植物甾醇的生物活性研究现状
分别为 1780mg / kg 、 1100mg / kg 、 760mg / kg 、 830mg / kg 、 520mg /
kg,植物甾醇在谷物中主要以脂肪酸酯、酚酸酯和糖苷形式存在。新 鲜蔬菜中,总甾醇含量为 50 ~ 370mg / kg (湿重), 250 ~ 400mg / kg
(干重)。水果和浆果中,总甾醇含量为 60 ~ 750mg / kg (湿重),
4 植物甾醇的提取分离及应用
4.1 植物甾醇的提取
植物油精练脱臭馏出物是植物甾醇的重要来源, 脱臭馏出物中一般含有10%~30%不皂化物,其中 约40%是植物甾醇,15%是生育酚。在脱臭馏出物 中,植物甾醇以游离形式和脂肪酸酯化的形式存在。 从脱臭馏出物中提取植物甾醇包括3步:(1)皂化 使植物甾醇脂肪酸酯转化成游离植物甾醇;( 2 ) 游离脂肪酸酯化;( 3 )通过蒸馏回收植物甾醇或 植物甾醇浓缩物。
度差异,进行多级分步结晶,利用有机酸与甾醇羟基发生 脂化反应生成相应衍生物,增大物理性质差异,然后重结 晶分离。
4.3 植物甾醇的应用
(1)医药领域 植物甾醇可用于治疗前列腺肿瘤和调节高胆固醇,也可 以用作抗炎症调节剂。医药上谷甾醇软膏及片剂、栓剂薄膜 等则用于治疗口腔溃疡病、支气管哮喘、放射性皮炎、宫颈 炎、外阴白斑等,由谷甾醇和其它植物原料组成的片剂有较 强的平喘、止咳、去痰作用,可用于治疗慢性气管炎和支气 管哮喘等。植物甾醇酯和甾烷醇酯做为调节胆固醇药物,同
时能减轻动脉粥样硬化。植物甾醇能降低血中胆固醇,防止
前列腺疾病,抗癌,具有抗炎症和抗病毒作用。
植物甾醇类药品举例
(2)化妆品行业 植物甾醇常用作皮肤细胞促进剂、抗炎剂、伤口愈 合剂和非离子乳化剂,常以衍生物的形式作为乳化剂和 调节剂。甾烷醇酯具有持水性,被广泛用作化妆品和洗 涤剂配料,可用于生产面膜、保湿霜、浴液、洗发液、 指甲油、头发保湿剂等护肤和美容制品。
溶剂结晶法、络合物法
植物甾醇 的提取方法
干式皂化法、分子蒸馏法 超临界流体萃取法
4.2 植物甾醇的分离
目前分离方法主要有:( 1 )利用个别甾醇蒸汽压力 不同,真空蒸馏分段富积,但纯度较低;( 2 )在层析柱 中利用个别甾醇在洗脱液与吸附剂之间分配差异,达到分
离目的;( 3 )溶剂结晶法,利用个别甾醇在溶剂中溶解
植物甾醇类食品示例
5 植物甾醇的开发研究现状
我国是油料生产和消费大国,油脂工业副产物中蕴藏 着极为丰富的植物甾醇资源。随着人民生活水平的提高, 油脂精炼工业飞速发展,按精炼能力与植物甾醇含量估算,
我国油脂生产厂家仅脱臭馏出物中就蕴藏植物甾醇总量近
1000t。目前,国际上植物甾醇的 70%以上来源于大豆油 脱臭馏出物。
基本相似,都属于4-无甲基甾醇,它们具有相同的手性结构,
结构上唯一不同之处是带有侧链,正是这些侧链上的微小差异 导致了它们的生理功能的极大不同。
甾醇 , 与其它的甾醇类化合 物类似 , 是环戊烷多氢菲组成的 带有 4 个环的碳氢化合物的衍生
物 , 一般有 8-10 个碳原子的脂肪
侧链结合到 4 个中心环的某一个 碳原子上。甾醇的 4 个环的结构
目
录
植物甾醇的存在形式以及来源
植物甾醇的理化性质 植物甾醇的生物活性、代谢及安全性
植物甾醇的提取分离及应用
植物甾醇的开发研究现状
1 植物甾醇的存在形式以及来源
1.1 植物甾醇的存在形式
植物甾醇在自然界主要以游离态或结合态存在,其中以结合
态存在的有甾醇酯、甾醇糖苷、甾醇脂肪酸酯、甾醇咖啡酸酯 等。同动物中胆固醇作用相同,植物甾醇在植物细胞中起着稳 定细胞膜的作用。现已确认了40多种植物甾醇,其中以β-谷 甾醇、豆甾醇和菜油甾醇为主,这些甾醇的结构与胆固醇结构
