天然脂肪酸的结构特点
1. 天然脂肪酸骨架的碳原子数 目几乎全部为偶数，这是因 为在生物体内脂肪酸是以二 碳单位（乙酰CoA的形式） 从头合成的。奇数碳原子的 脂肪酸在陆地生物中含量极 少，某些海洋生物中则有相 当量的存在。
2.天然脂肪酸碳骨架长度4-36 个Байду номын сангаас原子，多数为12-24个碳， 16和18个碳最为常见，低于 14碳的脂肪酸主要存在与乳 脂中。
? 半干性油主要有：棉籽油、菜籽油、大豆油、 芥子油、木棉籽油、芝麻油、玉米油、米糠油， 这类油主要含油酸、亚油酸和其他饱和脂肪酸， 经冬化处理可制成色拉油。
? 不干性油有：花生油、橄榄油、山茶油、茶油、 蓖麻油。不干性油的主要成分为油酸，一般作 为食用油，但是由于其不干性的特点，也是化 妆品、润滑油和医药的原料。
COOH
? ω－9系列脂肪酸，母体脂肪酸 -油酸（C18:1） △ 9-十八碳烯酸 CH3 （CH2） 7CH=CH （CH2 ）7COOH ? ω－7 系列脂肪酸，母体脂肪酸 -棕榈酸，(C16:1 ） ? ω－6系列脂肪酸，母体脂肪酸 -亚油酸 ，(C18:2 ） △ 9，12-十八碳二烯酸 CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH （CH2）7COOH ? ω－3系列脂肪酸 ，母体脂肪酸 -亚麻酸, （C18:3） △ 9，12，15-十八碳三烯酸 CH3（CH2-CH=CH ）3（CH2）7-COOH
油脂化学
主讲人：何明
南京林业大学
? 一、概述 ? 二、脂类的一般性质
– 脂肪酸 – 甘三酯 – 非甘三酯
? 三、 油脂的化学性质 ? 四、油脂加工化学
– 改性 – 脂肪化学品
? 五、脂类的分离与分析
第一章 概述
一、脂类的概念与分类 由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生
物统称为脂类，这是一类一般不溶于水 而溶于脂溶性溶剂的化合物
△－编码命名 ：从羧基端开始计算双键位置。
ω－编码命名 ：从甲基端开始计算双键位置。
? 按上述命名法，棕榈油酸为 ? 9十六碳烯酸或 ω7十六碳烯酸，其书写方式为 16：1?9 ，16： 1（9）或16：1ω7，表明棕榈油酸为具有 16个 碳原子，在自羧基端数 C9 －C10之间或自末端 数C7 － C8 之间有一双键的不饱和脂肪酸。
－CH2－CH＝CH－CH2－CH＝CH－CH2－
非共轭双键系统
－CH2－CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH－CH2－
共轭双键系统
天然脂肪酸的结构特点
Protein molecule 蛋白质分子
发展简史
? 1813年，M.E.Cheveul
–肥皂，脂肪酸、胆固醇
? 1854年，合成甘油三脂肪酸酯 ? 19世纪下半叶，人造奶油、氢化、酯交换 ? 1902年，提出混脂肪酸三甘酯概念 ? 1927年，天然油脂的化学组成 ? 1950年后，脂肪酸分析，分布理论 ? 目前，新油源，新能源研究 …
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸），占95％左右 脂类
类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
脂的分类：按化学结构及其组成 ? 脂
? 单脂：高级脂肪酸与醇所成的酯 ? 油 ?蜡
? 复它脂成：分除脂肪酸和醇以外，还含有其?磷脂 ?糖脂
?
衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍
生而来
?取代烃
?固醇类
?萜
?其他脂质
脂的分类：按皂化性质
第二章 脂类的理化性质
第一节 脂肪酸
脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个 末端羧基(“头”)所组成的羧酸。
饱和脂肪酸 ：月桂酸（ 14C）、硬脂酸（ 18C）
（烃链不含双键和三键）
脂肪酸
单不饱和脂肪 ：油酸
（1个双键）
不饱和脂肪酸
亚油酸（2个）
（烃链含有一个或多个双键）
多不饱和脂肪酸 亚麻酸（3个）
（两个或两个双键） 花生四烯酸（4个）
自然界常见的一些脂肪酸
n-十二酸（月桂酸） n-十四酸（肉豆蔻酸） n-十六酸（软脂酸、棕榈酸） n-十八酸（硬脂酸） n-二十酸（花生酸） n-二十四酸(木蜡酸）
十八碳-9-烯酸（顺）
棕榈油酸
油酸 亚油酸 亚麻酸
花生四浠酸
脂肪酸的系统命名法
脂肪酸的简写法是先写出碳原子数，再写双键 数，最后表明双键的位置。例如软脂酸 16：0，表 示含 16个碳原子，无双键。不饱和脂肪酸的系统命 名，紧邻于脂肪酸羧基的碳为 α碳，其余依次为 β、 γ 等， ω 为距羧基最远的碳原子，即末位碳原子。
二、脂类的性质及生理功能
1、机体贮存能量 的最主要形式：脂肪 2、构成生物膜的重要物质：磷脂 3、电与热的绝缘体：鞘细胞、皮肤 4、信号传递：固醇类激素 5、酶的激活剂：卵磷脂 6、糖基载体：磷酸多萜醇 7、药物：卵磷脂、脑磷脂、胆酸
生物膜
Lipid molecule 脂分子
Lipid bilayer 脂双分子层
几种天然脂肪中的脂肪酸
奶油 黄油
天然脂肪酸的结构特点
3.大多数单不饱和脂肪酸的双键位于C9和C10 之间（△9 ）。而多不饱和脂肪酸的双键通 常一个位于 △9，其余双键多位于△ 9 和烃链的
末端甲基之间，如 △12， △15 。 4.分子中双键的安排形式多数属于非共轭系统或
1,4- 戊二烯结构，少数为共轭系统。
? 可皂化脂质
CH2 OOC-R
KOH
CH OOC-R
CH2 OOC-R
甘油、脂肪 酸盐
? 不可皂化脂质 ：
类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。
皂化值：完全皂化 1克油脂所需氢氧化钾 的毫克数，称为油脂的皂化值。
V＊N＊56.1 皂化值＝
W V为测定皂化值时消耗的盐酸毫升数（空白－ 样品）， N为盐酸的浓度， 56.1为氢氧化钾的 分子量， W为测定时所用油脂的重量（克）
从皂化值的大小可以推知脂肪中所含 脂肪酸的平均分子量
脂的分类：按干性
油的干性： 碘值大于130的油涂成薄层，
在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态
薄膜,油的这种性质称为干性
碘值
干 性 油： 结膜快
>130
半干性油： 结膜慢
100-130
不干性油：不能结膜
<100
? 干性油一般含亚油酸、亚麻酸（或其他共轭酸 的甘油三酸酯较多），主要包括亚麻仁油、荏 （胡麻）油、桐油、麻籽油、红花油、榧子油、 核桃油、芥油、葵花油等。这类油脂除少数食 用外，多用于快干性的油漆、清漆、印刷墨油、 油绘彩等。