3、积极思考(判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物 A 是由C、H、O 三种元素组成。
原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E 能与NaOH 溶液反应,F转化为G 时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:②,④(2)写出A、B 的结构简式: A ,B(3)写出下列化学方程式:反应② 。
反应③ 。
答案:(1)消去反应;加成反应;2) CH 3COOCH CH2;3)②③nCH3COOCH CH2 催化剂[CH —CH2 ]n| OOCCH 3 ☆:题眼归纳——反应条件[ 条件1] 光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4[ 条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni 催化剂[ 条件 3] △或 △为不饱和键加氢反应的条件,包括: C=C 、C=O 、C ≡C 的加成NaOH是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件 △[ 条件 6] N a O H 醇溶液或 浓NaOH 醇溶液是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。
△△[ 条件 7]稀H2SO4是①酯类水解(包括油脂的酸性水解) ;②糖类的水解 △[ 条件 8] C u或Ag或 [ O ] 是醇氧化的条件。
△[ 条件 9]溴水或 溴的 CCl 4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。
[ 条件 10] K M nO 4(H )是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成 -COOH )。
或 [ O ][ 条件 11] 显色现象:苯酚遇 FeCl 3溶液显紫色;与新制 Cu (OH )2悬浊液反应的现象: 1 沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在 2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在, 3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯( C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题: (1) A 的结构简式为 ;F 的结构简式为(2) 反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。
(3) 反应③的化学方程式为 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是(填编号 )。
答案:CH 3— CH 2— C —CH 2(1) 试写出: A 的结构简式 CH 3 ;(2 分) F 的结构简式(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热[ 条件 4]浓H2SO4是①醇消去 H 2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应; △③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:乙酸、乙酸酐[ 条件 5](3) 试写出反应③的化学方程式:(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号 )(3 分)。
☆:题眼归纳——物质性质① 能使溴水褪色的有机物通常含有“— C =C —”、“— C ≡C —”或“—CHO ”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“— C =C —”或“— C ≡C —”、 “—CHO ”或为“苯的同系物”。
③ 能发生加成反应的有机物通常含有“— C =C —”、“—C ≡C —”、“—CHO ”或“苯环”, 其中“— CHO ”和“苯环”只能与 H 2 发生加成反应。
④ 能发生银镜反应或能与新制的 Cu (OH )2 悬浊液反应的有机物必含有“—CHO ”。
⑤ 能与钠反应放出 H 2的有机物必含有“— OH ”、“— COO ”H 。
⑥能与 Na 2CO 3或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
⑦ 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧ 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨ 遇 FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩ 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH 2OH ”的醇。
比如有机物 A 能发生如下反应:A →B →C ,则 A 应是具有“— CH 2OH ”的醇, B 就是醛, C 应是酸。
☆:题眼归纳——物质转化1、直线型转化: (与同一物质反应)O 2O 2醇O 2醛O 2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃加 H2 稀烃加 H2 烷烃OH2CH 3— CH 2— C — CH 2OH + O 2催化剂 加热OH2CH 3— CH 2—C — CHO + 2HO3 分)醇醛羧酸四、知识要点归纳2使酸性 KMnO 4溶液褪色C=C 、 C ≡ C 、酚类或— CHO 、苯的同系物等 氧化 氧化 A B CA 是醇(- CH 2OH )反应类型 可能官能团加成反应 C = C 、 C ≡ C 、- CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C =C 、 C ≡C酯化反应 羟基或羧基水解反应- X 、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚 反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题引入官能团 有关反应羟基 -OH烯烃与水加成, 醛/酮加氢,卤代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子(- X ) 烃与 X2取代,不饱和烃与HX 或 X2加成,(醇与 HX 取代) 碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基 -CHO 某些醇(-CH2OH )氧化, 烯氧化, 糖类水解,(炔水化)羧基 -COOH醛氧 化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化 剂氧化) 酯基 -COO-酯化反应类型 方式酯成环(— COO —) 二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)二元醇分子内成环应2、有机合成中(3)例题分析】:例 1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。
根据以下框图,回答问题:(1) _______________________________________________________________ B 和 C 均为有支链的有机化合物, B 的结构简式为 _____________________________________________________________ ;C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为 _______________________________________ 。
(2)G 能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 G的结构简式为 。
(3) ⑤的化学方程式是 ____________________________________________ 。
⑨的化学方程式是 _________________________________________ 。
(4) ______________________________ ①的反应类型是 _________________ ,④的反应类型是 ___________ ,⑦的反应类型是 ____________________________ 。
(5) ____________________________________________________________________________ 与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 __________________________________________________________ 。
解析: 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。
A 明显 为酯, B 为一元羧酸, C 为一元醇,又因为 B 和 C 均是有支链的有机化合物,所以, B 的结构只能是 CH 3CH (CH 3)COOH ,C 的结构是 CH 3CH (CH 3)CH 2OH 或(CH 3)3COH ,而A 就是 CH 3CH ( CH 3)COO CH 2CH(CH 3)CH 3或 CH 3CH(CH 3)COOC(CH 3)3酯类化合物。
所以,反应①为酯在碱液作用下的水解, 反应③为醇的消去, 因此,D 为CH 2=C(CH 3)2, 由反应④的条件可知 E 为 CH 2= C(CH 3)CH 2Cl ,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤) ,便可生成结构为CH 2=C(CH 3)CH 2OH 的醇 F ,反应⑥为醇的催化氧化, G 即是 CH 2=C(CH 3)CHO ,而反应⑦是醛的典型氧化, H 为 CH 2=C(CH 3)COOH ,那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I 为 CH 2=C(CH 3)COOCH 3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析, 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来, 至于题目所提供 的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去, 过程复杂, 其实整个框图中的物质间关系非常明朗, 思维应该是非常通畅的。
答案:(1)CH2=CH3 C—CH O(2) 2。
CH3CH3(3) CH2=C—CH2Cl+H2O H2O CH2= C —CH2OH+NaCl△(3)(4)水解反应;取代反应;氧化反应。
(5) CH 2=CHCH 2COOH ;CH 2CH=CHCOOH 。
例 2:(09 年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如 NaN 3,可用于汽车安全气囊, PhCH 2N 3可用于合成化合物1) 下列说法不正确的是 (填字母)A. 反应①、④属于取代反应B. 化合物 I 可生成酯,但不能..发生氧化反应C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物 ID. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不.要.求.写出反应条件)(3) 反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件)( 4) 化合物Ⅲ与 phCH 2N 3 发生环加成反应成化合物 V ,不同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体。