注意： （1）CH3Cl、CH2Cl2 、CHCl3 的结构为四面体，而非正四面体。 （2）CH2Cl2 只有一种结构的实质可说明 CH4 为正四面体结构，而非平面结构。 4．注意事项 （1）有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH (工业上用于制取乙醇)
CH2=CH2+HCl 注意：
CH3CH2Cl (用于制备氯乙烷)
①用酸性 KMnO4 溶液可鉴别甲烷(烷烃)和乙烯，但不能用于除去甲烷(烷烃)中含有的乙烯，酸性 KMnO4 溶液将乙烯最终氧化为 CO2 和 H2O，因此当甲烷中混有乙烯时，不能用酸性 KMnO4 溶液除去，也不能用乙 烯与 H2 反应转化为乙烷除去，因为该反应的条件不易控制，且无法保证乙烯与 H2 能恰好完全反应。
（1）用短线“—”来表示一对共用电子的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线“—”的结构式叫做结 构简式。甲烷的结构简式为 CH4(它也是甲烷的分子式)。
（2）甲烷分子中 4 个 C—H 键完全等同，5 个原子不在同一平面上，其中最多有 3 个原子在同一平面上。 （3）CH4 的电子式和结构式表示了分子中原子间的连接顺序和成键方式；结构简式是结构式的简化形 式，它们不能表示分子真实的空间结构；球棍模型和比例模型以逼真的形式表示了分子中原子间的连接方 式以及原子的相对体积和空间分布。
b.出油滴：说明反应后有难溶于水的有机物生成； 现象分析
c.生白雾：说明有 HCl 生成；
d.水上升：说明反应后气体体积减小而使水位上升
光照条件下，甲烷与 Cl2 发生反应：
实验结论
b.甲烷的四种氯代产物
名称
一氯甲烷
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
②甲烷的取代反应
a.甲烷与氯气的取代反应
实验操作
(A)装置 a.色变浅：试管内气体的颜色逐渐变浅，最终变为无色； 实验现象 b.出油滴，生白雾：试管内壁有油状液滴出现，同时试管中有少量白雾； c.水上升：试管内液面逐渐上升。 (B)装置：无明显现象
a.色变浅：说明氯气参与了反应，导致混合气体的黄绿色变浅；
（2）CH4 与 Cl2 的反应逐步进行，应分步书写。
（3）当 n(CH4)∶n(Cl2)=1∶1 时，反应并不只发生 CH4+Cl2 光照 CH3Cl+HCl，其他反应仍发生。
5．取代反应与置换反应的比较
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定都有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非
CH3CH3
球棍模型
用球和棍表示原子间的结合方式
比例模型
用大小不同的小球表示原子间的连接方式
注意：
①烷烃分子为链状分子，可以是直链，也可以含有支链。
②烷烃都是立体结构，当碳原子数≥3 时，碳原子不在一条直线上，烷烃的空间构型呈折线形或锯齿形。
③烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷
专题 49 常见烃的结构与性质
一、甲烷的结构和性质 1．甲烷的存在和用途 （1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。 2．甲烷的分子结构 （1）组成与结构
分子式
电子式
结构式
球棍模型
比例模型
CH4
（2）空间结构 空间结构示意图
结构特点及空间构型
4 个 C—H 键的长度和强度相同，夹角相等，是正四面体结构； 碳原子位于正四面体的中心，4 个氢原子位于 4 个顶点
反应类型
性质
化学方程式或现象
氧化反应
可燃性 不能被酸性 KMnO4 溶液氧化
苯的含碳量很高，故燃烧时产生明亮的火焰和浓
烟。化学方程式为
15 + 2 O2
6CO2+3H2O
酸性 KMnO4 溶液不褪色
取代反应
能发生卤代反应
+Br2
+HBr
能发生硝化反应
+
加成反应
能与氢气发生加成反应
+3H2
特别提醒： （1）苯只能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，溴水中的溴只能被苯萃取。 （2）反应生成的溴苯是无色液体，密度大于 H2O。实验室制得的溴苯由于溶有 Br2 而呈褐色，欲得到 纯溴苯，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。 （3）证明苯和溴在 FeBr3 催化作用下发生取代反应而不是加成反应的方法：发生加成反应时不会产生 HBr，而发生取代反应时生成 HBr，所以可用 AgNO3 溶液检验反应中挥发出来的无色气体(需先用苯或 CCl4 等吸收挥发出的 Br2)，若有淡黄色沉淀生成，说明有 HBr 生成，发生了取代反应。
