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天然产物化学复习思考题.docx

第一章绪论:1、什么是夭然产物?什么是天然产物化学?天然产物化学研究的内容主要是什么?试论研究天然产物化学的研究冃的和意义。

答:(1)在化学学科内,天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及牛■物体内源性牛理活性化合物。

天然产物化学以各类牛:物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。

主要侧重研究次生代谢产物(主要是有效成分)的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。

天然产物化学研究的目的:从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素,开发高效低毒农约以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。

研究天然产物化学的意义:冇助于从分了层面认识、开发利用和保护天然产物,通过化学合成、组织培养(细胞培养)、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得人最目标物,保障人类的健康,满足环境保护与持续发展的需要。

2、天然产物的有效成分:从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质,这种物质在化学上能用分子式或结构式表示,并且具有一定的物理常数。

3、天然产物的无效成分:天然产物中无生物活性的成分。

冇效成分和无效成分的划分是相对的。

4、天然产物化学按化学结构分类有哪些类型?其各白的结构特点是什么?请举出各H的代表化合物1-2个。

答:(1)糖类和苜类。

结构特点:糖类:又称碳水化合物,是多轻基醛或酗的碳水化合物,一般为五元环状或六元环状。

廿类又称配糊体,是糖或糖的衍生物如氨基酸,糖醛酸等与另一类非糊物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物实例:灵芝多糖(2)醍类结构特点:含两个双键的六元环状二酣结构包括苯覘、蔡呢、菲龊、恿呢实例:蔥酿如人黄酸(天然色素、抗菌)。

(3)黄酮类结构特点:具冇酚疑棊的苯环通过中央三碳原了相互连接而成的一系列化合物实例:懈皮素、葛根素(4)苯丙素类结构特点:含一-个或儿个C3-C6单位的天然成分实例:香豆素、木脂素(5)祜类与挥发油结构特点:A.话类:由甲戊二拜酸衍生而成的化合物,分子式符合(C5H8)nB.挥发汕(精汕):是一类具有挥发性的汕状液体的总称。

实例:青蒿素(6)辎体及其昔类结构特点:结构中含冇环戊烷骈多氢菲的辎核实例:地高辛、地奥心血康(7)生物碱结构特点:分子结构中含N原子的一类有机化合物。

实例:利血平5、什么是天然色素?试析其优缺点。

脂溶性色素和水溶性色素分别冇哪些?答:天然色素是从植物、动物或微生物组织屮提取的色素。

天然色索的优点:(1)、多数无毒、无副作用,对人体的安全性较高(2)、有的天然色素本身就是一种维生素(如核黄素)或具有维生素的活性(如B・胡萝卜素)(3)、有些天然色素具有一定的药理作用(如叶绿素铜钠能治疗肝炎胃炎等。

)(4)、天然色索着色的色调较曰然,更接近天然物质的颜色(5)、与环境生态相容性好,牛:物可降解天然色素的缺点:(1)、不易溶解,R着色不均匀,着色力较差、坚牢度差(2)、天然色素的色彩很不稳定(易受金属离子,水质,PH,氧化,光照,温度,湿度等的影响,某些天然食用色素其至会与食品原料反应而变色。

)(3)、使用时局限性大(在加工及流通过程中变色或褪色,有吋受天然产物中共存成分的影响存在显味,很容易受食品或水中金属离子的影响,成分复朵使用不当易产生沉淀浑浊。

)(4)、难于调色(不同色素的相溶性差,同种颜色不同來源的产品差异较大。

(5)、成本较高A脂溶性色索:脂溶性色索多为四帖类衍牛物,常见的脂溶性植物色索有叶绿索、叶黄素、胡萝卜素、番红花素和辣椒红素等。

B水溶性色素:主要为花色昔类,常见的有锦葵色素、矢年菊色素、飞燕草色素、与药色素、牵牛花色素和天竺葵色素等。

6、根据出汕率和汕脂的组成和性质,天然汕脂可分为哪三种?答:非干性油(碘值100以下,油酸)、半干性汕(碘值100-130,亚油酸)、干性汕(碘值大于130,亚麻酸)。

7、天然油脂是指从动植物中直接提取的油脂。

8、脂中脂肪酸按组成nJ分为哪三种脂肪酸?其分别的代表化合物冇哪些?答:天然汕脂肪酸可分为三人类即饱和脂肪酸(中链甘汕三酸酯,椰子汕),单不饱和脂肪酸(汕酸,芥子酸。