据报道,许多植物 甾醇具有抗氧化能力, 特别是△5燕麦甾醇、 △7燕麦甾醇、α-谷甾 醇具有阻止不饱和脂 肪酸在高温加热条件 下发生氧化降解的功 能。
3 植物甾醇的生物活性、代谢及安全性
植物甾醇是一种重要的天然甾体,具有许多重要的生理 功能。β-谷甾醇具有类似氢化可的松和羟基保泰松的功能, 有较强的抗炎作用。甾醇对治疗溃疡性皮肤磷癌有明显功 能,植物甾醇除了在药物上的应用外,最为引人注目的是 其具有降低胆固醇的功效。
植物甾醇的吸收代 谢及安全性
人和动物机体不能内源合 成植物甾醇,只能通过食物摄入 在肠道吸收。研究表明,人和动 物机体对植物甾醇的吸收率极低, 健康人群对植物甾醇的吸收率通 常小于食物中含量的5%,远低于 胆固醇 35 %~ 70 %的吸收率。植 物甾醇在小肠的吸收率为0.4%~ 3.5%,植物甾烷醇的吸收率则更 低,只有0.02%~0.3%。
(3)食品工业 1999年经过美国 FDA 批准,其可用于人造奶油制品 中,作为降低血中胆固醇的保健食品。将植物甾醇、甾 醇酯及生育酚的混合物应用于食品油中发明一种抗胆固
醇的食品油,该食品油可降低人体胆固醇的合成、吸收
和血中胆固醇含量,增加人体胆固醇排泄,减少血液中 过氧化物积累,也可提高血中维生素E含量。
是 A 、 B 、 C 和 D 4 个环核缩合而成
( 图 1) 。所有的甾醇在 A 环上 C-3 原子处都结合一个次生的羟基 , 大 多 数 天 然 的 甾 醇 A/B 、 B/C 和 C/D环都是反式缩合。
1.2 植物甾醇的主要来源及含量 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中,不同植 物种类其含量不同。如玉米胚芽油含 8.09 ~ 15.57g / kg 、菜籽油含 5.13~9.79g/kg、米糠油含32.25g/kg、小、黑麦、小麦、大麦和燕麦中总甾醇含量
④
③ ② ①
植物甾醇降低血清胆固醇 作用机制有2种,一种机制是抑 制胆固醇在肠道的吸收,另一 种机制是影响胆固醇的代谢。 植物甾醇有类似于雌激素的 结构,这表明植物甾醇可能具有雌 激素的活性,对防治男性前列腺疾 病和乳腺疾病有较好作用。 胆固醇经肠道微生物的作用产生的代 谢产物,可能是引发大肠或直肠肿瘤的原 因之一。而植物甾醇会促使胆固醇本身直 接排出体外,从而减少了微生物对胆固醇 分解代谢的机会,可达到预防肿瘤的效果。 植物甾醇可限制脂肪酸烃基长链自由 摆动,降低膜流动性,保持膜的完整性, 达到延缓衰老的目的。
在植物甾醇的应用研究方面,迄今已发表了大量的著作, 领域涉及医药、化妆品、食品(包括航空食品)、光学产 品、饲料、油漆、颜料、树脂、造纸、纺织、杀虫剂及除 草剂等等。植物甾醇研究开发在国外得到迅速发展,各种
新产品不断问世,而我国在该领域开发仍较滞后。我国有
着丰富的油料、木浆下脚料及中草药等植物甾醇资源可供 开发,而且当前功能性制品深受消费者青睐,所以开发甾 醇类功能性制品前景非常广阔。
370~2930mg/kg(干重)。
2 植物甾醇的理化性质
植物甾醇通常为片状 或粉末状白色固体, 熔点较高,如豆甾醇 熔点为 167 ~ 170℃。 甾醇的相对密度略大 于水,不溶于水,可 溶于多种有机溶剂。
植物甾醇来源于植物 脂质,按化学结构可 分为4-无甲基甾醇、4单甲基甾醇和4、4’-双 甲基甾醇3类。
据估计,至少有2400多项试 验 证明,服25g/d以上的甾醇
或饱和性甾醇无副作用,β-谷甾醇作
为药品被使用 20 余年,有良好的安 全记录。成人口服 8.6g / d 的植物甾 醇不影响肠道菌群的稳定和代谢活 性,对粪便中胆汁酸和固醇代谢物 的合成也无影响。现尚未表明植物 甾醇的体内代谢会对人体产生不利 影响,也没有在试验动物身上发现 毒性反应。