第2课时乙酸和乙醇的酯化反应
课前预热
1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。
这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。
2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。
在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。
用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。
拓展延伸
1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为：
2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。
易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。
乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解：
酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH
4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。
反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。
接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。
工业上还用乙醛缩合法制取。
需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。
5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。
【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？
【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。
【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度
【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。
(2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止
______________________________________________________。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是________________________。
(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加几块碎瓷片，其目的是___________。
(6)请提出该实验装置的改进方案_____________________________________________。
基础检测
1.下列物质不能与乙醇发生酯化反应的是()
A.CH3CH2COOH
B.HOOCCOOH
C.C17H35COOH
D.CH2OHCH2OH
2.在CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于()
A.乙酸乙酯中
B.乙酸中
C.水中
D.乙酸、乙酸乙酯和水中
3.关于酯化反应的叙述正确的是( )
A.酯化反应时羧酸去掉羟基上的氢原子，醇去掉羟基
B.酯化反应是可逆反应，使用浓硫酸可使反应向有利于生成酯的方向进行
C.浓硫酸在酯化反应中只起脱水作用
D.只有羧酸才能和醇发生酯化反应
4.从乙酸乙酯中除去少量乙酸的方法是( )
A.加入乙醇使乙酸酯化
B.加入氢氧化钠溶液使之与乙酸反应
C.加入包和碳酸钠溶液后用分液漏斗分离
D.加热使乙酸蒸发
5.某有机物的结构是，关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应②能溶解与NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性
A.①②③
B.②③⑤
C.仅⑥
D.全部正确
6.下列说法不正确的是()
A.酸与醇在强酸催化下加热，生成物一定有酯产生
B.乙酸和甲醇可酯化成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应称为水解反应
D.果类、花类中的香味，是由于含有低级酯类
7.近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。
苹果酸(α羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为：HOOCCHOHCH2COOH，下列相关说法不正确的是()
A.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2 mol Na2CO3
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.苹果酸在一定条件下能发生消去反应
D.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
8.下列物质中，跟水混合后可用分液漏斗分离，且处在上层的是()
A.乙醇
B.四氯化碳
C.乙酸乙酯
D.醋酸
9.阿司匹林的结构式为：CH3COOC6H4COOH，它不具有的化学性质是()
A.有酸性
B.与H2加成反应
C.消去反应
D.水解反应
10.用一种试剂就能鉴别乙酸、乙醇、乙酸乙酯、乙酸钠溶液，这种试剂是()
A.紫色石蕊试液
B.浓硫酸
C.金属钠
D.溴水
11.下列化合物中不属于酯类的是()
A.CH3CH2COOCH2CH3
B.C6H5COOCH3
C.HCOOCH3
D.CH3CH2OCH2CH3
12.由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是( )
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应
A.①②③⑤⑥
B.⑤②①③⑥
C.⑥③①②⑤
D.①②⑤③⑥
能力提升
1.有机物X(HOOCCH2CHOHCOOH)广泛存在于水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜内为多。
(1)X中含有的官能团名称是____________________；在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有________(填序号)。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.加聚反应
E.氧化反应
(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程式：____________________________________。
(3)写出X与氧气在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得的可能产物的结构简式
______________________________________________________________________________。
(4)有机物Y是比X多一个碳的同系物，其可能的结构简式
_____________________________________________；有机物Z与X互为同分异构体，Z可以发生水解反应，1 mol Z与足量钠反应可生成1 mol H2，其可能的结构简式为：
_____________________________________________。
2.酯B水解生成乙醇和酸A，酯B的相对分子质量为174，又知羧酸A的最简式的式量为59。
取一定质量羧酸A完全燃烧，生成CO2和H2O的质量之比为88∶27，试确定：
(1)羧酸A分子中C、H、O原子的个数比
(2)羧酸A的分子式
(3)酯B的分子式
(4)酯B可能有的结构简式
3.某实验基地为了探求提高乙酸和乙醇发生酯化反应的转化率，曾有以下规定：乙酸的转化率大于或等于60%，实验就获得了成功，否则要重新寻找该酯化反应的条件。
已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH，有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5：77.1℃C2H5OH：78.3℃
C2H5OC2H5：34.5℃CH3COOH：118℃
实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。
(1)反应中加入的乙醇要过量，其目的是______________________________________。
(2)边滴加醋酸边加热蒸馏的目的是__________________________________________。
(3)为除去其中的醋酸，可向产品中加入(填字母)________。
A.无水乙醇
B.Na2CO3粉末
C.无水醋酸钠
(4)再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡分离，其目的是__________________________。
(5)然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是______________________________。
(6)将上述处理后的液体加入到另一个干燥的蒸馏烧瓶中，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸点为76℃～78℃之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯，反应开始时乙酸用了60 g，实验结果得到了50 g乙酸乙酯，试通过计算评价该实验是否成功。