适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学
1. 氯甲酸异丁酯
2. 对甲苯磺酰氯
3. 间氯过氧苯甲酸
4. 四丁基溴化铵
5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
7. (S )-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）
9.
OCH 3
O
10.
CHO
OCH 3
NO 2
11.
N N
12.
NH 2
O
NH
13.
14.
15. H COOH
OH 2CH 3
16.
1. 下列化合物中含有sp 2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ）
2. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（ ）
A. CH 3CH 2CH 2Br
B. CH 3CH 2OCH 2CH 3
C. CH 3CH 2OH
D. CH 3COCH 3
3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ） A.2 B.4 C. 5 D. 6
4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）
（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）
A. 苯硫酚钠
B. 苯酚钠
C. 对甲氧基苯硫酚钠
D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？（ ） A . 2 B . 4 C . 5 D . 6
7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）
A. 乙酸酐
B. 乙酸乙酯
C. 乙酰胺
D. 乙酰氯
一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S ，E/Z 等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分）
二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO D .CH≡CH CH 3
8. 以下化合物碱性最弱的是（）
A.NH
B.N
C.NH2
D. O2N NH2
9. 下列化合物，互为对映体的是（）
A.
CH3
H OH
H Br
CH3和
Br
H CH3
H OH
CH3 B.
COOH
H Br
H Br
H Br
COOH和
COOH
Br H
Br H
Br H
C. 3
和
3 D.
Br
C2H5
H
CH3
和
H
CH3
H
C2H5
10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？( )
A. 4 组；3:2:1:1
B. 4 组；3:1:1:2
C. 3 组；3:2:2
D. 3 组；2:3:2
11. 下列化合物构型为R的是（）
A.
CH2
OCH3
CH2OH
HO H
B.
CH2Cl
2 C.
H OH
CH2OH
CH3 D.
CH3COOH
H
NH2
12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（）（1）对硝基苯甲酸甲酯（2）苯甲酸甲酯
（3）间硝基苯甲酸甲酯（4）对甲基苯甲酸甲酯
A. (2)(4)(1)(3)
B. (1)(3)(2)(4)
C. (3)(1)(2)(4)
D. (4)(2)(1)(3)
13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（）
A. 内消旋体
B. 非对映体
C. 外消旋体
D. 构造异构体
14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（）
A. 氯苯
B. 甲苯
C. 苯甲醚
D. 苯甲醛
15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（）
A. 5个
B. 10个
C. 15个
D. 20个
三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分）
1. CH3CH CHCH
1) O3
2?
2. ?
HCl
3. HN Br
K 2CO 3
?
4.
？
5.
O
Zn （Hg ） 浓HCl
?
6.
O
CHO
CH 2(CO 2
Et)
+六氢
吡啶
?
7.
COOEt
COOEt ?
?
8.
OCOCH -?
?
9. CH 3CHO + 4HCHO -
? 10.
PhCHO +(CH 3CO)2O
?
11. H +
N OH
?
12.
O
22+
?
13. (CH 2)2CO 2H
2
3
32
NaH
?
?
?
14.
3
?
?
四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)
1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。
（6分，每个化合物1分）
2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。
（4分，每个化合物1分） 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分） 1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成 O
(CH 2)4CO 2H
C 2H 5
（6分）
2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯Br
Br （7分）
3. 不超过四个碳原子的原料合成
O O
O
OHC
（5分）
4. 由不超过三个碳原子的原料合成
O
（6分）
六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）
1. 化合物X （C 6H 14O ），其IR 在3200 -3500cm –1有一个宽峰，X 经氧化可生成化合物Y （C 6H 12O ）。
X 、Y 两个化合物都能发生碘仿反应，Y 的1H NMR 谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X 和Y 的可能结构。
（5分）
2. 化合物Z 的分子式为C 10H 12O ，IR 在1720 cm –1左右有一个强吸收峰; 1H NMR 数据如下：δ 1.0（三重峰，3H ），2.3（四重峰，2H ），
3.6 (单峰，2H)，7.2（5H ），试判断Z 的结构，并指出1H NMR 数据的归属。
（5分）
3. 某碱性化合物A (C 7H 9NO)与NaNO 2及 HCl 于0 °C 下反应得盐B (C 7H 7ClN 2O), B 在水溶液中加热得C (C 7H 8O 2), C 与浓HBr 反应得D, D 容易被氧化得E (C 6H 4O 2), E 的1H NMR 谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E 的结构式。
（6分）
七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）
1. Ph C CH 3C CH 3
Ph
NH 2OH
NaNO Ph
C CH 3O CH 3Ph
+ HCl
（4分）
2.
O
O
O
-25OH
OH
（4分）
3.
O
+
OH
（4分）
TM。