高三化学《同分异构体专题复习》一、同分异构体定义：具有相同分子式．．．而结构不同．．．．的化合物．．．，互为同分异构体。

1、“四同”概念辨析概 念内 涵研究对象比 较实例相同不同同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物结构相似组成上相差CH 2原子团 CH 4与CH 3CH （CH 3）CH 3 CH 3COOH 、HCOOH同分异构体具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同结构式 不同与同素异形体同一种元素形成的几种性质不同的单质单质元素种类相同性质不同O 2与O 3、白磷与红磷同位素质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素原子质子数相同中子数不同 C 126、与C 1462、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机．．化合．．物．与．无机．．化合．．物．之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。

二、常考查的官能团类别异构组成通式 可能的类别 典型实例C n H 2n-2 炔烃 二烯烃CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O醇 醚C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3；C n H2n-6O 芳香醇酚C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OHC n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHOC6H12O6单糖葡萄糖与果糖C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基）三、同分异构体的书写：（一）烷烃的同分异构体：【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。

（二）烷基同分异构体：写出丙基（—C3H7）的结构简式：。

写出丁基（—C4H9）的结构简式：。

（三）芳香族化合物的同分异构体：某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或________________。

（四）酯的同分异构体的书写1、写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。

2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。

四、高考中同分异构体考查体验1、(理综山东卷)乙基香草醛(CHOOC 2H 5OH )是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

(1)乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：KMnO 4/ H +COOHA (C 9H 10O 3)B (C 9H 8O 3)C (C 9H 9O 2Br能发生银镜反应HBrCrO 3/ H 2SO 4提示：①RCH 2OHCrO 3 /H 2SO 4RCHO ；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。

写出A 的结构简式________________________。

2、3、（高考理综山东卷）已知H 是CH 2=CHCH 2COOH ，H 与J 互为同分异构体，J 在酸性条件下水解有乙酸生成，J 的结构简式为 。

【答案】CH 3COOCH=CH 2 与 CH 2=CHCH 2COOH 4、 （2010年高考理综山东卷33题）从冬青中可以提取有机物A ，合成抗结肠炎药物及其他化学品。

已知A 为，则（1）A 有多种同分异构体，其中两种I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J 分别生成 和 ，请写出I 和J 的结构简式为 。

五、常见题型及解题策略（一）、烷烃的同分异构体：需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体．．．．．．，丁烷 种，戊烷 种。

（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体（1）分子式为C 4H 9O ，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式_ _ ___。

（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种（三）、芳香族化合物的同分异构体：【典例】(高考理综)已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。

①苯环上有三个取代基②能发生银镜反应，不能发生水解反应③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应【反思总结】1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对．．．．．三种位置关系。

熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。

2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。

（四）酯的同分异构体的书写【典例】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和【当堂检测】1、在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。

F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。

F的分子式为C8H8O，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

F的结构简式为。

2、F有多种同分异构体，已知有一类F的同分异构体，含苯环，只含有一个侧链，能发生银镜反应，写出其可能的结构简式。

《同分异构体专题》课后习题1、下列各组物质中，相互间一定互为同分异构体的是（）A．葡萄糖和蔗糖B．C20H42和CH4 C．C4H6和C2H2 D．蔗糖和麦芽糖2、下列分子式只表示一种物质的是（）A.C3H8B.C3H7ClC.C2H6OD.C2H4O23、能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是（）A．丙醛B．丙酸铵C．甲酸乙酯D．甲酸甲酯4、有多种同分异构体，其中能满足苯环上有两个取代基，且使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。

5、同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。

①含有苯环②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物。

6.（2012广东省高考30题）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1） 化合物I 的分子式为______________。

（2） 化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为______________。

（3） 化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4） 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5） Ⅳ的一种同分异构体V 能发生银镜反应。

V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

7.（2013年广东高考，30题）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO 2. （2） 化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.8.（2010年广东高考，30题）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 ．（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)．。

（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________．（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不．参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应6. (1) C 7H 5Obr (2) (3)(4) ；取代反应。

(5)7. （由于技术有限，苯环只能用56H C 表示）(1)3106O H C ; 7 (2)溴水/酸性高锰酸钾NaCl OH CHCH CH H C NaOH CHCHC CH H C +=-−−→−+=-∆356356CH lCH ）（水、（3）256CH ==-CHCH CH H C（4）OH CHCH CH HOCH 22= ; CHCHO OHCCH = (5)Br H C C C CH H C --≡--)()(462568. （16分）(1) C 8H 8 10(2)(3) 。

(4) （任选一种）。

(5) AB。