综合练习题（一）（烷烃——醛、酮）一、命名或写出结构式（带*的标出构型）1. 2.3.*C CCH 2CH 3CH 3(H 3C)2HCCHC CH 32,4,5-三甲基-3-乙基庚烷 5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯 （3E ）-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔4. 5.6.CC H 3CH 2C(H3C)2HC CH 2CH 2CH 3H*H 3CH（Z ）-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷6-甲基双环[3.1.1]庚烷7.8.9.CH 34-甲基螺[2.4]庚烷 1-甲基-6-异丙基环己烯 2,8,8-三甲基双环[3.2.1]-6-辛烯10.11.12.C C H 3C H CH 3C CH 3Cl **CH 3Cl H 2CH 3Br H C C H 3CC 2H 5*（2E,4E ）-4-甲基-2-氯-2,4-己二烯 (2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷 (2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷CH CH 3H C C 3CH 2OH C C H 3CClCH CH 3H14.CH C CH PhCH CH CH 2OH13.*15.（2E ,4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯 4-苯基-2-己烯-5-炔-1-醇 2-甲基-4-苯基-2-戊烯-1-醇16.17.18.OCH 3OHH 3COCH 3SO 3H H 3CONO 23-甲基-5-甲氧基苯酚 3-甲氧基苯磺酸 4-甲基-4’-硝基二苯醚19.CHOCH Br3CH 2CH 320.21.CHOC OClCH 32-仲丁基-4-溴苯甲醛 （2E ）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 4-甲基-4'-氯二苯甲酮22.O23.24.CCH 3CH 2CH 3CH 2OCH 3OCH 3CHO Cl双环[2.2.1]-2-庚酮 3-戊酮缩二甲醇 4-羟基-2-氯苯甲醛25.H 3CH 2COC OCH 3N NHO 2NNO 2CN OH26.27.对乙氧基苯乙酮 二苯甲酮肟 2-环己烯酮-2,4-二硝基苯腙(2R,3S)-3-氨基-2-丁醇28.29.30.水杨酸NBS *CH 3H NH 2CH 3H OHOHCOOHC N C O OBr31.32.苦味酸4-乙基 -1,3-苯二酚4-甲基环己酮肟 苯甲醛缩乙二醇33.34.OHNO 22O 2NOHOHCH 2CH 33N OHCHO O二、综合题。

1．2-氯丁烷的最稳定构象是（ C）。

3H 33H 33H 333A BCD2. 下列构象中最稳定的构象是（ B ）BCADCH 3C 2H 5C 2H 532H 5CH 3C 2H 5CH 33. 画出下列化合物的稳定构象。

BA25(H 3C)333( )( )HC 2H 5CH 3H H CH 3HC(CH 3)3CH 3HH 3CO4.CH 3Br 2h υ生成的一元取代物是( )ABCDCH 2BrCH 3BrCH 3BrCH 3BrB5.下列化合物中没有顺反异构体的是（ A ）B CADH H 3CCH 3CH 3HOCH 3CH 3C 2H 5BrCH 36.下列化合物属于反式构型，同时又是Z 构型的是（ C ） BCADCC H 3C H CH 2OH CC Br HH ClCC C H 3CCH 3CC HCHCH 3H HC H 2C7．下列化合物与HCl 加成活性由高到低的顺序为：（ D ）＞（ C ） ＞（ B ）＞（ A ）A B C D CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2C CH 2CH 3H 2C CHCH CH 28. 下列化合物不能使KMnO 4水溶液褪色而能使溴水褪色的是（ C ）ABCD▲9. 3,3-二甲基-1-丁烯与HCl 反应，生成的主要产物是（ B ） A BCD (CH 3)3CCHCH 3(CH 3)2CCH(CH 3)2(CH 3)3CCH 2CH 2Cl(CH 3)2CCH 2CH 3CH 2Cl10. 下列化合物发生Diels-Alder 反应活性最高的是（ A ）ABCDO OOCH 3CNCH 2Cl▲11. 下列化合物能发生Diels-Alder 反应的是（ B ）A B CD12. 下列化合物苯环上亲电取代活性由大到小的顺序为：（ A ）> ( B ) > ( D ) > ( C ）CH 3CH 2NO 2NO 2ABCDCH 3NO 213.下列化合物具有芳香性的是（ A B ） BACDCH214. 下列化合物具有芳香性的是（ C D ）AB CDENH-15.下列化合物属于非手性分子的是（ A B ）BCADCl ClCH 3HH CH 3BrHCl H H Cl16．判断下列各对化合物的相互关系是对映体、非对映体或同一化合物。

