化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一）
【实验目的】
1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；
2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作
3、掌握无水操作、萃取等操作。

【实验原理】（包括反应机理）
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。

乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。

反应式：
Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]
-
CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc 2CH3CO2C2H5
反应机理：
CH3COC2H5
O
+OC2
H5CH22H5
O
+C2H5OH
3
O
CH22H5
O
CH
3C
2
H5
CH22H5
O
CH3COCHCOOC2H5
Na
3CH
3COCH2COOC2H5 + CH3COONa
2、通常以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。

但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。

【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
1、主要仪器：回流冷凝管，圆底烧瓶
2、实验装置：
回流装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观
邻二甲苯 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 无色透明液体 金属钠 22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体 乙酰乙酸
乙酯 130.15
-45 180.4 无色或微黄色透明液体
醋酸 60.05 16.6 117.9 无色液体 苯 78.1
5.5
80.1
无色透明易挥发液体
【实验讨论】
1、仪器干燥的作用：①金属钠易与水反应生成放出氢气及大量的热易导致燃烧和爆炸。

②钠与水反应生成的NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，造成原料耗损。

③水使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。

2、摇钠应注意钠珠的颗粒大小，因为钠珠的大小决定着反应的快慢。

钠珠越细越好，应呈小米状细粒。

否则，应重新熔融再摇。

钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，使瓶内温度下降不至于使钠珠结块。

3、醋酸加入的量是不是越多越好：
答：醋酸不能多加，否则会造成乙酰乙酸乙酯的溶解损失。

用醋酸中和时，若有少量固体未溶，可加少许水溶解，避免加入过多的酸。

4、乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应？
答: 亚甲基受中间羰基影响活性很大。

【思考题】
1、本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？
答：第一：加热融化钠时钠会与水反应剧烈，可能会使圆底烧瓶破裂；第二：在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂水太少导致碱的高浓度，这样的话就会有更复杂的产物产生如：
R-CH2-COOH
2、加入50%的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？
答：由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢活性很强，在醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，而成为反应结束时实际得到的产物。

加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。

加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。

【实验成绩】
指导老师签名：。