血型和配型输血
青霉素
疾病与细胞表面糖结构
流感病毒与宿主表面糖链结合 感染
受精表面糖链识别
糖的作用
受精 增殖 分化 神经系统和免疫系统稳态维持 炎症
病理学
免疫学
糖生 物学
分子生物学
神经生物学
3.2 糖的结构和分类
单糖
糖类
多糖
糖复合物
糖蛋白(glycoprotein) 蛋白聚糖(proteoglycan) 糖脂(glycolipids)
3.2.1 单糖
天然单糖： D-型 结构：环状、链状 常见：葡萄糖、果糖、半乳糖，衍生 物包括核糖和脱氧核糖。
单糖结构和表示方法：
依据所含的羰基可分为醛糖和酮糖二类。
天然的单糖以含四、五及六个碳原子的糖最为普遍
。
1C H O 2C H O H 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6 1C H O H 2 2C O 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6C H O H 2
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O
D-葡萄糖
L-葡萄糖
C H O H 2
D-果糖
(2) 构型的表示方法
D-系列
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
核糖
D-(-)-赤藓糖
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
树胶糖
木糖
C H O H 2 O H O H H O H H O H C H O H 2
D-(-)-苏阿糖 异 木 糖
3) 单糖的环状结构 NMR测定 证明结晶态的单糖以环状结构存在的。
D-葡萄糖环化
C H O H 2
1. 单糖的结构、构型和构象
1) 结构 2) (1) 写法: 写单糖结构时, 一般将羰基写在上端, 碳链的编 号从醛基或靠近酮基的一端开始。 1 2 3 4 5 6
己醛糖
己酮糖
(2) 结构的确定: 以葡萄糖为例
A. 元素分析实验式为CH2O, 分子量测定后得知分子式为 C6H12O6;
根据能否水解和水解后生成的物质分三类
1) 单糖：
2) 不能水解的多羟基醛、酮，如葡萄糖、果糖等；
3) 2) 低聚糖： 4) 一分子的低聚糖可以水解为几分子的单糖(2~10)，故 低聚糖是由几个单糖缩合成的物质，如蔗糖、麦芽糖等； 5) 3) 多糖： 6) 一分子多糖可以水解为数千个单糖，是由许多单糖 形成的聚合物(10个以上的单糖), 如淀粉、纤维素等。
B. 葡萄糖能起银镜反应、与HCN加成，表明C=O基的存 在；
2) 构型
(1) 相对构型 (2) 由单糖的构造式可知, 分子中有手性碳原子，故有 旋光异构体。最初人们是通过甘油醛的构型来确定其相对 构型的.
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
由L-甘油醛可以导出另一系列的单糖，称为L-系列. 单糖中, 以D-葡萄糖和D-果糖最为重要。
生物体内糖缀合物的Байду номын сангаас成需要糖苷酸为供体
作用
1.
维持生命活动所需能量的重要来源。
糖还有许多其它生理作用, 如构成植物的支撑组 织、作为肌体中其它有机物的合成原料等。
细胞识别和信号转导。
糖化学
生物 化学
糖生 物学
糖生物学
以寡糖和糖缀合物为研 究对象，以糖化学、免疫学 及分子生物学为手段，研究 寡糖链作为生物信息分子在 多细胞、高层次生命中的功 能的学科。
寡糖特点
结构功能复杂。 寡糖蛋白质分离后才可进行研究。 功能只有在特定的缀合物中才能表现。

糖基转移酶
糖结构
l
糖基转移酶的专一性
l
一种酶
一种糖苷键
3.1.2 糖生物学的意义
主要研究内容
糖作为信息分子和调分子在生物体的各 项生命活动及病理机制中的作用。
后基因组
糖类分子
核酸
蛋白 质
糖
20世纪的两大发现
C1异头碳
a-D-葡萄糖
b-D-葡萄糖
4) 单糖的构象
2. 成脎反应
单糖与过量的苯肼作用，生成脎。
C H 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C
C H O H 2 N N H C H 6 5
N N H C H 6 5
C H O H 2 1 )C H N H N H 6 5 2 CN N H C H 6 5 C H O Hn C H O H 2

糖蛋白 肽链的骨架上连接着一些糖的侧链， 糖链是特异性决定簇。
3.1.1 糖生物学
糖 能量物质
植物的光合作用 CHO+O 6CO2+6H2O 6126 2 动植物的呼吸作用
1891年德国化学 Fischer 阐明了糖的结构构型
英国化学Haworth
糖的环状结构
构象
糖生物化学基础的奠定
1950年 Luis 发现糖核苷二磷酸的作用
通式表示
光合作用
糖
C6(H2O)6
呼吸作用
C H O C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H 2
C H O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O 2H
C H O C H O H C H O H C H O H C H O H C H O H 2
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
糖仅仅是能量存储物质吗？
输血

17世纪80年代的英国，有位医生曾经给一个生 命垂危的年轻人输羊血，奇迹般的挽救了他的 生命。 19世纪80年代，北美的一位医生给一位濒临死 亡的产妇输人血，产妇起死回生。
第3章 糖化学 生物学
本章内容
1. 概 述 2. 糖的结构和分类 3. 糖的合成 4. 糖和蛋白质的相互作用 5. 糖的序列分析和糖组学
6.糖的生物应用
3.1 概 述
糖又称碳水化合物，是多羟基醛、酮或其缩 合物，自然界存在最多的一类有机化合物。
如葡萄糖、蔗糖及淀粉等均属于此类化合物.
组成
C、H、O三种元素
CO
C H O H n C H O H 2
)H O 2 C H O Hn 2
腙
C H O H 2
脎
C H N N H C H 6 5 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C N N H C H 6 5 C H O H n C H O H 2