有机化学综合突破
【典例精析】
【典例】（2012·全国大纲理综）橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是
A.既能发生取代反应，也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）
D.1mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
难度：中难
【典例】(2012·新课程理综)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为；
(2)由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为；
(3)D的结构简式为；
(4)F的分子式为；
(5)G的结构简式为。

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。

难度：中难
【典例】（2012·天津理综化学卷8）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成a －萜品醇G的路线之一如下：
已知：
⑴A所含官能团的名称是________________。

⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下缩聚反应的化学方程式：_______________________________。

⑶B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。

⑸C → D的化学方程式为_____________________________________。

⑹试剂Y的结构简式为______________________。

⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是__________和____________。

⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：___________________。

难度：中难
【典例】（2012·浙江理综化学卷29）化合物A （C 12H 16O 3）经碱性水解、酸化后得到B 和C
（C 8H 8O 2）。

C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。

B 经过下列反应后
得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，
含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

A B D C +氧化Br 2 / P 氧化2O / NaOH 已知：
请回答下列问题：
（1）写出G 的分子式： ；
（2）写出A 的结构简式： ；
（3）写出F→G 反应的化学方程式： ；
该反应属于 （填反应类型）。

（4）写出满足下列条件的C 的所有同分异构体： 。

①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（ ）结构。

（5）在G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求
写出1种）： 。

难度：中难
能力拓展：
1.常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2.碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水
3.所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；溴苯、溴代烷烃、卤代烃、硝基化合物的密度一
般都大于水。

4.能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳
碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

5.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）
6.碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7.属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。

8.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸
9.能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类、二糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

10.能发生缩聚反应：苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、羟基酸（HOCH2COOH）、氨基酸
11.需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。

12.能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。

13.属于天然高分子：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）
14.水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖
15.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂的试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤。