2006年有机化学综合练习题一．给出下列化合物的名称或结构式H C CH 3H C CH 3C C H H 1. 2. CH CH CH 2CH 2C3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. CH CH CH CH 2CH C5.CH 3CHCH 2COOHCl6. CH 3CH 2OCHCH 27.COOHHO8. PhCH 2CH 2OH11.10.CH 3CH 2OCH 2CH 2OH9.OCH 312.OH2CH 3CH-CH 2CH 2-CHCH 2CH 3HBr COOH313.OCH 314.15.NCOOH16.OCHO17.CH 3CH=CHCOOH18.COOH19.COOHHHOOC H20.CO CO21.CCO OHCCO H 3CC OOCHCN (C H 3)2OH 2CC ON H 2CCOBrCH 3CH CHCOOCH 322.23.24.25.26.N N27. 环氧乙烷 28. 三乙胺 29.α-氨基丙酸 30.β-戊二酮31.乙酰乙酸乙酯 32. 对苯二酚 33.甲基丙烯酸甲酯 34.甲基叔丁基醚 35. 苄基氯 36.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象二．完成反应，有立体化学问题的请注明1.CH 3CHCH 2CH 2+ HCl2. CH 3+ HBr3. CH 2CH CH 2264. KMnO 4OH5. CH 2 CH CH 2C CH1molBr6.CCHHgSO 4/H 27. +CH3O8.CH 3CH2CHCHCH 2CH 3+ KMnO 49. + Br 2300C10.+ CH 2CHClC H ,100℃,5h11. + CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 412. ClCHClCH 3+H 2ONaHCO 313.Cl+Br Mg乙醚14. +CH 3HCHO + HClZnCl 2+15.CH 2ClCH CHBr KCNNO 2ClCl16.17.+CHO 加热CH 3CH 2CHO-18. CHO240 % NaOH19. CH 3CHCHCHONaBH 4H O20.CCH 2CH3O21.BrCH 3H C C 6H 5S N 222.OCH 3HI23. OHKMnO 424N25.℃混酸200+1. Et 2O MgBrO 3+28.CHCH 3CH 3COCH 3+Ph 3P29..CH 3+COOCH 3COOCH 330.66,5h31. CH 2+CH 3CH 2CH 2CH3Zn/H 2O32.BrCH 3EtONa/EtOH（写出反应主要产物）CH 2COCl333.三、用化学方法鉴别下列化合物1. 正丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二烯2. 环己醇 ，苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮3. 正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯4. 2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷四．回答下列问题2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ ） a. (CH 3)3C b.CH 3 c. CH 3CH 2 d. (CH 3)2CH3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. CH 3H NH 2C 6H 5b. CH 3HHOCHO c. Br HCH 2CH 33H 7d.Cl HCH 2CH 3CHCH 24．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（ ）ONi/H 2，125℃26.O27.+ Cl 2OOKMnO 424CH(CH 3)2C(CH 3)324.a. 2-甲基-2-溴丙烷b. 2-溴丙烷c. 2-溴-2-苯基丙烷5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（）a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯 e. 苯甲酸6．将下列化合物进行S N2反应的速率按由大到小的顺序排列（）a. 1-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-溴丁烷 c. 2-甲基-1-溴丁烷d. 3-甲基-1-溴丁烷7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（）a. 2-丁醇b. 2-甲基-2-丁醇c. 2-甲基-1-丙醇8．下列化合物能发生碘仿反应的是（）a. 2-甲基丁醛b. 异丙醇c. 2-戊酮d. 丙醇五．合成题1．以苯和乙烯等为原料合成2－苯基乙醇2．以甲苯为原料合成COOH2Br3．以乙烯为原料合成正丁醇4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇5．以Br(CH2)3CHO 为原料合成OH(CH3)22)4OH六.推断化合物结构1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构A. C2H6OB. C4H6C. C4H8D. C5H12E. C2H4Cl22．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。
核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。
试写出它的结构。
3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens 试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。
