卤代烃[学习目标] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。

2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。

3.了解消去反应。

知识点一溴乙烷(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为： ___________________________________________________________________________________________________。

该反应又称为C2H5Br的________反应。

(2)消去反应①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：__________________________________________________________________________。

问题思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？知识点二卤代烃1．分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为________________________、________、________和__________，用________表示。

2．物理性质少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

3．用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。

(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。

(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。

4．氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成____________________________。

原理是：______________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________，其中Cl原子起________作用。

问题思考2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？3．在烃中引入—X的方法有哪些？4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。

典型题解1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

(1)反应②的化学方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________；(2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是____________________；(3)④、⑥的反应类型依次是_____________________________________________。

变式演练1 以溴乙烷为原料制1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A．CH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→浓H2SO4170 ℃CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br――→NaOH的醇溶液△CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→Br2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br――→NaOH的醇溶液△CH2===CH2――→Br2CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。

2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？典型题解2为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④听课记录：变式演练2 某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3。

该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。

为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。

回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_______________________________________________________________________________________________________________________。

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的______________(填离子符号)。

(3)该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是________________。

(4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式即可)。

(5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______(填字母序号)。

A ．偏大B ．偏小C ．不变思维升华 根据上述问题的分析，思考检验KClO 3中Cl 元素的实验操作有哪些？ 题组一 卤代烃的性质1．由2­氯丙烷制取少量1,2­丙二醇(HOCH 2CHOHCH 3)时需经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 2．有机物CH 3—CH===CH —Cl 能发生的反应有( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMnO 4溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应 A ．以上反应均可发生 B ．只有⑥不能发生 C ．只有⑦不能发生 D ．只有②不能发生3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A ．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B ．滴入AgNO 3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C ．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D ．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R 代表烃基，副产物均已略去。

(请注意H 和Br 所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(2)由(CH 3)2CHCH===CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

6．已知：CH 3—CH===CH 2＋HBr ―→CH 3—CHBr —CH 3(主要产物)，1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到8 mol CO 2和4 mol H 2O 。

该烃A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A 的化学式：________，A 的结构简式：_________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。

(填反应类型) (3)写出C 、D 、E 、H 物质的结构简式：C____________________，D____________________， E____________________，H____________________。

(4)写出D ―→F 反应的化学方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。

题组二 卤代烃的结构7．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热，两反应( ) A ．产物相同，反应类型相同 B ．产物不同，反应类型不同 C ．碳氢键断裂的位置不同 D ．碳溴键断裂的位置相同8．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是( )A ．只有②B ．只有②③C ．只有①②D ．只有①②③9．某化合物的分子式为C 5H 11Cl ，分析数据表明：分子中有两个—CH 3、两个—CH 2—、一个和一个—Cl ，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 题组三 实验探究10．在Br 与NaOH 的醇溶液共热一段时间后，要证明Br 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。