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邻甲苯胺特性及制备技术

邻甲苯胺制备技术
1.化学性质:与苯胺相似。

与酸生成盐。

与亚硝酸发生重氮化反应,生成重氮化合物。

与醇、卤代烃、烯烃等反应,生成N-烷基化合物。

在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应,发生在氨基的邻位和对位。

与粉末状硫加热到200 ℃生成噻唑环。

在稀硫酸中用铬酸、二氧化锰氧化时,根据条件不同,生成对甲苯醌、2,2'-二甲基偶氮苯或邻硝基甲苯等。

用锂还原时得到2-甲基环己胺。

合成方法
1.由邻硝基甲苯还原而得。

还原反应可利用铁粉作还原剂,也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。

工业品邻甲苯胺的含量(总氨基物含量)在99%以上,加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。

2.其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。

由于加氢催化剂的不同,反应条件各异,如用铜催化剂,反应温度260℃,也可用镍催化剂。

精制方法:按照制造方法不同,含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。

特别是对甲苯胺含量较多,并含有微量的水分。

精制方法和苯胺类似,但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。

因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次,再溶解于四倍体积的乙醚中,加入等当量的草酸乙醚溶液。

将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去,滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。

用含有草酸的水重结晶5次,再用碳酸钠溶液处理。

游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

3.取邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原,然后分离。

上述所得邻甲苯胺粗品加酸溶解成盐,再加氢氧化钠沉淀,即得纯品。

工业价值
1.用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。

也用作分析试剂。

2.用于有机合成,用作分析试剂、染料中间体。

3.用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。

在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。

农药工业用于合成杀虫脒。

还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等。

4.用作染料中间体,用于有机合成及合成糖精等。

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