ACH 3H OH CH 3Cl HCH 3Cl H CH 3HO H与( )非对映体BCH 3H I HBr C 2H 5与( )CC H 3C C 2H 5同一化合物CH HCl 3ClC 2H 52H 5Cl与( )对映体17．下列化合物中具有旋光性的为：( B C D ）ABC D COOHHO H COOHHO HHOCH 3(CH 2)5CHCH 2CHCH(CH 2)7COOHO（樟脑）（薄荷醇）（蓖麻酸）18.下列化合物与AgNO 3的醇溶液反应活性由大到小的顺序为： （ A ）＞（ D ） ＞（ C ）＞（ B ）ABCDCH 2BrBrCH 3CH 2BrBr19．下列碳正离子的稳定性次序为：（1）（ B ）＞（ C ） ＞（ D ）＞（ A ）ABCDCH 2HCCH 3(2) （ D ）＞（ A ） ＞（ B ）＞（ C ）A B C D H 2C CHCHCH 3H 2C CHCH 2H 2C CHCH 2CH 2H 2C CHC(CH 3)220．下列自由基的稳定性次序为：（ A ）＞（ C ） ＞（ B ）＞（ D ）A B C D (CH 3)2CHCHCH CH 2(CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)2CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 221. 下列芳卤衍生物水解反应的活性由大到小的顺序为：（ C ）＞（ D ） ＞（ B ）＞（ A ）ABCDCl ClNO 2ClNO 2O 2N NO 2Cl2NO222．指出下列反应的类型。

A ( )( )CH 3CH CH 2CH 3CH BrCH 2BrCH 2CH CH2亲电加成自由基取代消除亲核取代B( )( )2CH 3Br2C H2CH 3OHCHCH 323．排列下列化合物酸性由强到弱的次序：（ E ）＞（ D ）＞（ A ）＞（ B ）＞（ C ） ABCDOHOH OCH 3OHCH 3OH2OHNO 22ECH 3ClCH(CH 3)2在乙醇钠的乙醇溶液中发生E2消除反应，24.生成的主要产物是 ( )▲BAB CCH 3CH(CH 3)23CH(CH 3)23CH(CH 3)2( )A BC D25.Cl反应NaNH 2NH 3(l)涉及的中间体是ClNH2▲B26. 制备C CH 3CH 3CH 3O H 3C 时用下列哪种方法最好( )C A B CC CH 3CH 33HO CH 3OH +CH 3ONa +C CH 3CH 3CH 3Br CH 3I+C CH 3CH 3CH 3NaO27．下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B D ）A BC DCCH 2CH 3OCCH 3O CH 2CHOHC CH 3OH28. 可以使伯醇氧化停留在醛阶段的氧化剂是（ B ） A 高锰酸钾 B 沙瑞特试剂〔CrO 3(C 6H 5N)2〕 C 重铬酸钠 29. 醛与1 mol 醇在干燥HCl 作用下，生成的产物是（ B ） A -羟基醇 B 半缩醛 C 环醚 D 内酯 E 环酮 30. 能增长碳链的反应是（ C D ）A 碘仿反应B 银镜反应C 羟醛缩合反应D 傅-克反应 31. 下列羰基化合物与HCN 加成的反应活性由大到小为： （ C ） > （ A ） > （ B ） > （ D ）A CH 3CHOB CH 3COCH 3C ClCH 2CHOD C 2H 5COC 2H 532.能发生分子内亲核加成 ，G 所代表化合物GCHO 的基团应是 ( )A CA B C D MgCl Ph 3P CHH 2C CHPhCH 2O33. 下列反应能用来制备伯醇的是（ A ） A 甲醛与格氏试剂加成，然后水解 B 乙醛与格氏试剂加成，然后水解 C 丙酮与格氏试剂加成，然后水解 D 苯甲腈与格氏试剂加成，然后水解 34.不可使用的试剂为将CH 3CH CHCH 2COCH 3转化为CH 3CH CHCH 2OHCH 3，( )ANaBH 4B Al[OCH(CH 3)2]3/(CH 3)2CHOHC H 2/PdDLiAlH 4C▲35．在下列化合物中, 用字母标出的4种质子的化学位移值( ）从大到小的顺序是（ A ）2OC dA d c b aB a b c dC d b c aD a d b c▲36．化合物CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 的1HNMR 谱的特点是( D ) A 4个单峰B 3个单峰, 1个三重峰C 2个单峰D 2个单峰, 1个三重峰和1 个四重峰▲37．核磁共振波谱法中, 化学位移的产生是由于( A )造成的。

