阿司匹林的合成、表征及含量测定一.摘要1. 中文摘要医药上阿司匹林(aspirin)即乙酰水杨酸(acetylsalicylic acid),又称水杨酸乙酸脂(salicylic acid acetate.), 是一种非常普遍的治疗感冒的药物, 有解热止痛的作用,同时还可软化血管.阿司匹林的历史最早追溯于18世纪。
首先发现柳树皮的提取物是一种强效的止痛退热及抗炎消肿药，不久就分离、鉴定了其中的有效成分为水杨酸，随后用化学方法大规模生产，供医用。
但后来发现它的酸性强，严重刺激口腔，食道及胃壁黏膜，故试图改进。
先制成水杨酸钠试用，发现虽然改善了它的酸性和刺激性，但却具有令人不愉快的甜味，大多数患者不愿意服用。
18世纪末，合成了乙酰水杨酸，既保持了水杨酸钠的药效，又降低了刺激性，口味好。
Bayer公司将它的这个新产品称作aspirin。
Aspirin的产生历史是目前使用的许多药品的典型，即开始都以植物的粗提取物或民间药物的出现，再由化学家分离出其中的活性成分，测定结构并加以改造，结果才变成比原来更好的药物。
为了对阿司匹林有更进一步的了解.我们进行了阿司匹林的合成制备实验:在浓硫酸介质中，水杨酸和乙酸酐发生乙酰化反应生成乙酰水杨酸,副产品可用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤以及乙酸乙酯重结晶除去.同时乙酰水杨酸又具有一系列特殊结构.在红外谱图中可出现多个特征振动频率.比较产品和标准的红外谱图,同时结合产品的熔点,可对合成的产品进行鉴定.除此之外,我们还用酸碱滴定测定产品的含量,并结合紫外分光度法对产品进行含量的分析.2.关键字阿司匹林, 合成,, 鉴定, 含量测定Abstract:This medicine aspirin (aspirin) or aspirin (acetylsalicylic acid), also known as salicylic acid acetate (salicylic acid acetate.), Is a very common treatment for cold medicines, hasantipyretic analgesic effect, but can also soften the blood vessels.The earliest history of aspirin back in the 18th century.First found in willow bark extract is a potent analgesic and anti-inflammatory swelling drug fever, and soon were isolated and identified the active ingredient of which is salicylic acid, followed by large-scale production by chemical methods for the medical.Acid but found it strong, severe irritation in the mouth, esophagus and gastric mucosa, it is trying to improve.Sodium salicylate into the first trial, found that while improved its acidic and pungent, but sweet with the unpleasant, most patients do not want to takeit.18th century, the synthesis of acetylsalicylic acid, while maintaining the efficacy of sodium salicylate, but also reduce the irritation, taste good.Bayer, it's this new product called aspirin.Aspirin use the production history is typical of many drugs, which were started in the plant crude extract or the appearance of folk medicine, and then isolated by the chemist, the active ingredients, and to transform the structure determination, the results become more than justhad better drugs.In order to have a better understanding of aspirin. We were prepared the synthesis of aspirin experiment: in concentrated sulfuric acid, salicylic acid and acetic anhydride acetylation reaction of acetylsalicylic acid, can be saturatedby-productssodium bicarbonate solution, washed and recrystallized ethyl acetate to remove.At the same time acetyl salicylic acid also has a special structure. In the infrared spectra may appear more characteristic vibrational frequencies. Comparison of the infrared spectrum of products and standards, combined with the melting point of products, synthetic products can be identified.In addition, we also used the content of acid-base titration products, combined with UV spectrophotometry analysis of content of the product. Keywords:Aspirin, synthesis, and identification, determination二.前言1.阿司匹林的简介中文名称：阿司匹林 (俗名:醋柳酸、东青等 )英文名称：Aspirin化学名称：乙酰水杨酸( acetylsalicylic acid )、2-(乙酰氧基)苯甲酸、(2-ethanoylhydroxybenzoic acid );分子式为：C9H8O4;分子相对质量：180.16;结构式:熔点:135℃～138℃ ;密度: 1.35g/cm3;性质:白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。
在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。
2.阿司匹林的发展史阿司匹林在世界医疗史上是一种老资格的药品。
阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药物。
以后又陆续制成了以乙酰水杨酸为主药的多种复方制剂，更是受到欢迎。
如大家熟悉的复方阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片、小儿退热片等药，都是阿司匹林“家族”中的成员。
随着时代的发展、科技的进步，现在具有解热止痛作用的新药不断出现，但阿司匹林在平民百姓的心目中光彩依旧，近百年来它依然是一种安全有效、价廉物美的大众化解热止痛药。
提起阿司匹林的身世，人们会想起德国化学家W·A·费里克斯-霍夫曼，然而也不应该忘记一位法国化学家，他就是热拉尔-查理-弗列德里克.阿司匹林源出于杨柳的提取物。
利用杨柳树的液汁治疗普通疾病引起的发热和疼痛，在世界各地早己广为流传。
据说早在公元前400年，古希腊“医学之父”希波克拉底习发现咀嚼柳叶能止痛，并用此法来减轻分娩妇女的痛苦和治疗关节痛了。
此外古代的苏美尼亚人、部分地区的印地安人也有相应的说法:古代中华医药有用柳枝接骨减少疼痛的临床实录。
有关柳树治病的民间药方不仅有效，并且代代相传。
植物含有水杨酸类物质是在长期的进化和自然选择过程中形成的，这类化学物质对植物而言是天然驱虫剂，用来抵御寻食的动物，以保存自身物种的存在和繁衍。
1835年卡尔·娄卫希从绣线菊中提取出了纯的水杨酸；1838年意大利人拉菲尔·皮瑞阿在实验室里将从柳树皮中提取的水杨苷转化成水杨酸。
当时纯的水杨酸已经开始作止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。
然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本亦高。
此外作为治病药物水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。
1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，这就是后来大名鼎鼎的阿司匹林。
以后又有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上有所改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。
但是热拉尔发明的方法却一直沿用到了今天。
3.阿司匹林可治疗的病症和功能镇痛、解热痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。
本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，治疗。
消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，也不能预防心脏损害及其他合并症。
如已有明显心肌炎，一般都主张先用肾上腺皮质激素，在风湿症状控制之后、停用激素之前，加用本品治疗，以减少停用激素后引起的反跳现象。
关节炎除风湿性关节炎外，本品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛，也能缓解症状。
抗血栓本品对血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑形成。
也可用于治疗不稳定型心绞痛。
■皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病)三.实验部分(一).实验原理1 阿斯匹林合成原理阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酐合成的。
水杨酸和醋酸酐反应完后，锥形瓶内混合物的成分为：乙酰水杨酸，醋酸，硫酸，未参与反应的水杨酸和醋酸酐。