大学有机化学(试题和答案)试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H 3C)2HCC(CH 3)3HH （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH 2CH 2HOCH 2CHCCH 2CH 2CH 2Br3.OCH 3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺2-phenylacetamide7.OHONHOHα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO 3SNH 2COOH9.4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 48 分） 1.BrCH 2Cl 答2.2高温 高压、 CH = CH HBrMgC1C1KCN/EtOH CHOCN4.CO 2CH 3CO 2CH 35.OH(上面） （下面）6.OONH 2NH 2, NaOH,OOO答 (HOCH 2CH 2)2OCH 2OHCH 2Cl7.Cl Cl8.OHCH 3CH 3CH 3+H +1历程Cl答OH9.答CH 3 C OC1BrOHCHCH CH CHMgBr CH CHC(CH CH O C HCH C CH C CH 1 , B 2H 62 , H 2O 2, OH- ) 1 , Hg(OAc 2,H 2O -THFO HNaOHH 2O OHOCH3+CH2=CHO答CH3 O O 10.Br11.CH3 + Cl2 H+ CH2Cl 12.三. 选择题。

（每题 2 分，共14 分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A）HNO3CH3CH3OCH3CH3BrBr2CH3Br232CH3Br答OOZnC2H5O NaCOOCH3CH2CHCOCH3(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH3CCH (B) H2O(C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（A ）CH3COOH CH3C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2 作用没有N2 生成的是( C )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物（共 6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴苯胺（—）白色↓ 苄胺AgNO3 醇（—）（—）苄醇△（—）（—）苄溴黄色AgBr↓五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题7分，共14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答CH2O HCHOBrMgEt OMgBr O1,CHCrO3-2P yCHO,KOH2,NaBH4Br2HNO22、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：答O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OHCHHC CH 1,Na, NH 3(l)2,CH 3CH 2Br2,3, H 2O2O H答 Lindlar4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：OCNa +- C CH , 1 +HO C Hg OH5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3 O OCH 3CH 3OH CH 3 HCHOOH - H CNCNCH 3CCHOCH 3H 2OCH 2OH CH 2OHCH 3 OH H +COOH H 2O答CH 2OHO O六、推断结构。

（8 分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OH2CCH CCHB (C 9H 10O)HN(C 2H 5)2DD.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共 10 分）CHOBrClHO H1.CH 2OH（S ）-2，3-二羟基丙醛 2. ClH （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯 3.5－甲基－4－己烯－2－醇C H 3C C H C HCH C H 3C H 3O H4.CHOHO3 ， 3- 二甲基环己基甲醛5.NH 2OC. ON(C 2BrCA有机化学6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH 2(COOCH 2CH 3)2,COOH CONH 28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺CH 310.CH 3N’N -二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 30 分） 1.CH CHBrCH 2Cl1,LiAlH 4 CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5 + 2. 2,H 3O答CH 3CH 2CHOHCH CH OH3.OKCN/EtOHBrOCNCH 3C OCH 3OOO4.CH 3CH 3H 3C CC CH 3(上答OCH 35.HHOH OHH答H6.OO H 3CH 3CH 3C答H 3C7.OCH 3O + CH 2=CH CCH 3O2答OOCH 3CCH C CHH 3 OOC OEtONa/EtOHC 2 H 5 O NaC 2 H 5 O NaCH 3CH 2CH C8.三. 按要求回答问题。

（每题 2 分，共 12 分）1.对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3 C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33.下列化合物中具有芳香性的是（ C ）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A 、abcdB 、dabcC 、bcadD 、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（ B ） A 、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）OO O N 3 2 4BrSn H Cl BrBrHClBr1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（ × ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（ × ）3 含氮有机化合物都具有碱性。

（ × ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（ × ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（ √ ） 6 制约 S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O2C H OC r O 3 - 2 P yN a B H 43、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3答C H 2O H OO六、推断结构。

（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OC H 3OHO1 ,N a , N H 3) l (1 ,N a , N H 3) ( l H 2PPAC O H C C H C N C C C O H C C OD2、有一旋光性化合物 A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6H 9Ag)。

将 A 催化加氢生成 C(C 6H 14)，C 没有旋光性。

试写出 B ，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

CHCHHCH 3H 3CHA 为( I ) 或 ( II )CH 3CH 2CHC CAg CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3 BCH 3 C七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇CH 2CH 3 CH 2CH 3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔 Tollen 试剂 I 2/ NaOH OC ON C ( 2H N ( C 2 H 5 ) 2CC试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分) 1.(CH 3)2CHCH 2NH 22–甲基–1–丙胺2(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)22(CH3)2CHCB rCOOCH3COOCH3C CH 3CH 39.2,4–二甲基–2–戊烯10. 环氧乙烷CCH 3CH 3CHCH二、选择题（20O CH 3 CH 3分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）2，5–二甲基–2–己烯3 、 4、CH CH5、苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚OH+ + +(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是（ C ）OA COOHB SO3HC CH3D C H3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B CCl CH2Cl CH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是( B )A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25. 发生S N2 反应的相对速度最快的是（A ）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D ）KIB 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C ）A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚8. S N1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（B ）ABCDOCH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3CH3CCH2CH3OHCH 3 CCH 310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）A CH 3NO 2 BNO C CH 3CH 2NO 2 D CH 3ONO 2CH 3三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。