Unit10 Nomenclature of Hydrocarbons碳氢化合物的命名Alkanes烷烃理想的，每一种化合物都应该由一个明确描述它的结构的名称，并且通过这一名称能够画出它的结构式。

为了这一目的，全世界的化学家接受了世界纯粹与应用化学会（IUPAC）建立的一系列规则。

这个系统就是IUPAC系统，或称为日内瓦系统，因为IUPAC的第一次会议是在瑞士日内瓦召开的。

不含支链的烷烃的IUPAC命名包括两部分（1）表明链中碳原子数目的前缀；（2）后缀－ane，表明化合物是烷烃。

用于表示1至20个碳原子的前缀见表表中前4个前缀是由IUPAC选择的，因为它们早已在有机化学中确定了。

实际上，它们甚至早在它们成为规则之下的结构理论的暗示之前，它们的地位就确定了。

例如，在丁酸中出现的前缀but－，一种表示在白脱脂中存在的四个碳原子的化合物（拉丁语butyrum白脱（黄油））。

表示5个或更多碳原子的词根来源于希腊或拉丁词根。

含取代基的烷烃的IUPAC名称由母体名称和取代基名称组成，母体名称代表化合物的最长碳链，取代基名称代表连接在主链上的基团。

来源于烷烃的取代基称为烷基。

字母R－被广泛用来表示烷烃的存在.烷烃的命名是去掉原烷基名称中的－ane加上后缀－yl。

例如，烷基CH3CH2－称为乙基。

CH3－CH3乙烷（原碳氢化合物）CH3CH2－乙基（一个烷基）下面是IUPAC的烷烃命名规则：1. 饱和碳氢化合物称为烷烃。

2. 对有支链的碳氢化合物，最长的碳链作为主链，IUPAC命名按此主链命名。

3. 连接在主链上的基团称为取代基。

每一取代基有一名称和一数字.这一数字表示取代基连接在主链上的碳原子的位置。

4. 如果有多于一个的相同取代基，要给出表示支链位置的每个数字。

而且，表示支链数目的数字由前缀di－，tri－，tetra－，penta－等表示。

5. 如果有一个取代基，主链碳原子编号从靠近支链的一端开始，使支链位号最小。

如果有两个或多个取代基，支链从能使第一个取代基位次较小的一侧编号。

6. 如果有两个或多个取代基，它们按字母顺序排列。

当排列取代基时，前缀iso－（异）和neo－（新）也按字母排列，前缀sec－（仲）和tert－（特）在字母排列中忽略此外，按字母排列取代基时，表示倍数的前缀2，3，4等也被忽略。