A 核外电子云的屏蔽作用 B 自旋耦合C 自旋裂分D 弛豫过程▲38. IR 谱中醛酮C=O 的伸缩振动应在的波数范围是（ D ）A 1400~1600cm -1B 1300~1500cm -1C 1800~1900cm -1D 1600~1700cm -1 ▲39. 下列化合物IR 谱3000 cm -1以上没有吸收的是（ A ）ABCD三、完成下列反应。

1.CH 2+HBr( )CH 2Br2.H 3C CH 34( )+( )O O H 3C CH 3COOH COOH3.CH 2CH 3CH 2CH 3OHHH ( )B H22KMnO +( )+4.COOH CH 3CCH 3OH 2C CHCH 2C CH2CCl 4( )5.H 2C CHCH 2C CH Br6.CH 3C CC CCH 3HH ( )( )C C CCH 3H H C H H 3CH C C CCH 3H H H HH 3Ch υBr ( )( )( )OOO7.BrOOOO32①( )8.CHO CHO9.+CHO( )CHO10.+CN3CH2COCl( )11.OH2CC(CH3)224( )12.( )13.CH3ClAlCl3BrFeBr3( )4 ( )ClFe( )CH3CH3BrCOOHCOOHCl( )14.CH3( )CH3SO3HClFe( )24100℃NaOH(S)CH3ONa+ ( )CH3OHCH3OHClClHCl15.(CH 3)2CHCl3( )CH(CH 3)2(H 3C)2HCOOHOAlCl 3H SO ( )Zn-Hg (H 3C)2HCOHO ( )(H 3C)2HCO( )16.H 3CO NO 2HNO 24H 3CO NO 2O 2N( )2FeBr 3NO 2+NO 2Br( )NO 2Br17.▲( )CH 3CH 32ClH O +18.HCHO , HClZnCl 2( )CH 3CH 2CN( )CH 3CH 2COOHCH 3( )+(CH 3)2CHCH2OHH SO CH 3C(CH 3)319.20.H 2C CHCH(CH 3)2Cl 2( )C 2H 5ONa( )( )Br 2/CCl 40℃H 2C C HC(CH 3)2ClH 2C C H C CH 2CH 3CNH 3CCH21.CH 3Br+KOH( )CH 3( )22.HC CH 2ClCHBr2OH HC CH 2OH CHBr( )23.BrBrNO 23OCH 3BrNO 2( )BrCH 3KOH 24.▲CH 3BrBrKOH 25( )25.▲C C 6H 5OH C C 6H 5OHOCH 3H 3COH +C C 6H 5H 3CO C OC 6H 5OCH 3( )26.▲27.C CH 3H 3C CH 3CH CH 2①B 2H 622-( )SOCl 2C CH 3H 3C 3CH 2CH 2OH ( )C CH 3H 3C CH 3CH 2CH 2Cl28.RHO+SOCl 2( )RClOCH3C HCHCH 2CH 329.OCH 3CH 2CHCH 2CH 3( )H SO30.HOCrO ( )O31.C OCH 2H 3C H 3C+CH 3OH H +( )C CH 3H 3C OCH 3CH 2OH32.C CH 23CH 3CH 2CH 3COOOH( )3( )( )C CH 2H 3C CH 3CH 2OC CH 2H 3C CH 3CH 2OH OCH 3C CH 2H 3CCH 3CH 2OCH 3OH33.CH 2CH 323( )NBS( )Mg ( )H 3O O( )CH 2CH 3CHCH 3ClBrCHCH 3MgBr Cl HC CH 3C CH 3CH 3OH( )OCH 2H 2SO 4OCH 2O 2N +( )( )OHNO 2CH 2I34.35.