炔烃的化学性质
炔烃主要化性示意图：
H C C
氧化还原
（一）亲电加成
反应活性： 炔< 烯，因此反应条件强于烯，试剂限量则先在烯上进行。

1、加卤素→ 卤代烯，卤代烷
HC ≡CH
C C
H
H Cl
3
3
Cl 2
Cl 2CHCHCl 2
Cl 2
CH 2 CH CH 2 C CH
23
CH 2Br CHBr CH 2 C CH
2、加卤化氢→卤代烯，卤代烷（分步，程度可控，马氏规律，反马氏） CH CH
HCl
CHCl=CH 2
HCl
CHCl 2CH 3
CH 3C ≡CH
CH 3CCl=CH 2
HCl
HCl
CH 3CCl 2CH 3 3、加水（水合）→ 醛或酮 （催化剂，马氏规律，烯醇重排）
烯醇
CH 3C ≡CH H 2SO 4CH 2
H 3C OH
+ H 2O
C O H 3C
CH 3烯醇重排
酮
乙炔水合成醛，其它炔烃水合为酮。

（二）氧化（要求互推结构） 产物：断叁键，全变酸，（双键先氧化）。

要求：互推结构
1、高锰酸钾氧化法
CH 3C ≡CH OH
－
+ KMnO CH 3COOK + MnO 2+ K 2CO 3
2、臭氧氧化法
CH 3CH 2C ≡CCH 3
O 34
3CH 2COOH ＋ CH 3COOH
H 2O
（三）还原
1、林德拉催化剂→ 顺式烯烃 林德拉催化剂经常表示为：
1)
Pd BaSO 4
2)
Pd CaCO 32
3)
Lindlar Pd
CH 3CH 2C ≡CCH 林德拉催化剂
H 2
C C
CH 3
CH 3CH 2
H H
2、碱金属, 液氨→ 反式烯烃，常用：Na / NH 3(L) 或 NaNH 2 / NH 3(L)
碱金属,液氨
CH 3CH 2C ≡CCH H 2 C C
CH 3CH 3CH 2
H
H
（四）金属炔化物的生成→ 炔银，炔铜，炔钠
端基炔（RC ≡C-H ）中的H 较活泼,易以H ＋
形式离去,显一定弱酸性,介于醇和氨之间；
因为SP 杂化的碳电负性较大，C-H 键电子云偏向C ，H ＋
易离去而被某些金属离子取代。

应用：1. 判断分子中是否存在“端基炔”结构；
2. 炔钠的应用—— 合成高级炔烃（炔钠与伯卤代烃反应）
HC ≡CH
+ 2[Ag(NH 3)2]++ 2NH 3 + 2NH 4+
AgC ≡
RC ≡CH + [Ag(NH 3)2]+RC ≡CAg 3 +2NH 4+HC ≡
CH + 2[Cu(NH 3)2]++ 2NH 3 + 2NH 4+
CuC ≡CCu R-C C-Na ≡
R-C C-H ≡
NaNH 2
NH 33EtC CNa + EtBr CH 3CH 2C CCH 2CH 3 + NaBr
(R X = 1 RX)o
炔烃的合成油工业法、卤代烃脱卤化氢法、金属炔化物合成法等（自学）。