Alkenes烯烃烷烃的碳原子间只有单键。

烯烃在两个碳原子间有双键（两个键）。

考虑到两个碳原子间以双键相连。

因为双键用去了两个碳原子的共4个电子。

所以只剩下4个电子以供成键。

想到一对单键需要一对共用电子，双键占有两对共用电子。

化合物成为CH2＝CH2。

分子式为C2H4。

它叫做乙烯。

当3个碳原子组成一个在两个碳之间含有双键的链C＝C －C，需要有多少氢与之相连以满足成键的需要？答案是6，结构式为CH2＝CH－CH3。

分子式为C3H6。

这种化合物的名称是丙烯。

注意这类化合物以－ene结尾，对所有的烯都是如此。

注意，除结尾处用－ene代替－ane之外，这些化合物的命名与那些烷烃的命名类似。

比较乙烷（C2H4）和乙烯（C3H6）的结构。

CH3－CH3乙烷 CH2＝CH2乙烯三个碳的烷是丙烷，三个碳的烯是丙烯。

同样，4个碳的烷是丁烷，而相应的烯是丁烯。

烯的通式是CnH2n。

在乙烯中氢原子数目是碳原子的2倍。

这样，辛烯有8个碳和16个氢，15个碳的烯的分子式为C15H30 乙烯基是这样的结构CH2＝CH－。

氯乙烯在制造业中其类似产品用作地板转、雨衣、纤维和家具膜。

然而，有迹象表明工作时间暴露于氯乙烯中的几位工人死于一种罕见的肝癌。

而且，暴露于氯乙烯中还与某些特定的出生缺陷有关。

氯乙烯的结构为CH2＝CHCl。

氯乙烯用于制造聚氯乙烯（PVC），一种塑料。

注意，1－丁烯表明双键开始于第一个碳原子。

相似的。

H3C－CH＝C(CH3)2称为2－甲基2－丁烯。

如果烯含有两个双键，称为二烯；三烯含有三个双键。

1，3－丁二烯用于制造汽车轮胎，白三烯与人的过敏反应有关。

Alkynes 炔烃想象2个碳由三键连接－C≡C－，需要几个氢与两个碳相连以满足成键？答案是2，所以这种化合物的分子式为C2H2。

这种化合物称为乙炔。

它的结构式为H－C≡C－H（H：C┇┇C：H）乙炔又称为acetylene。

这个词并不准确。

因为后缀－ene代表双键，而此化合物的碳原子间是以三键相连的。

如果三个碳成键而且其中两个碳以三键相连C≡C－C，只有4个氢能放在碳的周围以满足成键。

化合物为H－C≡C－CH3。

其分子式为C3H4。

这种化合物称为丙炔。

这两种化合物，乙炔和丙炔，都是炔。

它们在其中两个碳之间含有三键，它们的名称以－yne结尾。

炔的通式为CnH2n－2。

己炔，含有6个碳，式为C6H2×6－2或C6H10。

相应的，辛炔的分子式为C8H14。

炔是相对较少的化合物，而且很少出现在人体中。

与烯相似，炔的命名使炔键的位次最小。

4－甲基－2－己炔。

Nomenclature of Derivative 衍生物的命名Alcohols 醇在IUPAC系统中，含有一OH的最长碳链作为母链。

为了表明该化合物为醇，将相应的烷烃名称的后缀一e变为一ol，并加上数字来表示羟基的位置。

母链的编号应使一OH 的位次尽可能小。

醇的习惯命名是命名带一OH的烷基，并加上词“醇”。

在IUPAC系统中，带有两个羟基的化合物称为二醇，带有三个羟基的称为三醇，等等。

注意在这些化合物的IUPAC命名中其母体后缀一e被保留下来了。

相邻碳原子上带有两个羟基的化合物的习惯命名为glycols (二醇）。

乙二醇和丙二醇分别是由乙烯和丙烯合成的，所以它们的名称类似。

带有一OH和C=C基团的化合物称为不饱和醇，因为有碳一碳双键的存在。

在IUPAC 系统中，它们被命名为醇，而且母链的命名要使一OH具有最小编号。

含有双键的碳链通过把中缀由一an变为一en表示。

同时用编号表示碳碳双键和羟基的位置。

Ethers 醚在IUPAC系统中，醚的命名是选择最长的碳链作为母链，并把一OR基团命名为烷氧基取代基。

下面是低分子量醚的IUPAC命名。

醚的俗名是按照字母表顺序命名与氧相连的烷基并加上词“醚”。

化学家们基本上都使用低分子量醚的俗名。

例如，尽管乙氧基乙醚是CH3CH2OCH2CH3的IUPAC命名，但它很少使用；的确，化学家使用二乙基醚、乙醚，甚至更普通些使用简单醚这样的名称。

Amines 胺在IUPAC命名系统中，最长的含有胺基的碳链作为母体，一NH2作为取代基，就像一Cl、一NO2等一样。

