一、按系统命名法命名下列化合物（每小题1分，共5分）。

1、3-甲基-1-二甲胺基丁烷2、N ，N-二乙基-2-氯丁酰胺（0.5分） （0.5分） （0.5分） （0.5分）3、3-吡啶甲酸4、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（0.5分）（0.5分） （0.5分） （0.5分）5、4-甲基-3`-硝基二苯甲酮（0.5分） （0.5分）二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分）1、CH 3CH 2CH 2CH 23CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2COOH2、OH -COOHOH -COOC 2H 53、CH 3CHCOOHCH 3CHCOOH OH OOOO4、(CH 3)3CONa (CH 3)3COCH 2CH 35、CH 3--MgBrCH 3--CH 2CH 2OH6、7、8、9、10、ONCH 3CH 3CH 3+OH -NCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCH 2CH=CH 2-N=N-CH 3CH 3OH CH 3CH=CHCCH 3+CH 3CHCH 3OHCH 3CH=CHCHO CH 3CH=CHCH=NNHCONH 2CH 3CH 2C-Cl OCH 3CH 2C-N(CH 2CH 3)2OCH 3CH 2CH 2N(CH 2CH 3)2(各0.5分)11、12、CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5OCH 314、-OH + CH 3CH 2I (各0.5分)NHCOCH 3CH 3CH 3NHCOCH 3-NO 2-COCH -C=CHCH 3CH 313、S-NO 2NH 218、17、15、16、19、CH 3O-CH 3O--CH 2OH + HCOOH -C-NH 2O -NH 2-COO --COO -Cl--CH 2I(各0.5分)三、选择填空（每题2分，共10分）。

1、D ；2、C ；3、D ；4、A ；5、B ；四、排序题(每题2分，共10分)。

1、D > B > A > C2、D > A > B > C3、B > A > C > D4、D > C > A > B5、D > C > A > B五、解释实验现象（任选一题，全答按第一题记分,共5分）。

按S N1机理反应，发生了分子重排。

CH 3-C-CH 2OHCH 3CH 3 HBrCH 3-C-CH 2OH 2CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3 CH 3CH 32CH 3CH 3 +-H 2O++Br -CH 32CH 3CH 3 Br -1分1分2分1分1.OHBr 2H 2OOHBrBrBr白3BrBrBr O2分2.3分六、鉴别与分离提纯（鉴别6分，分离 4分，共10分）。

1、用化学法鉴别下列化合物:Na 2CO 3H 2OCO2AgNO 3C H OHAgBr272-H 3O +绿色1分1分1分1-溴丁烷1-丁醇丁酸乙酸乙酯(1)1分1分(2)CH 3CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2(CH 3CH 2)2NH (CH 3)2NCH 2CH 3HCl不溶溶解溶解溶解(CH 3)2NCH 2CH 3 分层-SON(CH 2CH 3)2 沉淀-SONCH 2CH 2CH 3]Na 溶[0.5分0.5分-COOH -OH -NH 2-OCH 3Na 2CO 3水相油相-OH -NH 2-OCH 3-COONa H -COOH 1分NaOH水相油相-NH 2-OCH3-ONa HCl 水相-OCH 3-NH 3-OH -NH 21分1分1分2.七、合成题（任选三题，每题5分，共15分）。

BrHNO324NO2FeHClNH220-5CBrN2ClBr1分OHBr2FeNO2BrH OBrOH1分1分1分1分1.CH3CCH2COOC2H5O25[CH3CCHCOOC2H5]-Na+OCH3CCHCOOC2H5O25H+1分CH3CH=CH2CH2=CHCH2CH23O2.CH3CH=CH Cl2hrClCH2CH=CH2ClCH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2=CHCH2CH23O1分1分2分CH3OHC2H5OH3H2SO43H2SO4HCHOCH3CHOHCHO3-（HOCH2）3CCHO浓OH-（HOCH2）3CCH2OH1分1分1分2分3.4.(CH3)2C=CH2HCl(CH3)3C-Cl(CH3)3CMgClCO2(CH3)3H3O3)3CCOOH+MgEt O1分1分2分1分(CH3)2C=CH2(CH3)3CCOOH八、推导化合物的结构（1题6分，2题4分，共10分）。

1分2分1分1.CH 3-CH-CH-CH 3CH 3OHA.B.CH 3CH=C-CH 3CH 3C.CH 3-CH-C-CH 3CH 3OH OH D.CH 3-CH 2-C-CH 3CH 3OH 2分1分1分A.B.C.D.2.-CH 2OH-OCH 3-CH 2I-OH1分1分一、按系统命名法命名下列化合物（每小题1分，共5分）。

1、2-甲基-3-戊酮2、4-甲基-2-乙基呋喃（0.5分） （0.5分） （0.5分） （0.5分）3、 S-3-甲基-2-丁醇4、N-甲基-乙基-4-氯苯胺（0.5分）（0.5分） （0.5分） （0.5分）5、4-羟基-3-氯偶氮苯（0.5分） （0.5分）二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分）1.CH 3O MgBrCH 3O-COOH2.COOH-OCOCH 3COOH-OH CH 2CCH 3CH 33.-Cl4.C CH 3CH 3CH 2HCl(CH 3)2NNCH 3CH 2CH 2C OCH 3CCH 3CH=CHCHCH 3ClCH 2CN5.ClCH 2COOHClCH 2COCl6.OOH8.7.-NH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 3INCH 3CH 3OHNCH 3CH 39.-N=N-(各0.5分)3NHCOCH 3+-OH CH 3CH 2I3NHCOCH 3-NO 2-COCH 3-C=CHCH 3CH 3NO 2-NH 210.11.12.13.各0.5分CH 3CH 2CH 2CHCHCHOOHCH 2CH 314.CHCH 2CNCH 2CH 3CH 2CONH 2-CCH 2CH 2COOHO-CH 2CH 2CH 2COOH=O=NOH-OHHO--C-CH 3CH 315.16.17.18.CH 3CH 2CN19.CH 2=CHCH 2CH 2NH 2三、选择填空（每题2分，共10分）。

