O OH C
羧基：酸的通性， 与醇的酯化反应
O
CH3
C
酯基：水解
O
下列有关阿司匹林的说法不正确的是( A )
A. 1mol阿司匹林最多可与5 mol H2 加成 B. 阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，同时可生
成可溶性阿司匹林钠盐
C. 1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应，可消耗NaOH 3 mol D. 阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质，故对胃的刺激
响而取代其邻、对位或间位的氢原子。
①使新取代基进入它的邻、对位的取
乙酰水杨酸的提纯
代基有－CH3、－NH2等 ②使新取代基进入它的间位的取代基
有－COOH、－NO2 、－SO3H 等；
(2)
NO2 Fe/HCl
NH2
计算产率
NH2
请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
)。
SO3H
水杨酸具有强烈的酸味和苦味，对胃肠道刺激极大，使 患者很不情愿使用。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酸酐反应，合成了乙酰水杨酸。
O OH C
O
CH3
乙
C
酰
O
基
阿司匹林
(乙酰水杨酸)
1899年，德国拜耳药厂正式生 产这种药品，取商品名为阿司匹 林(Aspirin)
二、 阿司匹林(乙酰水杨酸)的性质
阿司匹林能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而其副产物 聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可
纯化阿司匹林。
四、 阿司匹林的提纯
粗产品
加饱和NaHCO3溶液
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
抽滤
洗涤、干燥
4．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程 中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？
产品
配溶液 滴加FeCl3溶液
五、 计算产率
棕黄色 紫色
产品较纯 含水杨酸
产率 =
实际产量 理论产量
×100%
理论产量：假设反应物全部转化为产物时， 经计算所得的产品的量
总结归纳：课题方案设计
乙酰水杨酸的合成
课堂练习
已知：(1)苯环上已经有了一个取代基 抽滤制得乙酰水杨酸粗产品
时，新引进的取代基受原取代基的影
尖嘴斜面朝支管口
布氏漏斗
自来水龙头
抽 气 泵
吸滤瓶
安全瓶
一长一短防自来水回流
减压过滤装置示意图
2. 粗产品中主要含有哪些杂质？
少量未反应完全的水杨酸和水杨酸聚合物等杂质
O
C
n
OH
O
C
O
n + n H2O
OH
3. 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
用饱和NaHCO3溶液除去副产物聚合物，再加盐酸，冰 水中冷却，抽滤即得阿司匹林。
从柳树叶到阿司匹林
——乙酰水杨酸的合成
阿司匹林一直是世人最常 用的药品，目前全球年销售 量已达到4、感冒、头痛、发烧、神经痛、 关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其 治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。它的重要副 作用是刺激胃粘膜的胃肠道反应，长期服用可致胃肠道出血。
据说早在远古时代，我们的先祖就已知道咀嚼柳树叶有解 热镇痛的功效；公元前5世纪，古希腊著名医学家希波克拉底也 常将柳树根或叶浸泡或煮出液体，用于解除妇女分娩时的痛苦 以及治疗产后热，但当时人们都不知道柳树根叶中含有一种能 止痛的化学物质——水杨酸。
O C
OH
OH
水杨酸 (邻羟基苯甲酸)
一、水杨酸(邻羟基苯甲酸)的性质
COOH
浓硫酸
OH + (CH3CO)2O 85℃－90 ℃
合成阿司匹林的原料：
水杨酸(天然植物或以苯为原料合成) 乙酸酐(乙酸酐代替乙酸可提高产率)
合成阿司匹林所需要的条件：
浓硫酸(作催化剂) 加热(85℃－90 ℃)
COOH
O
C
+ CH3
CH3COOH
O
1. 已知阿司匹林微溶于冷水，如何快速获得粗产品？ (冰水浴冷却、减压过滤)
人们从柳树中提炼出了具有解热镇痛作用 的有效成分——水杨酸
O C
OH
OH
羧基：酸的通性 与醇的酯化反应
酚羟基：与氯化铁溶液的显色反应 与羧酸(酸酐)的酯化反应
水杨酸不能发生的反应有( CE )
A. 加成反应 B. 酯化反应 C. 消去反应 D. 缩聚反应 E. 加聚反应 F. 氧化反应 G. 中和反应 H. 显色反应
作用较大，不能长期服用
O C
OH
OH
+ CH3COOH + (CH3CO)2O
乙酸酐
O
C OH
O
CH3
C
COOH
OH + CH3COOH
O
COOH
+ H2O
O C CH3
COOH
OH + (CH3CO)2O
O
COOH + CH3COOH
O C CH3
O
乙酸酐：为了提高产率，防止产品水解。
三、 阿司匹林的合成原理