3．已知：① ② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位 或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代 基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案。
乙醚
4．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg――→RMgX(格林试剂)。 利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：
合成路线流程图示例：
有机合成路线设计
CH2==CH2――Br2→
―N―aO―H ―水溶―液→
△
例 1. 请设计合理方案用乙烯合成乙二酸乙二酯(结构如右图所示) (其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例 2.
l 例 3.化合物 H 是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
① 有关物质的转化关系如图所示。
②RCOOH―Li―AlH→4 RCH2OH
(其中 R 是烃基)
写出由 G 合成 2­氯­1,3­丁二烯的合成路线(无机试剂任选)。
7．某研究Байду номын сангаас组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体 F 和 Y。
已知：① ②2CH3CHO―N―aO→H CH3CH(OH)CH2CHO――△→CH3CH==CHCHO 以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请设计合成路线无机试剂及溶剂任选。
CH2==CHCH==CH2 ――Br2→
――Na―OH―/H―2O→
△
―H―C→l
催化剂
H2C
浓―H―2S→O4
△
==CH2
――H―2O―→
催化剂，△
CH3CH2OH
――O2→
Cu，△
CH3CHO
△
――→
请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。
6．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料；A 是由 C、H、O 三种元素组成的五元环状化合 物，相对分子质量为 98，其中氧元素的质量分数为 49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F 的核磁共振氢谱有 3 个峰，峰面积之比为 2∶2∶3。 已知：
答案 ①
② ③2CH2==CH2＋O2―催―化剂―、加―热、―加→压 2CH3CHO
④
＋CH3CHO―→
⑤
答案 ①CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O或将①、②合并：2CH2== CH2＋O2―→2CH3CHO) ③CH3CHO＋CH3CHO―→CH3CH(OH)CH2CHO ④CH3CH(OH)CH2CHO―→CH3CH ==CHCHO＋H2O ⑤CH3CH==CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
请以甲苯和(CH3CO) 2O 为原料制备
课后练习：
1．己二酸是合成尼龙的原料之一，用 作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合 成路线流程图(无机试剂任选)。
已知：R—CH===CH—R′―Zn―O/H3→2O
＋
2．已知：
―Br2―/红→磷
。
写出以乙酸为原料制备
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
8．化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是 ，以互为同系物的单取代芳香烃 A、G 为原料合成 M 的一种路线(部
分反应条件略去)如下：
参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。
浓―H―2S→O4
――O3→
。
△
Zn/H2O
浓硝酸
――――→
浓硫酸、△
试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物 ，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
5．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下 可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ) 中的α­位碳原子和α­位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种β­羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而 生成不饱和醛(烯醛)：