1.B ；2.C ；3.C ；4.C ；5.B 。

四、排序题(每题2分，共10分)。

1．B>C>A>D2．C>D>B>A 3．C>A>D>B 4．D>B>C>A 5．C>A>B>D五、解释实验现象（任选一题，全答按第一题记分,共5分）。

1. 生成间位产物.因为-NH 2+H +→ NH 3为钝化基团。

CH 2=CH-CHCH 3H +CH 2=CH-CHCH 3H +CH 2=CH-CHCH 3+CH 2-CH=CHCH +Br CH 2=CH-CHCH 3+CH 2-CH=CHCH 3BrBr2.2分1分1分1分六、鉴别与分离提纯（鉴别6分，分离 4分，共10分）。

1、用化学法鉴别下列化合物: (1)1-溴 丁 烷1-丁 醇1-丁 酸甲酸Tonllen 试 剂AgNO 3溶 液Na 2CO31分1分1分正丁醛丁酮苯甲醛苯甲醇Fehling试剂Tollen试剂I 2+NaOH （2）1分1分1分2.-Cl-NH 2-OH -COOH D.C.B.A.Na 2CO 3水相油相-COONaB.D.NaOH 水相油相D.-ONa HCl油相D.-OH C.1分1分1分1分七、合成题（任选三题，每题5分，共15分）。

BrHNO 324NO 2Fe HClNH 220-5C Br N 2ClBr1分Br 2FeNO 2BrBr1分1分1分1分1.ClClCH 3CH=CH CH 2=CHCH 2CH 2CCH 3O2.ClCH 2CH=CH 2Cl 2hrCH 3CH=CH 2CH 3COCH 2COOC 2H NaOC 2H 5[CH 3COCHCOOC 2H 5]Na22CH 3COCHCOOC 2H 52CH=CH 2稀OH-CH 2=CHCH 2CH 2CCH 3O1分1分2分1分CH 2=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHC 2H 5CH 2=CHCH 3CO+H 2CH 3CH 2CH 2CHO 稀OHCH 3CH 2CH 2CHCHCHOOHCH 2CH 3+LiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHC 2H 52分2分1分3.4.(CH 3)2C=CH 2HCl (CH 3)3C-Cl (CH 3)3CMgClCO 2(CH 3)3H 3O 3)3CCOOH +Mg Et O1分1分2分1分(CH 3)2C=CH 2(CH 3)3CCOOH八、推导化合物的结构（1题6分，2题4分，共10分）。

1分2分1分1.CH 3-CH-CH-CH 3CH 3OHA.B.CH 3CH=C-CH 3CH 3C.CH 3-CH-C-CH 3CH 3OH OH D.CH 3-CH 2-C-CH 3CH 3OH 2分1分1分A.B.C.D.2.-CH 2OH-OCH 3-CH 2I-OH1分1分2、两个芳香族含氧有机化合物A 和B ，分子式均为C 7H 8O 。

A 可与金属钠作用，而B 不能；用浓氢碘酸处理A 容易转变成C （C 7H 7I ），B 则转变为D （C 6H 6O），D 遇溴水迅速生成白色沉淀。

写出A 、B 、C 和D 的构造式。

一、按照系统命名法（包括Z/E ，R/S ）命名下列化合物（每小题2分，共14分）。

1、2,4-二甲基-3-乙基己烷2、1-甲基-9-乙基螺[4.5]-6-癸烯 0.5分 0.5分 1分 1分 0.5分 0.5分3、3-甲氧基-2-丁醇4、（E ）-3-丁烯酸-2-酮 1分 0.5分 0.5分 1分 0.5分 0.5分5、3-甲基-4- 硝基苯甲酸6、5-甲基-2-萘磺酸 0.5分 0.5分 1分 0.5分 0.5分 1分7、（构型1分，标准与否1分）二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共计22分）。

3、4、1、2、1分O OHC1分CH 3CH 2CH 22OHClCH 3CHBrCHCH 2CH 3CH 3CH 2Br 1分1分C(CH 3)3C(CH 3)3HO 3S1分1分5、COOH COOH 6、H 2C C HOC 2H51分1分1分C CHC 2H 537、CH 3CH 2CH 2CH 2Br1分0.5分Cl 8、9、H 3CSO 3H SO 3H ClH 3C1分1分1分1分12、10、NO 211、H CH 33H H CH 3H CH 3CH 31分1分1分H 3CH 3CC CCH 2CH 3H 3CH 3CH 2C 2CH 3O1分1分13、CH 3CHCH 2CH 2CH 3OHCH 3CHCH 2CH 23B 31分1分CH CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 2CH 30.5分+三、预测并排列下列各组有机化合物指定理化性质（每小题2分，共12分）。