a.烷烃分子中 C 原子间只以单键相连接，每个 C 原子都是以 4 个共价单键与其他 C (或 H)原子相连，
如
乙烷 丙烷 正丁烷
b.烷烃结构的表示方法(以乙烷为例)
表示方法
含义
分子式
用元素符号表示物质分子组成的化学式
实例 C2H6
结构式
用短线来代替原子间的共用电子对
结构简式
把结构式中表示共价单键的“—”删去，把碳原 子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团
②溴水不仅可以区别乙烯和甲烷(或烷烃)，也可以除去 CH4(或气态烷烃)中混有的 C2H4。 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性 KMnO4 溶液褪色的原理不同，前者发生的是加成反应，后者 发生的是氧化还原反应。
（3）加聚反应
在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物——聚
3．甲烷的性质 （1）物理性质
颜色 气味 状态 水溶性
密度
无色 无味 气态
难溶
比空气的小
（2）化学性质
在通常情况下，甲烷性质比较稳定，与酸性 KMnO4 等强氧化剂以及强酸、强碱都不反应。但在特定条 件下也会发生某些反应。
①甲烷的氧化反应——可燃性
CH4+2O2 CO2+2H2O 现象：燃烧时放出大量的热，还伴有淡蓝色火焰。
空间构型
C2H4
注意： ①乙烯的结构特点
CH2=CH2
6 个原子在同 1 个平 面上
②乙烯的结构简式不可以写成 CH2CH2，而应写成 CH2=CH2，即必须把其中的碳碳双键体现出来，碳 碳双键一定不能省略。
③由于乙烯碳碳双键中的两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因此
乙烯化学性质活泼。
是一种介于单键与双键之间的独特的键，所以
、
表示的是同一种物质。
②苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一个平面上。
③用结构简式
或
表示苯分子的结构形式叫做“键线式”。键线式以线段表示碳碳键，以线
段的拐点或终点表示 C 原子，H 原子及 C 原子全部省略，其他原子及相应的键不能省略，如丙烯可表示为
注意：
（1）CH4 属于可燃性气体，在点燃之前一定要验纯，防止出现爆炸事故。 （2）根据 CH4 的物理性质，CH4 可采用排水法和向下排空气法收集。 （3）在火焰上方罩一个干燥的小烧杯，内壁有水珠生成说明可燃物中含有 H 元素；将小烧杯迅速倒转
过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，说明可燃物中含有 C 元素。
2．乙烯的物理性质
颜色
气味
状态
溶解性
密度
无色 稍有气味 气态 难溶于水，易溶于有机溶剂 比空气的略小
3．乙烯的化学性质
（1）氧化反应
在空气中燃烧 火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。化学方程式为 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
与酸性 KMnO4 酸性 KMnO4 溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化
溶液反应
乙烯能被酸性 KMnO4 溶液氧化为 CO2，因此，除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性 KMnO4 溶液，应 该用溴水或溴的四氯化碳溶液。
（2）乙烯的加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br (将乙烯通入溴水中，溴水褪色)
乙烯，化学方程式为 nCH2=CH2
。
注意：①因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键，故这些物质不能使酸性 KMnO4 溶液或溴
水褪色。②加聚产物中因 n 不同，所得物质为混合物，无固定的熔、沸点。
4．乙烯的来源和用途
（1）乙烯的来源
从石油中获得乙烯，已成为目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯是石油的裂解产物，乙烯的产量可
（3）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。例如沸点：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。 （4）互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔、沸点，一般来说，邻位>间位>对位。
三、乙烯的结构与性质 1．乙烯的结构 （1）乙烯的组成与结构
分子式 电子式
结构式
结构简式 球棍模型 比例模型