子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
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1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
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三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B 5
7
4
6
环戊烷多氢菲
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• 所有固醇的分子在C3羟基和C17上有一分支 的碳氢链，因为碳原子数(一般为8~10个碳原
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
35
(二)胆酸与胆汁酸
胆酸由动物胆囊合成分泌的物质。 根据含有的羟基的数目、位置与构型不同分：
36
37
38
胆汁酸（bile acid)
---取代烃：如脂肪醛、脂肪胺和烃
---固醇类：如固醇、胆酸、强心甙
---萜: 如胡萝卜素、天然橡胶
---其他：如脂多糖、脂蛋白、脂溶性维生素
4
按能否形成皂盐分： 可皂化脂质和不可皂化脂质
按水溶性分： 非极性脂质和极性脂质
5
三、脂类的生理功能
6
第二节 单 脂 化学
7
一 、脂肪的化学结构
脂肪（fat）：由一分子甘油与三分子脂肪酸组成， 称为三脂酰甘油或甘油三酯。
2. 脑磷脂与血液凝固有关 3. 磷脂酰丝氨酸又称丝氨酸磷脂
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4.磷脂酰肌醇是第二信使的前体
5.缩醛磷脂 可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
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6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
12
常见的不饱和脂酸
13
14
必需脂肪酸（essential fatty acid）
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身 合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸 （essential fatty acid） 。
15
第三节 复合脂类的化学
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一、磷 脂(phospholipids)
32
•胆固醇仅存在于动物体内。
动物胆固醇(27碳) • 胆固醇仅含一个亲水性的羟基 ，疏水性极强，
不溶于水而溶于非极性溶剂。
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• 胆固醇熔点较高(149℃)，在常温下以固态 形式存在。
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• 胆固醇是细胞膜的重要组分，是固醇类激素 和胆汁酸的前体。
• 胆固醇及胆固醇酯是人和动物体内的重要固 醇类化合物，对生命有非常重要作用，它在 动脉里沉积会引发血管疾病和脑卒中。
(CH3-COOH) 为 基 本 结 构 ， 不 同 的 饱 和 脂 酸 的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目 不同 。
10
常见的饱和脂酸
11
（三）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一个双键的脂酸，如油酸 多不饱和脂酸（polyunsaturated fatty acid） 含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA
X----磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺 单糖或寡糖
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二、糖脂
一类含有糖成分的复合脂。 糖鞘脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类。 共同特点:含有鞘氨醇的脂，其头部含糖。
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(一) 脑苷脂------是脑细胞膜的重要组分
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（二）神经节苷脂
极性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸
功能：与血型专一性、组织器官的专一性有关， 可能与组织免疫、细胞与细胞间的识别及 细胞的癌变等有关系。
磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。
分类： 甘油磷脂 ——由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂 ——由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
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（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
二脂酰甘油 单脂酰甘油
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二、脂肪酸（fat acid, FA)
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。 • 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20
碳之间，且为偶数碳。
脂酸根据其碳链是否存在双键分为：
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
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(二)饱和脂酸的碳链不含双键 饱 和 脂 酸 (saturated fatty acid) 以 乙 酸
二磷脂酰甘油
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（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
• 由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱各1分子组成。
• 鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链 脂酸相连形成神经酰胺(ceramide)，为 鞘脂的母体结构 。
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m多为12，n多在12～22