重结晶
升华 蒸馏和分馏 萃取
重结晶




低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这 类物质也可以用重结晶来提纯。 重结晶提纯一般适合于杂质含量在5%以下的固体有机物， 当杂质含量高而用重结晶方法提纯产物的损失将很大。 作为重结晶的溶剂必须符合以下的要求： （1）沸点适宜。沸点太低溶剂容易挥发，晶体析出太快， 容易包裹杂质；沸点太高会使对热不太稳定的化合物发生 分 解而带来新的杂质，同时高沸点溶剂不容易除去。 （2）不与被提纯物质反应。 （3）在较高 温度时能溶解较多的被提纯物质，而在室温或 较低温度时只能溶解很少量的被提纯物质。 （4）对杂质的溶解度非常小(可趁热过滤除去)或非常大(冷 却时留在母液中)。
有机化合物的分离、提纯与鉴别
有机化合物的分离和提纯 有机化合物的鉴别
有机化合物的分离通常指从混合物中把几种
有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂 质从主要产物中除去。 分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分 为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重 结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法两大 类。对化学方法的基本要求是方法简便易行， 消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。 近年来一些高效物理方法，如柱层析、薄层 层析，以及制备型液相色谱等，在分离结构 相近的有机物方面发挥了重要作用。

（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从 卤代烷中除去醇及醚等； （5）当用一种溶解能力较小的溶剂从溶解能力较 大的溶剂中萃取某物质时，简单的萃取已不适用， 必须采用连续萃取以提高效率。 萃取方法的一个重要应用就是用来分离和富集一些 稀有金属，如铀。 在稀有金属的 萃取过程中要用到一种能与稀有金属 络合的有机化合物，称为萃取剂。当萃取剂与金属 离子结合后，就可将金属离子从水相带到有机相， 从而达到分离、富集与纯化该金属离子的目的。
③在100 ℃左右时的蒸气压≥10
mmHg。用过 热水蒸气时可蒸出在100 ℃时仅具有1～ 5mmHg蒸气压的物质。 水蒸气蒸馏常用于从花及其他植物中提取精 油。
萃取
萃取是利用物质在两种不互溶溶剂中的溶解度不同 来达到分离、提取或纯化的目的。 应用萃取方法可以从液体或固体混合物中提取出所 需要的物质，也可以用来除去混合物 中不需要的成 分。萃取所得的有机物根据情况可利用重结晶、蒸 馏等方法进一步纯化。 常用的萃取分离有以下几种情况： （1）用有机溶剂从水相中萃取有机物； （2）用水从混 合物中除去无机盐，用碱性水溶液 萃取除去混合物中的酸和用酸性水溶液萃取除去混 合物中的碱； （3）用稀碱或稀酸萃取混合物中的酸性或碱性的 物质使之与别的有机化合物分离；

蒸馏和分馏
常压蒸馏
分馏 减压蒸馏 水蒸气蒸馏
常压蒸馏
蒸馏是提纯和分离液体有机物的一种方法，它也同 样适用于一些热稳定的低熔点固体。 通过常压蒸馏可以可将达到沸点时稳定的液体有机 化合物（沸点一般要低于150℃) 提纯以及将沸点的 差别大于30℃以上的液体混合物分离。液体沸腾时 的温度称为沸点。 纯粹的有机化合物在一定的压强下具有一定的沸点， 但具有固定沸点的液体不一定都是 纯粹的化合物， 许多共沸混合物都有恒定的沸点。
若仅为除去少量杂质而达到提纯的目的，除
去杂质的方法可以采用不必复原的反应；若 从混合物中分离几种有机物，则分离过程中 应该全部使用可复原的反应。 有机混合物分离的一般原则是： 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；

分馏
应用分馏柱使几种沸点相近的混合物进行分
离的方法称为分馏。 分馏就是利用分馏柱来实现的多次重复的蒸 馏过程。 这种方法在工业生产和实验室中被广泛使用， 现在最 精密的分馏装置可将沸点相差1-2 ℃。
减压蒸馏
液体的沸点随着外界的压力减小而降低，在
低于一个用于沸点很高的液体有机物的分 离和提纯，特别适用于在常压蒸馏时未达沸 点即已受热分解、氧化或聚合的物质。 它同样适用于一些固体物质，甚至有一些是 熔点较高的。

有机化合物的鉴别
用化学方法鉴别有机物有两个基本要求：一
是反应操作简便，二是反应现象明显，如有 气体放出、沉淀生成、出现混浊、溶解、分 层、颜色变化等。
烷烃 烯烃 炔烃 芳烃 卤烃 醇 酚

醚 醛酮 羧酸 羧酸衍生物 胺类 杂环化合物

一.烷烃 烷烃是不活泼化合物，常温下不和强酸，强碱，氧 化剂，还原剂等反应。所以，烷烃的鉴定要依靠它们的 物理常数，除熔点，沸点，密度等外，波普分析也有一 定的价值。
环烷烃：
三元环使溴的红棕色褪去，四元环以上不使溴褪色， 环烷烃不使高锰酸钾褪色
二. 烯烃 烯烃溶于浓硫酸，可与烷烃区分。简易的鉴别方法是用 溴试剂(溴的四氯化碳溶液)和高锰酸钾溶液。 1．与溴加成，使澳试剂褪色，并可作为定绩测定(溴价法)。
水蒸气蒸馏
水蒸气蒸馏是一种常用的分离和提纯的方法。
在利用该方法进行提纯时，要求被提纯物质 在低100℃时就随水蒸气一起蒸出，所以特别 适用于分离那些在其沸点附近易分解的物质， 也适用于从不挥发性物质或不需要的树脂状 物质中分离出所需的成分。 使用这种方法时被提纯的物质必须符合以下 条件：①在水中的溶解度较小。 ②在沸腾下与水长时间共存而不发生化学变 化
升华
升华是提纯固体有机物的一个方法，在实验室中只 用于较少量物质的纯化。 升华是指物质自固态不经过液态而直接变成气态以 及蒸气不经过液态而直接转变为固态的现象。 只有当被提纯的物质在熔点以下具有相当高的蒸气 压(高于20mmHg)时才可用升华来提纯。 利用升华可除去不挥发性的杂质，或分离不同挥发 度的固体混合物。 有些物质在常压下就可进行升华提纯(如咖啡因)， 有些物质必须在减压下才能进行升华。