苏州大学 有机化学 课程试卷( )卷 共 页
考试形式 闭 卷 年 月
院系 年级 专业 学号 姓名 成绩
一、 命名或写出结构式 (20分)
1． 2．2,3-二甲基-1-苯基-2-戊烯
3．
4． 对甲基苯乙酮
5． 6．N,N-二甲基苯甲酰胺
7． 8．甘氨酰苯丙氨酸
9． 10． β-D-葡萄糖(哈武斯式)
二、 选择与填空 (24分)
1．化合物 a. HCHO b . CH 3COCH 2CH 3 c . CH 3CH 2CHO ( )能发生碘仿反应；与HCN 反应最难的是( ),其反应机理属于( )(A.亲核取代B.亲电取代 C.亲核加成 D.亲电加成)。

2．化合物a. CH 3CH 2CH 2NH 2 b. CH 3CH 2CH 2SH c. CH 3CH 2CH 2OH 按碱性由强至弱的顺序排列为( ),其中( )能与NaOH 反应。

3．化合物a. b. c. d. 分别发生傅氏烷基化反
CH 3CCHCH 2CHCH 3CH 3CH 2
OH
N H CH 2COOH COOH OCH 3
H COOH OH COOH
H
OH COOH
NH 2
Br
应(亲电取代)由易至难的次序分别( ),其中烷基取代在间位的是( )。

4．化合物 a. BrCH 2CHCOOH b. CH 3CH 2COOH c. CH 3CHClCOOH d.
ClCH 2CH 2COOH 按酸性由强至弱次序排列( ),在光照或红磷
催化下( )与Cl 2反应可生成化合物c 。

5．化合物a.
b. c. d. 其中( )没有
旋光性,旋光异构体数目最多的是( ),( )具有内消旋体。

6．化合物
b.
具有变旋现象的有( )和
( ),具有β-糖苷键的是( )。

7．化合物 a. CH 3COOC
2H
5 b. CH 3COCH 2COOC 2H 5 c. CH 3CH 2CH 2COOH
d.CH 3COCH 3 其中只有( )既能与FeCl 3溶液呈显色反应,又能与2,4-二
硝基苯肼反应,它的互变异构体结构式为( ),能与NaHCO 3反应的有( )。

8．配制柠檬香精的原料柠檬醛 ,根据异戊二烯规律,它属
于萜类化合物中的( )萜。

a. CH 3CH 2SH b. C 2H 5-S-C 2H 5 c. C 2H 5-S-S-C 2H 5 d. C 15H 31COOC 16H 33 e. CH 3COOC 2H 5 ,其中( )属于硫醚类化合物,( )属于蜡。

三、 完成下列反应(20分) 1．
2．
3． 4．
NaOH
CH 3CH 2NH CH 2OH CHOH
CH 2OH 170℃
Ag 24
250℃，压力
C 2H 5OH O
CH 2OH
HC
OCH 3
O
OCH 3
HOH 2C CHO CHOH
CH 2OH
CHO CHOH CHOH CH 2OH
COOH
CHOH CHOH COOH
CHO CH 2=CHCH 2CH 3
I 2 + NaOH
+
CH 2CH 2COOH
CH 2CH 2COOH
2
6．
7．
四、 用化学方法鉴别、分离、合成(16分) 1． 区别丙醛、丙酮、异丙醇
2． 区别水杨酸、苯甲酸、乙酰乙酸乙酯
3． 区别 葡萄糖 纤维素 果糖
4．分离苯甲酸和乙酰苯胺的混合物
5． 以 CH 3CHBrCH 3合成CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CHCH 2COOH N H 2
浓 NaOH
+
O
C H O
五、 推断化合物的结构(20分)
1．化合物A 分子式为(C 7H 6O 3),能与NaHCO 3作用,与FeCl 3水溶液有颜色反应,与乙酸酐作用生成B(C 9H 8O 4),与CH 3OH 能生成C(C 8H 8O 3),A 与硝酸反应只生成一种一硝基衍生物D 。

试推断写出A 、B 、C 的结构式及
, 的反应式。

2．D 型己糖A 、B 和C(分子式C 6H 1206),A 、B 能与溴水反应,C 则不能。

A 与硝酸反应生成糖二酸无旋光性,B 则有旋光性。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应,生成相同的糖脎。

若将 A 递降(从羰基一端减去一个碳原子)为D-戊糖(C 5H 10O 5)D,D 与硝酸生成的糖二酸也无旋光性。

试推断写出A,B,C 的投影式,及 ,
的反应式。

HNO 3D A A +B A B 265。