通过前缀amino—表示它的存在，并用数字表示它的位置。

如果有多于一个的烷基与氮相连，含有最长碳链的烷基为母体，其他取代基命名为烷基并加上N—表示它与胺中的氮原子成键。

在这些及随后的例子中，首先给出IUPAC命名。

为了避免在普通命名下面再次列出相同的结构式，当有俗名时，我们在IUPAC命名下面括弧中列出俗名。

正如在阅读中将发现一样，普通命名比IUPAC命名的应用更为广泛。

含有两个或多个胺基的化合物命名中带有2—，3 —等前缀以表示多取代以及表示每个取代基位置的数字。

下面是三种胺。

第一种，1,6 —二胺基己烷，是合成尼龙一66的两种起始原料之一。

后两种是动物尸体腐烂后的产物，正如它们的俗名表示的一样。

如果一NH2是两种或多种取代基之一，用前缀表示，如下述例子：化合物C6H5NH2命名为苯胺，并成为其同系物的母体名称。

有几种苯胺的简单衍生物专有的以其俗名命名。

如甲苯胺（其邻同分异构体已列出）当一个氮原子上连有4个有机基团（不论是脂肪基还是芳香基），这些化合物叫做铵盐，如下面的例子：对醛酮的IUPAC命名遵循熟悉的模式，即选择含官能团的最长碳链作为母体化合物。

醛的命名是把母体的后缀一e变成一al。

因为醛基只能出现在碳氢链的一端且必须把醛基碳作为起始碳原子1，它的位置是独一无二的，因此不需要用数字表示它的位置。

下面是几种低分子量醛的IUPAC命名。

对不饱和醛（也就是说，还含有烯），碳碳双键的存在用中缀一en—表示，如下面的例子所示；对于同时有中缀和后缀的分子，后缀的位置表示其编号部分。

在IUPAC中保留的醛的俗名是安息香醛和肉桂醛。

Benzaldehyde 安息香醛cinnamaldehyde 肉桂醛在IUPAC系统中，酮的命名是选择包括羰基的最长碳链作为母链，通过把后缀一e换成一one来表明酮的存在。

母链编号从使羰基的位次最小的一端开始。

IUPAC系统保留了俗名丙酮和苯乙酮。

下面是一些例子：2-propanone acetone 2-butanone 4-methyl-3-hexanone 2 —丙酮，丙酮、 2—丁酮、 4—甲基一3 —己酮，2-methylcyclohexanone acetophenone p-chloroacetophenone 2 —甲基环己酮，苯乙酮， p—氯苯乙酮。

对于那些多于一个官能团的化合物，即有不止一个官能团需用词缀表示的化合物的命名，IUPAC系统建立了一个被称为官能团优先顺序的规则。

官能团优先顺序我们在表中给出。

你将知道当一个官能团有较高优先顺序的时候如何表示，而具有较低优先顺序又如何表示。

有机酸的IUPAC命名选择含羧基的最长碳链作为母体化合物。

羧基通过把母体化合物的后缀一e变成一oic acid (酸）来表示。

由于在母体中羧基碳原子的编号总是碳1，所以没有必要给出它的编号。

下面是一些有机酸的结构式及IUPAC命名，注意IUPAC系统保留了俗名蚁酸和醋酸。

如果羧酸含有一个不饱和键，中缀将由一an—变为一en—以表示双键的存在。

双键的位置由数字表示，就像普通烯一样。

下面是两种有机酸，都含有双键，括号中是他们的俗名。

在IUPAC系统中，羧基的优先顺序比大部分有机基团高，包括羟基和醛酮的羰基(表。

在取代羧酸中，一OH的存在用前缀“羟基”表示，醛酮的羰基的存在用前缀一oxo (羰基）表示，如下面的例子所示：母体化合物含2个羧基的二羧酸加上后缀“二酸”表示。

IUPAC系统保留了一些俗名，如草酸、丙二酸、琥珀酸和酒石酸。

草酸的名称来源于它的一个生物来源，即酢浆草类植物，其中之一叫大黄。

草酸用作汽车水箱的清洗剂、以及纺织品修整和清洁。

酒石酸是葡萄汁发酵成葡萄酒的副产物。

它以钾盐的形式被收集并以酒石的名称出售。

己二酸是合成尼龙一66的单体之一。

1985年，美国化学公司生产了 163 亿镑己二酸，全部用于合成尼龙一66。

三羧酸或多羧酸以后缀一三羧酸、一四羧酸等命名。

三羧酸的例子是2—羟基一1，2，3 —丙三羧酸，它的俗名是柠檬酸，也是IUPAC系统的保留名称。

柠檬酸在代谢过程，即通常所说的三羧酸或克雷布氏循环中起主要作用。

Unit 12 What is Analytical Chemistry什么是分析化学也许对分析化学最实用的定义是：对物质进行定性和定量的表征。