( )①②H 3O O干醚( )( )( )( )O O OMgBrC OHCH 3H 3C OHNHCH 3C O O( )( )36.CH 3CHCH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 23CH 337.CH 3( )CH 2BrMg ( )①②O /H 3O( )NBS CH 2MgBrCH 2CH 2CH 2OH38.HCCNaC CH 424( )2O( )( )+( )C OCH3C CH 3NNH ONH 2OONaCHI 3CHO+CH 3CH 2CHOOH-( )4( )CH C CH 3CHOCH C CH 3CH 2OH39.O +CH 2CH PPh 3( )CHCH 240.41.O+Ph 3P CH 2( )CH 242.C CH 2OHHOH 2C 2OHCHO +HCHO浓( )+( )C CH 2OHHOH 2C CH 2OHCH 2OH HCOONa43.CH 3CHCH OH CH 2CH 2CHOCH 3OCH 3CH 3CH CHCH 2CH 2CHO 3( )( )H H 2O ( )CH 3CH CHCH 2CH 2CHOCH 3CH CHCH2CH 2CHOCH 3OCH 3OH冷KMnO OH( )CHOCHO稀NaOH( )①2CHO44.+( )CHO2FeMg ( )( )②H 3O( )( )Br MgBrOH4+( )CCH 2CH 2CH 2CH 2COOH OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOHHCl( )45.N OHPCl ( )▲46.N HO-NaBH ( )( )47.CH 3OCH 3OHCHOCH 2CCH 2CH 3OHOCH 2CH 2CH 2CHO3干HCl( )OOCH 348. CH 3CHOCH 2—3O4CHCH 3OHCCH 3OO 32①( )OH -( )( )49.CHCH 3OH 50.BrNaOH C 2H 5OH( )NBS( )Br干醚Mg ( )MgBr②/干醚H 3O+( )CH 3CHO+O2( )2( )CHOC HOC H OCH稀51.52.H 3C H 3CO 3( )H 3CH 3CCH 3O 2( )CHOH 3CH 3CCH 3O 稀-( )H 3CH 3CCCH 3O NaBH 4( )H 3CH 3CCHCH 3OH53.OHOO OO( )O C(CH OH)( )干HCl54.O 32①( )OO稀( )O55.CH 32CH 2BrOOH OH ( )CH 32CH 2BrOO Mg 干醚CH 32CH 2MgBrOO ( )O 3O /( )CH 32CH 2CH 2CH 2OHO56.CHO浓OH -CHOCH 2OH( )( )+( )2OHCH 2OHHCOO -57.CH CHCHOAg(NH3)2OHCHCHCOOH( )33hυCH3HCH3H( )3358.▲四、用化学方法鉴别下列各组化合物。