【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4
一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式：
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成：
①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX
②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O
③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化
（2）C≡C的形成：
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX
②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX
③实验室制备乙炔原理的应用
（3）卤素原子的引入方法：
①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）
②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）
③芳香烃与X2的加成
④芳香烃苯环上的卤代
⑤芳香烃侧链上的卤代
⑥醇与HX的取代
⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成
（4）羟基（-OH）的引入方法：
①烯烃与水加成
②卤代烃的碱性水解
③醛的加氢还原
④酮的加氢还原
⑤酯的酸性或碱性水解
⑥苯酚钠与酸反应
⑦烯烃与HO-Cl的加成
（5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法：
①烯烃的催化氧化
②烯烃的臭氧氧化分解
③炔烃与水的加成
④醇的催化氧化
（6）羧基(-COOH)的引入方法：
①丁烷的催化氧化制醋酸
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
③醛的催化氧化
④酯的水解
（7）酯基(-COO-)的引入方法：
①酯化反应的发生
②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇）
（8）硝基(-NO2)的引入方法：
①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减：
（1）增长碳链的方法：
①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）：
②烷基化反应：
1)C=O与格式试剂反应：
2)通过聚合反应：
3)羟醛缩合（即醛醛加成）：
（2）缩短碳链的方法：
①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)：
②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化：
③烷烃（C8H18）的催化裂化：
3.成环：
（1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）：
（2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化）
4、官能团之间的衍变：
5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH
Cl
6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3。