70mL 冷水的 250mL 烧杯中，用 30mL 水分次洗 室通风条件。②实验室苯胺纯度估计不过95%
涤烧瓶，把固体全部转入烧杯。
建议使用新蒸苯胺，以提高产率。
（4）水浴冷却至 25℃（室温），抽滤，得到 源自3）可减少冷却反应物的水用量，以提高产
灰白色粗产品，滤液呈蓝黑色。
率。
粗产品湿重 18.23g。
加上活性炭吸附及其他损失，
理论收率 55～60%
实验步骤
实验注意事项、实验改进
一．对氨基苯磺酸的合成
（1）量筒量取 18 mL 浓硫酸；吸量管量取 （1）前期加入浓硫酸剧烈放热，烧瓶中出现 10.00mL 苯胺，注入三颈烧瓶，玻塞塞住两个 白色烟雾，杯壁上出现白色块状物，尽量振
侧口，加入两枚沸石，放入盛有冷水的 500mL 荡，使之快速散热，继续缓慢加入浓硫酸，
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拓展 2. 对氨基苯磺酸的合成
药品
苯胺：10mL(10.2g\0.1097mol)；bp.457K
浓硫酸：18mL(33.12g\0.3312mol)
活性炭少许(0.2～0.5g 为宜）
仪器
吸量管(10mL)、烧杯(50mL/100mL/250mL/500mL)、三口烧瓶(100mL/14*3 口径)、球形冷凝
（2）产品量大，抽滤操作不是太合适，可改 以 3mL 苯胺为原料设计实验。为提高产率， 可使用冰水冷却结晶。
（3）本实验时间过长，平均达 5h，学生课程 安排有困难。
管(14 口径 30cm)、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗(50mL)、抽滤瓶
(500mL)、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒(50mL/100mL)、滤纸、
洗耳球、玻璃塞(14 口径)、温度计(300℃)、称量纸
主要试剂及产品的物理常数
名称
M
性状
mp/C bp/C
S 水(g/100mL)
苯胺
93.12
对氨基苯磺酸 173.18
实验前数据分析
无色油状液 无色结晶
-6.1
184.4
3.6/18℃
365;内盐 280-290C 0.8/10℃;1.08/20℃;6.67/100℃
理论产量：18.76g
按照苯胺有 80%与硫酸反应得目标产物计，理论收回产品质量
m=(18.76×80%-1.08)×(6.67-1.08×120%)/6.67=11.2g
定，置于恒温电热加热套上，控温 178～180℃ 有无色气体蒸出，为苯胺。后温度回落，不
加热 2.5h。
再沸腾。由于反应可逆且目标产物为热力学
稳定产物，故高温和延长反应时间可提高产
率。可把反应温度提高到 180~190℃（《基础
有机化学》第三版 795 页）
（3）反应完全后，撤去电热套，待温度降至
50℃时，溶液黏滞度上升。将溶液倾入盛有 注：①苯胺毒性大，学生实验，应注意实验
二．对氨基苯磺酸的提纯
（1）粗品颜色过深，活性炭脱色。
（1）粗产品较多，不能在烧瓶或锥形瓶中进
粗产品放入 500ml 烧杯，加 250mL 水溶解， 行重结晶，选用 500mL 大烧杯中进行溶解、
置于有石棉网的电加热板上加热至沸。冷却， 脱色、重结晶。
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加 0.8g 活性炭，再加热至沸 2min。 （2）在 120℃烘箱中加热 20min 干燥的布氏 漏斗，快速装好抽滤设备，趁热抽滤溶液， 滤液呈无色。将滤液转入 400mL 烧杯中，静 止冷却，即有白色片状晶体不断析出。待溶 液冷却至室温，抽滤，得白色片状晶体。用 刮勺刮入培养皿。 （ 3 ） 培 养 皿 原 重 22.50g, 连 同 产 品 湿 重 32.91g，60℃烘干 9h（一夜），连同产品干重 30.55g，产量 8.05g，产率 42.9% 。 本实验耗时 4.5-5.0 h。 实验主持教师：林肃浩 张宏卫 实验参加学生：杨奇、周皎洁、何骏潇 附：实验过程装置、产品
烧杯中，缓缓注入浓硫酸，边加边振荡。 不断振荡，并中途换用另一盛冷水烧杯使之
降温。当浓硫酸加至 7 mL 时几乎全部为固体，
之后加入浓硫酸并无明显放热现象。白色固 体大部分溶解，生成蓝黑色（似 Cr3+）硫酸
氢盐溶液。加浓硫酸时一开始尽量小心、缓
慢，以免苯胺沸腾。
（2）三颈烧瓶左口插入 300℃温度计，中间 （2）加热 178～180℃时溶液没有沸腾，没有 口装上 14 口径 30cm 球形冷凝管，铁架台固 沉淀物。温度一度上升至 220℃，溶液沸腾，