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大学有机化学二课后题答案

第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷 3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 333f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷答案:a.错,应为2,2-二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错,应为2,3,3-三甲基戊烷错,应为2,3,5-三甲基庚烷g.h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a. 3,3-二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2-甲基庚烷d.正戊烷 e. 2-甲基己烷 答案:c > b > e > a > d2.6 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案:3 种123ClClCl2.7 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。

)a.H BrBr HCH 3CH 3CH 3H H CH 3Br Brb.H Br HCH 3BrCH 3HCH 3Br H 3CBr答案: a 是共同的2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能?答案:ABCD2.10 分子式为C 8H 18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。

答案:这个化合物为2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案: 稳定性 c > a > b第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案:a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-buteneb. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexenec. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptened. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。

a. 2,4-二甲基-2-戊烯b. 3-丁烯c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯d. 2-乙基-1-戊烯e. 异丁烯f. 3,4-二甲基-4-戊烯g. 反-3,4-二甲基-3-己烯h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:a.b.错,应为1-丁烯c.d.e. f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.4下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

a.b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e.f.答案: c , d , e ,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯e.C H 3CCH C H( Z )-1,3-戊二烯H CH 2C HCH C H( E )-1,3-戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH 2H 5H( 2Z,4E )-2,4-庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )-2,4-庚二烯C HCH C( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3CCH C 2H 53.5完成下列反应式,写出产物或所需试剂.a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OH答案:a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3c.CH 3CH 2CH=CH 222OH -3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OH3.6 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案:1-己烯正己烷正己烷1-己烯3.7 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。

答案:CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:H3HCH3CH3++CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3+答案:稳定性:CCH3H3C CH CH3CH3++>C CH3H3C CH CH3CH3>CCH3H3C CH2CH2CH3+3.9 写出下列反应的转化过程:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3+C=CH3CH3CC CH2CH2H2C CH2H3C CH3答案:C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3C+CH3CH3H3H3CH3CH3H+_3.10 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。

A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。

A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。

推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。

答案:or3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C2H5)C CCH3 b.(CH3)3CC CC(CH3)3CCc. 2-甲基-1,3,5-己三烯d. 乙烯基乙炔答案:a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyneCH Cd.c.3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物:a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案:a.HC CH LindlarH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:正庚烷1,41-庚炔1-庚炔正庚烷1,4-庚二烯Br 2 / CCl 41,4-庚二烯a.b.22-己炔1-己炔1-己炔2-己炔Br 2 / CCl 42-己炔-甲基戊烷2-甲基戊烷3.15 完成下列反应式:424a.CH 3CH 2CH 2C CHb.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH+HCN答案:a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.16 分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。

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