神经酸)和多不饱和脂肪酸(亚汕酸,亚麻酸,EPAQHA)。

9、中链甘油三酸酯、油酸、芥子酸、神经酸、亚油酸、a _亚麻酸、3_3脂肪酸分别属于哪一种脂肪酸?其主要作用是什么?试举例说出这些脂肪酸含量鮫高的油脂。

常见的天然油料冇哪些?哪些油料能制取生物柴油?答:(1)饱和脂肪酸:中链甘汕三酸酯,一般可食用或作为汕炸汕(2)单不饱和脂肪酸:汕酸(可降低血液总胆固醇和有害胆固醇)、芥子酸(对心脏有害)、神经酸(是大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分。

)(3)多不饱和脂肪酸:亚油酸、a ■亚麻酸、脂肪酸,多不饱和脂肪酸在降低总胆固醇和冇害朋固醇LDL的同时,也会降低冇益胆固醇HDL常见的天然汕料有:汕橄榄、文冠果(可制取生物柴汕)、月见草(含稀侑的Y ■亚麻酸)、油棕(效率最高)香料:能被嗅感嗅出香味或味感站出香味的物质,用以调制香楮的原料(天然:植物性,动物性;人造;单离,合成)香精:调和香料。

10、根据产品的形状和制法,通常天然香料的商品形式主要冇哪些?它们的定义分别是什么?精汕的主要成分包括哪四类化合物?答:⑴ 主要有:精油、净汕、浸膏、酊剂、香脂和香树脂;①采用水蒸气蒸溜、压榨和吸附等物理方法提取芳香植物中具有特征性香气的油状物统称精油。

②川挥发性溶剂浸提植物再挥去溶剂后的膏状物称浸膏。

③采用脂类非挥发性溶剂吸收法制取的产品称为香脂。

④浸膏或香脂用高纯度乙醇溶解,滤去植物蜡等杂质,再经蒸係去乙醇后所得的浓缩产品称净油O⑤采用一定浓度的乙醇在室温下浸提天然香料,经澄清过滤后所得制品称酊剂。

(2)精油的主要成分为小分了祜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮含硫化合物。

11、什么是一次代谢和二次代谢?天然产物化学主要研究对象是什么?二次代谢产物的牛物介成途径主要冇哪儿类?答:(1)维持植物生命活动的代谢过程叫一次代谢;以一次代谢产物为原料,经不同途径进一步代谢的过程叫二次代谢;然产物化学主要研究对象是二次代谢产物;①0-多酮途径乙酸途径②甲疑戊酸途径甲戊二疑酸途径甲瓦龙酸途径③桂皮酸途径莽草酸途径④氨慕酸途径⑤混合途径12、透析法是利用小分子物质在溶液屮可通过半透膜,而人分子物质不能通过半透膜的性质而达到分离的方法,常用于纯化皂昔、蛋口质多肽和多糖等化合物。

13、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶?答:(1)含盐水〉水(H2O)>甲醇(MeOH)>乙醇(EtOH)>丙酮(Me2CO) >正丁醇(n-BuOH) >乙酸乙酯(EtOAc)>乙瞇(Et2O)>氯仿(CHCI3 ) >苯(C6H6)>四氯化碳(CC14)>环己烷〉石油醛(2)含盐水、甲醇、乙醇与水混溶;丙酮、正丁醇、乙酸乙酯、乙醸(、氯仿(、苯、四氯化碳、坏己烷、石汕瞇与水不混溶。

14、各种洗脱剂的能力顺序:石汕讎v四氯化碳v氯仿v乙讎v乙酸乙酯v毗噪v丙酮v正丙醇v 甲醇v水15、溶剂提取的方法有哪些?他们都适合哪吐溶剂的提収?答:浸渍法水或稀醇渗漉法稀乙醇或水煎煮法水回流提取法冇机溶剂连续回流提取法有机溶剂16、聚酰胺吸附属于氢键吸附,极性物质与非极性物质均对适用但特别适合分离酚类,醍类, 黄酮类化合物。

各溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强町大致排列成下列顺序:水,卬醇, 丙酮,氢氧化钠水溶液,甲酰胺,二甲基甲酰胺,尿素水溶液。

