芳香烃和苯的同系物
一、有关概念：
分子里含有苯环的化合物称为芳香族化合物。在分子里含 有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯的同系物必 含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中 为 芳 香 族 化 合 物 的 是 ①②③④⑥ ， 芳 香 烃 的 是 ①③⑥ ，苯的同系物的是 ①⑥ 。
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
没有C一H键，则不容易被氧化得到
COOH。现有分
子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH的异构体共有7种，其中已知的3种是
请写出其他4种芳香烃的结构简式。
， CH2CH2CH2CH2CH3
①
②
③
④
⑤
⑥
二、苯的同系物：
只含有一个苯环，在分子组成上比苯多一个或 若干个-CH2-原子团的一系列化合物。
可看成苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
| CH3
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对-二甲苯(C8H10) 六甲基苯
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
(C12H18)
通式： CnH2n-6(n≥6)
三、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：观察录像
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基与苯环直接相连的碳原子上一定要直
接连氢原子。
H | —C—H | H
+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
烷基（甲基）与苯环的相互影响
1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
③加成反应
四、常见的苯的同系物的获得
+ CH2=CH2
催化剂 △
C| H2CH3
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
五、其它芳烃
多环芳烃
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
C| H3
( C7H8)
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
KMnO4/H+
|
CH3 | —C—CH3 |
| CH3 CH2—R
| CH3 COOH
可用于鉴别苯与苯的同系物
②取代反应
C| H3
+ 3HO-NO2
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 NO2