A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。
试写出A的结构。
2006年有机化学复习题答案一．给出下列化合物的名称或结构式1. (2Z ,4E)－2,4－己二烯2. 1－戊烯－4－炔3. 4－乙基－4－庚烯－2－炔4.1,3－己二烯－5－炔5. 3-氯丁酸或β-氯丁酸6.乙基乙烯基醚7. 6- 羟基-2-萘甲酸8. 2-苯乙醇9. 1,2-环氧丙烷10.异二醇单乙醚11. 2,5-庚二醇12. 4-硝基-1-萘甲酸13. R-2-溴丙酸14. 苯甲醚15. 3-吡啶甲酸16. α-呋喃甲醛17. α-丁烯酸或2-丁烯酸18. 环己基甲酸19. 顺丁烯二酸20. 苯甲酸酐21. 顺甲基丁烯二酸酐22. 邻苯二甲酸酐24. N-溴代丁二酰亚胺 25. α-丁烯酸甲酯 26. 偶氮苯 27. 环氧乙烷 28. 三乙胺 29. α-氨基丙酸 30.β-戊二酮CH 2——CH 2O(CH 3CH 2)3NCH 3CHCOOHNH 2CH 3COCH 2CH 2COCH 331.乙酰乙酸乙酯 32. 对苯二酚 33.甲基丙烯酸甲酯 34.甲基叔丁基醚CH 2=CHCOOCH 3CH 3CH 3-O-C(CH 3)3CH 3COCH 2COOC 2H 5OHOHCH 2ClC(CH 3)3CH 3HH35.36.二．完成反应，有立体化学问题的请注明1.CH 3CHCH 2CH 2+ HClCH 3CHCH 2CH 32.CH 3+ HBrCH 3Br3.CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH4.CH 2 CH CH 2C CHCH 2CHCH 2C CHBr5.C CHHgSO4/H 2COCH 36.+CH 3O7.O8.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3+ KMnO 42CH 3CH 2COOH9.+ Br 2300CBr10.+ CH 2CHClC H ,100℃,5hCl11.+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100C4CHCH 2CH 3CH3COOH12.ClCHClCH 3+H 2ONaHCO 3Cl CHCH 3Cl+Br Mg乙醚MgBrClClCHCH 3OH13.+CH 3HCHO + HClZnCl 2+CHOCH 3CH 3CHO14.15.CH 2Cl CH CHBrKCN CH 2CNCH CHBrNO 2ClCl NO 2OHCl 16.17.+CHO 加热CH 3CH 2CHOCH=CCHOOHCH 318.CHO240 / NaOHCH 2OHCOO -19.CH 3CHCHCHONaBH 4H OCH 3CH=CHCH 2OH20.CCH 2CH 3OCH 2CH 2CH 3BrCH 3HC 65OH S N 221.C 6H 5CH 3HOHOHKMnO 424COOH COOH 23.OCH 3HI 22.OH+ CH 3OHN25.℃混酸200NNO 2O2，26.OKMnO 424CH(CH 3)23)324.COOH3)3O27.+ Cl 2O OOClCHCH 3CH 3COCH 3+Ph 3P29.(CH 3)2C=CHCH 3CH 3+COOCH 3COOCH 330.366100℃,5hCH 2+CH 3CH 2CH 2CH3Zn/H 2OCH 3CH 2CH 2CHOHCHO31.BrCH 3EtONa/EtOH加热（写出反应主要产物）CH 332.CH 2COCl33.O三、鉴别题1. 正丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二烯能与托伦试剂发生银镜反应为丁醛；其余三种物质中能使Br 2 /CCl 4 溶液褪色为1-丁烯和1,3-丁二烯，不能使Br 2 /CCl 4 溶液褪色为正丁醇；1-丁烯和1,3-丁二烯 与顺丁烯二酸酐在苯溶液中回流反应，能生成结晶固体者为1,3-丁二烯。
2. 环己醇 ，苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮取四种物质分别加入2,4-二硝基苯肼，不能生成黄色晶体者为环己醇，能生成黄色晶体者为苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮；三者中能与托伦试剂发生银镜反应为苯甲醛；环己酮，苯乙酮中能与I 2 / NaOH 反应生成黄色晶体者为苯乙酮，余者为环己酮。
3. 正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯三种物质中能使Br 2 /CCl 4 溶液褪色为3-溴丙烯；其余二种物质与AgNO 3乙醇溶液反应，根据出现沉淀时间即可鉴别，叔丁基溴立即出现沉淀，正丁基溴需加热才能出现沉淀。
4. 2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷三种物质中，不能使KMnO 4 溶液褪色者为乙基环丙烷；其余两种物质中加入银氨溶液反应，能反应生成白色沉淀者为1-丁炔。
四．回答下列问题2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ a>d>c>b ） 3．下列化合物中为R-构型的是（ a,b ）4．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（c>a>b ） 5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（a>c>d>e>b ） 6．将下列化合物进行S N 2反应的速率按由大到小的顺序排列（a>d>c>b ） 7．将下列化合物按其与Lucas 试剂作用由快到慢的顺序排列（b>a>c）+1. Et 2O MgBrO3+28.OH8．下列化合物能发生碘仿反应的是（b,c ） 五．合成题1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇5．将Br(CH 2)3CHO 与乙醇反应生成缩醛，保护醛基后做成格氏试剂，与丙酮反应得到OH(CH 3)2C(CH 2)3CHO 后，再还原羰基即可。