17、聚酰胺吸附力与哪些因素有关?答:通常在含水溶剂中大致有下列规律:(1)形成氢键的基团数冃越多,则吸附能力越强;(2)成键位置对吸附力也冇影响。

易形成分了内键者,其在聚酰胺上的吸附相应减弱;(3)分子中芳香化程度高者,则吸附性增强;反之,减弱。

18、天然产物化学成分的结构鉴定主要有哪四大谱?分别可提供哪些主要的结构信息?答:紫外光谱:共轨双键、a, B-不饱和按基以及芳香化合物结构的信息;红外光谱:特征官能团的信息;核磁共振:分了中H的类型、数冃及相邻原了或原了团的信息;质谱:可用于确定分子最、求算分子式及其它结构信息。

第三章糖和井:19、什么是昔?什么是昔元?根据昔键原子的不同百可分为哪些类?各有什么性质?例举出各类代表化合物1・2个。

答:廿是由糖或其衍生物通过糖的端基碳原子上帑基与非糖物质的活泼蛍脱水形成的一•类化合物;非糖部分称为井元;根据卄键原子不同可分为:氧井:红景天井、氮井:鸟卄、硫卄: 萝卜甘、碳甘:芦荟昔。

20、何谓原生昔、次生昔?答:原存在于植物体内的莒称为原生莒,水解后失去一部分糖的称为次生莒。

21、廿键降解的方法有哪些?酶催化水解和氧化开裂法的特点分别是什么?答:酸水解、碱水解、酶水解(可得保持井元结构不变的真正井元)、氧化开裂(可得到完整的甘元——次级甘元)乙酰解(采用乙酸肝与不同酸的混合液水解部分昔键保留一部分昔键)。

22、酸催化水解的难易规律是什么?答:廿类酸水解的难易有以下规律:①按井原子的不同:N卅>0卅〉S卅>C-井②咲喃糖苻>毗喃糖昔③酮糖百>醛糖琶④毗喃糖苜中:五碳糖苜〉卬基五碳糖苜>六碳糖苗〉七碳糖苗〉糖醛酸苜⑤2,3-二去氧糖>2■去氧糖>3■去氧旃>拜基糖>2-氨基糊⑥芳香族井>脂肪族井22、植物体内昔常与其对应的水解酶共存,所以捉取原生昔吋,必须设法抑制或破坏酶的活性。

杀酣保昔的常用方法有哪些?答:破坏或抑制植物体内酶的方法:①采集新鲜材料——迅速加热干燥——冷冻保存②加入一-定量的碳酸钙③用甲醇、乙醇或沸水捉取,避免与酸或碱接触23、苛类结构研究的一般程序及主要方法是什么?答:1测定物理常数(熔点。

旋光度等)2元素分析,测定分子量。

推出分子式3酸水解得到的单糖和井元4色谱发确定单糖的种类及数量5酸解法,NMR法,旋光法确定昔键构型6全卬基化甲醇解法确定糖■糖,糖■莒元连接位置7缓和酸水解、酶水解及质谱法确定糊•糖连接顺序8化学法及光谱确定井元结构笫五章黄酮化合物:24、黄酮类化合物定义是什么?从结构上分类的依据是什么?主要有哪些类。

各类的代表化合物冇哪些?答:黄酮类化合物泛指二个芳香环(A环和B环)通过三个碳链相互连接而成的一系列化合物的总称,即貝-有C6-C3-C6母核结构的—•类化合物的总称。

结构上分类的依据是(1)•中央三碳链的氧化程度;(2.)B・环联接位置(2 ■位或3・位);(3).三碳链是否构成环状等特点黄酮和黄酮醇类:芦丁二氢黄酮类和二氢黄酮醇类:甘草素异黄酮和二氢异黄酗:大豆素查耳酮类和二氢查耳酮类:红花昔双黄酮类:银杏素橙酮类:硫碱菊素花色素类和黄烷醇类:花青素25、黄酮类化合物的生物活性冇哪些?答:对心血管系统的作用;肝保护作用;抗炎作用;雌性激素样作用;抗菌及抗病毒作用;泻下作用;解痉作用;抗自山基作用;镇痛作用;对消化性溃疡有保护作用;抗肿瘤、抗病毒方面的活性;止咳、平喘、祛痰等其他方而的活性。

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