*11
CH3CH2Br
12 *13
CH 3CH 2O H
14 15
CH 3C HO
17
18
20 19
16 CH 3C OO H
21 22
CH 3CH 2O Na
C2H5OC 2H5
CH3COOC2H5
有机物的衍生转化——转化网络图二（写方程）
－ NO2 － Br
1 2 *3 4
－ SO 3H
CH3 O 2N － － N O 2
基本概念——同分异构体
例题
1、已知二氯苯有3种，则四氯苯有 C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 2、书写分子式为C4H10O的所有同分异构体并判断
其一氯代物的种类（北京04年—26） 3、写出分子式为C7H8O（含苯环）、C4H8O2的所有
同分异构体
基本概念——原子共平面问题
几种基本结构模型
基本概念——同分异构体
定义
基本概念——同分异构体
种类
碳链异构：
位CH置=异CH构-：CHCH3 2=CHCH2CH3和CH3 官能团异构
基本概念——同分异构体
官能团异构的种类（重视常见）
① CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6，葡萄糖和果糖， ⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚 反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝 化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”， “褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
氧化生成醛，如CH3CH2OH 氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
C H 2C l
NO2
10
11
－ CH3
12
－ －
C C
H l
3
－ Cl *5
－OH 6
13
OH
Br－ － Br
－ CO OH
78
9
－ ONa
Br 显色反应
基本概念——有机物
（MCE 00-5）用于制造隐形飞机的某 种物质具有吸收微波的功能，其主要成 分的结构如图，该物质属于D
A．无机物 B．烃 C．高分子化合物 D．有机物
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能 团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有 选择地进行，看信息而定
下列叙述中，正确的是 BC A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
基本概念——官能团 涵义： 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同 种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多 种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质
有机反应类型
有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、 还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应
有机反应类型——取代反应
原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成链状酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成链状 酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。 如乳酸分子
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）
CH3CH3
H OC H2C H2OH
2
Br CH2CH 2Br
1
4 CH2=CH2 3
CH CH
[CH2-CHCl]n
24
23 CH 2= CHC l
5
6 7 8 9 10
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成
的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、加热
（170℃）
浓H2SO4、加热
（140℃）
溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应
*醇生成醚的取代反应
不饱和有机物的加成反应
基本概念——同系物 判断依据 ①结构相似：官能团的种类、数目及连接方
式相同（即组成元素、通式相同） ②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同
系物间的相对分子质量相差14n
辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6、
基本概念——同系物 性质规律
①化学性质相似
②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增 大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐 渐升高（分子晶体的熔沸点规律）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原 子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给 氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧 或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原 为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物 而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有 机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e 比例模型和球棍模型体现空间结构
基本概念比较——三馏 蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏
基本概念比较 ——芳香族、芳香烃、苯的同系物
将下列物质分类：①苯酚②硝基苯③溴苯 ④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘
基本概念——一些需要强调的知识
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢 （注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有机化学复习
1、基本反应类型 2、典型代表物的结构和性质 3、课本上的有机实验：
①制甲烷、制乙烯、制乙炔、制溴乙 烷、制溴苯、制硝基苯、制乙酸乙酯 ②乙醇的催化氧化、银氨溶液的配制、 新制氢氧化铜悬浊液的配置 4、有机推断题
有机化学知识的特点
知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”
碳碳双键和三键、苯环是官能团，甲基不是
己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现 象，后者褪色
一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾 褪色属于氧化反应
碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害 一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、
硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）
第二部分 有机反应基本类型 ——官能团化学的横向复习
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代