第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。
醛基是吸电子基团。
） (2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。
（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。
） 10．解：(1) CH 3CH=CH CH 3CHCH 3HBr Br(3) CH 3CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2 CH CH 2Cl 2hvCl 2Cl Cl Cl(5) CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2OH(BH 3)2 H 2O 2/OH -11．解：(CH)CCH=CH 2 (CH )CCHCH 3 (CH 33)2H 3O +(CH 332CH 2OHH +3O +(CH 3)3CCHCH 3OH甲基迁移+3O +(CH 3)2CCH(CH 3)2OH(CH 3)3CCH 2CH 2OH 属于反马氏规则产物，难于生成。
13．解：(a) CH 3CH=CCH 2CH 3 (b) CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3反应的各步方程式：CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3CH CCH 2CH CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3CH 3O 3CH 3O O O Zn/H 2O O(a)乙醛 甲乙酮 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 2COOHKMnO 4(b)第4章 炔 烃3．解：(1) CH 3CCH 3;(2)CH 3CHCH 2C CH;(3) C=C (4) CH 3C CCH 2CH 2C CH 3;(5) CH 3CH 2CCH 3Br Br Cl CH 3CH 3H H=O4．解：(1)CH 3C CH CH 3C CNaNaNH 2/液NH 3CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2Br H 2Lindlar 催化剂HBrROOR (两步合成，不可颠倒！)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C CCH CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3CH 3C CNa H 2Lindlar 催化剂 (2)CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CHCH 3H 2Lindlar 催化剂 HBrBr(3)CH 3C CH CH 3CCH 32HBr BrBr5．解：(1)HC CH HC CNaNaNH 2/液NH 3HC CH CH 2=CH 2 CH 3CH 2BrLindlar 催化剂H 2HBrCH 3CH 23CH 2C CH CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CHCH 3H 2Lindlar 催化剂H 2O H PO OH(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B 2H 6(2) H O /OH -6．解：（2）CH 3CH 2C CHCH 3C CCH 3（-）（3）己烷1,3-1-( - )褪色褪色白色沉淀( - )8．解：A. (CH 3)2CHC CH;B. (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3;C. (CH 3)2CHCOOH;D.CH 3CH 2CH 2COOH;E.(CH 3)2CHCCH 3=O各步反应式：(CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3Na CH 3CH 2CH 2Br (A)(B)(CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH (CH 3)2CHCOOH + CH 3CH 2CH 2COOHKMnO 4/H (B)(C) (D)(CH 3)2CHC CH + H 2O (CH 3)2CHCCH 3HgSO 4/H 2SO 4=O(A)(E)第五章 脂环烃2．解：（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺[2.5]辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷 3．解：CH 3(4) (6)CH 3C 2H 55．解：(1) CH 3CH 2CH 2CH 3; CH 3CHCH 2CH 2; CH 3CH 2CHCH 3Br Br I(2)CH 3CH 3BrOO OHCCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3==OOCH 3(3) +CO 2 (4)COOHBr(5)36．解：丙烷环丙烷丙烯褪色褪色(-)(-)褪色第6章 有机化合物的波谱分析3．解： (B)＞(A)＞(C)。
属于磁各向异性效应的影响。
可参见表6-2。
6．解：CH 3CCH 2CHOCH 3OCH 3=O(1)CH 3CCH 2CH 2Br=O(2)CH 3CH 2CCH 2CH 2Cl=O(3)（4）建议将“C 3H 6Cl 2”修改为“C 4H 7Cl 3”。
为：CH 3CH C CH 3ClCl Cl。
第七章 芳烃 芳香性1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；(7) (10) C=C CH 3O 2N NO 2NO2H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 22.解：（1）OH CH 3 H Cl NO 2（2）NH2 Br COOH COOHCH 3NO 23.解：(1) (2) ； ；COOHCOOHCH 3CH 3NO 2+CH 3NO 2CH 3NO 2SO 3H+CH 3NO 2SO 3H（3） ; (4) (5)CHBrCH 3CH 2CH 3BrO 2N NO 2CH 3CH 3CH 2Cl(6) ; ; (7) CHO+HCHO; (8) ;C(CH 3)3C(CH 3)3CH 2CH 3C(CH 3)3COOHCOCH 2CH 3COCH 2CH 3NO 2(9) (10) +CH 3NO 2COOH BrBr COOH4.解：(1)CH 2CH 3CH=CH 2C CH褪色褪色(-)(-)(白色)(3)甲苯苯褪色褪色-）（-）Ag 镜7.解：注意多步合成，不可颠倒！！！(2)COOHCOOHBr 2/FeCH 3KMnO 4Br (3)CH 3CH 3KMnO4浓HNO 3浓H SO NO2COOHNO 28.解：注意多步合成，不可颠倒！！！(2)2CH 2CH OZn-Hg,HClCH 2CH 2CH 2CH 39.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。
第8章 立体化学2.解：只有（3）、（4）、（5）是非手性分子，其余都是手性分子。
须说明的是（3）：最稳定的结构为：CH 3CH 3，有对称中心，非手性分子。
（4）（5）则有对称面。
6.解：先把题目的各个手性碳原子，进行RS 标记，再进行画Fischer 投影式：(1)(2)CH 3C 2H 5H BrBrCH 3(2S,3S)CHO CH 3(2R,3S)H CH 3Br H7.解：(1)对映体；(2)同一种物质；(3) 对映体；(4)非对映体；(5) 同一种物质； (6) 同一种物质（有对称中心）；(7) 同一种物质（有对称中心）；(8)对映体 9.解：本题要进行修改！原文：旋光性物质A ，分子式为C 7H 11Br 。
A 和HBr 反应产生异构体B 和C ，B 有光学活性，C 则没有光学活性。
B 用1mol 的叔丁醇钾处理得到A ，C 用 1mol 的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。
A 用1mol 的叔丁醇钾处理得到D ，D 的分子式为C 7H 10。
1molD 经臭氧化，用Zn 和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。
试推测A 、B 、C 、D 的立体结构式，并写出各步化学反应。
将上述下画线文字内容删除。
A 、B 、C 、D 的结构式为：A 、B 、C 、D 、CH2BrCH 3BrBr Br Br CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2各步化学反应式略。
第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应1.解：(2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺[2.3]-4-己烯； (6)1-氯甲基环己烷； (8)3-甲基-6-溴环己烯 2.解：(1) CH 2=CHCH 2Br; (2) CH 2Cl; (3)CHCl 3; (5) CH 3CH 2MgBr; (6) Br HCH 3C 3H 75.解：由易到难顺序： （2）BCA 。