药学专业有机化学综合练习题一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH333 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH32CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH332CH34. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.Cl2CH3 6.BrCH3CH27.H3CCH38. 9. Cl 10.Br11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2CH3C C15.CHCH2CHCH3CH216.C C2HH3CHCH317.CH32CH3OHH18.HSCH2CH2OH19.SO3HCH320.OHOH 21.OH22.OH223.SO3H224. CH3CH2OCH=CH2 25. CH3CHO26.CO2HOH 27. CH3CH22CH(CH3)2O28. CH3CH2CHCH2COCl3 29.H OHCO2H330.COOCH2CH331. CH3CH22COOCH3O32. HCON(CH3)2 33.CH3CH2CONHCH334.N(CH3)235. N COOH36. NNF. 37. OCHO38. NCH339.COOHHH2NCH2SH二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮27. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤三．写出下列反应的主要产物1．CH3CH CH2 + HBr2.+ HBr CH3C CH233.CH3+ HI4.CH3+ HClCH35.+ HBr 6.+ HBr7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO8.O+9．(CH3)3C CH2CH34+10.CH3311．C2H5+ Cl2FeCl312.CH 2CH 3NBS13.CH 3NBSBr14.+ Br 2FeBr 3OO15.+ Br 2NO 2316.(CH 3)2CH CHCH 3Cl17. CH 3CH 2CHCH 318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 320.CH 2Cl + (CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH22．BrCH 2Br23.ClCH 2CH CH 2Cl24．CH3CH2CHCH2C6H5OH2425.CH2CH2OH+ SOCl2 26.OH+ SOCl227.CH3CHCHCH3+28.重排CH3+3CH3CH229．CH3OCH3 + HI30.+ HClC6H5CH CH2O331.+ HOCH33 OCH3CH3CH332. CH3CH2稀NaOH33.O+ CH3CH2MgBr(2)H2O/H34.3+CH3CCH3O+ CH3Mg I35.O+(C6H5)3P=CH2DMSO 36.+ HCHO(CH3)3C CHO NaOH(浓)37. CHO+H2N-NHO2NNO238. CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH239.CH CHOCH3OCH3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH341. CH3CH2CH2COOH + Cl2P42.CH3CH2CCH2COOHO43. CH3CH2CHCH2COOH44.+COOHOH(CH3CO)2O45．COOHOH+ NaHCO346.180o C COOHCOOH47.NaOH +ClONH48.COONa+ CH3CH2Cl49. O OO + CH3OH回流50.2252 CH3CO2C2H551.BrCH3(CH2)4C NH2O/ NaOH52．CH2CH2CONH2+ Br2 + NaOH53.O + NH3 O54.CH3NHCH3(CH3CO)2O55.+ HN(CH2CH3)2 CH3SO2Cl56. NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃57.CH3N+(CH3)3OH58．N H32OH ,(CH 3CO)2O,5℃59. +NSO 360. O CHO + NaOH (浓)四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 22. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 】A ．CH CH 2B ．CH 3C ．CH 2OHD ．OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化 【 】 A. C 6H 5CH=CH 2 B. (CH 3)2C=CH 2 C. HC ≡CCH=CH 2 D. CH 3CHClCH 34.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是： 【 】 A ．CH 2CH CH 3B ．CH 2C CH 2 C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化【 】A. HC ≡CCH=CH 2B.CH 3CHClCH 3C. (CH 3)2C=CH 2D. CH 2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分子是 【 】 A ．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 】 A ． B ．C ．CH 3CH 3D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 】CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CH=CHBrA. B. D.C.ClCl ClClCl 9. 存在对映异构的是【 】CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CHCH 3A. B. D.C.ClClCl(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3CH CHCHCH 3OH10. 存在 p-π 共轭体系的分子是【 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH 2CH=CH 2D. Cl-CH=CH 211. 立体异构不包括【 】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 】Br+ Br -OA. B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【 】+ Br -A. B.C.D.NH14. 最稳定的正碳离子是【 】CH 3 C CH 3CH=CH 2+CH 3 CH CH 3+A. B.CH 3 CH 2+C.CH 3+D.15.下列正碳离子最稳定的是 【 】A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是【 】CH 3 C CH 3C 6H 5CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是 【 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是： 【 】A．N HB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 】A ．叔丁胺B ． N -甲基对甲苯胺C ．3-甲基苯胺D ．N,N -二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 】A ．完全重叠式B ．部分重叠式C ．对位交叉式D ．邻位交叉式2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基23.下列基团属邻．对位定位基的是： 【 】A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是 【 】 A. －CHO B. －SO 3H C. －CH=CH 2 D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是 【 】 A. —OH B. —NO 2 C. —OCH 3 D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 】A ．马氏规则B ．休克尔规则C ．霍夫曼规D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 】A ．水溶性B ．熔点C ．沸点D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是 【 】OHCH 3CHCH 2CH 2OHA.B.C. D.CH 3CH 2-CH-CH 229. 熔点最高的化合物是 【 】 A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2CCH C ．CH 3CH 2C CCH 3 D ．CH 3CH 2CH CH 232. 最易发生消去HX 反应的是 【 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有 【 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是 【 】 A. B. C. D.CH 3 C CH 3O CH 3CH 2OHC 6H 5CHO CH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是【 】A. B. C.D.CH 3(CH 2)3CH 3CH 3CHO CH 2OHCH 3(CH 2)2CH=CH 238.下列化合物不能与HCN 加成的是 【 】 A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 】A ．OHB ．OCH 3C ．CH 3OD ．CH 3CH 22CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮 41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺42. 能与丙酮反应的是： 【 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是 【 】A. CH 3C －ClB. (CH 3)3C －ClC. CH 2=CHCHCH 3D.Cl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 545.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚 46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸 47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH48. 能发生缩二脲反应的是： 【 】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是 【 】NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2H 5)2N(CH 3)3Cl -+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是 【 】 A. (CH 3)3N B. H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)2 51．吡咯环碳上的硝化属于 【 】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于 【 】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是： 【 】 A ．亲核取代 B ．亲电取代 C ．亲核加成 D ．亲电加成56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行57. 最易发生 S N2 反应的是【】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷58. 最易发生 S N1 反应的是【】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于 S N2 反应特征的是【】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X60. 反应 CH2=CHCH3 + HCl→ CH3CHClCH3属于【】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代61. 属于亲电试剂的是【】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最高的是【】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度比苯快的是：【】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最高的是【】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda70. 酸性最强的是【】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚71. 酸性最强的是【】COOHNO 2COOHCOOHH 3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是 【 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯 73 碱性最强的是【 】A. CH 3CONH 2B. C 6H 5NH 2C. (CH 3)2NHD. NH 3 74. 碱性最弱的是【 】NB.NHA.N HC.NH 2D.75.可用作重金属解毒剂的是 【 】 A ．乙醚 B ．乙硫醇 C ．二巯基丙醇 D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂 C ．Fehling 试剂 D ．Tollens 试剂 77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 】 A ．环己醇 B ．苯酚 C ．苯胺 D ．苯甲酸 78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 】 A ．5%HCl 水溶液 B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C ．AgNO 3 + NH 3·H 2O D ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。