CH3CH2CH2CH3
普通命名：正丁烷 系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统 命名时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
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第二章 烷烃和环烷烃
烃基及其命名
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。
2,5-二甲基-3-异丙基己 烷
CH3 CH3
2,5-二甲基-4-异丙基己
烷
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
CH3 CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基
第一节 烷烃(一、结构
实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价
键, 而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取 sp3 杂化。
z
四面体结构, 轨道间夹角
为 109.5o.
sp3杂化
x
y
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
1s22(sp3)12(sp3)12 (sp3)12(sp3)1
z
x
y
90℃
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
假想的甲烷结构
设计与制作 邓健 张静夏
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第二章 烷烃和环烷烃 事实上, 甲烷分子具有正四面体的空间结构：
第一节 烷烃(一、结
甲烷的棍球模型
甲烷的比例模型
设计与制作 邓健 张静夏
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第二章 烷烃和环烷烃
2. 用“正”、“异”、“新” 等字区别同分异构体。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正 戊烷
异 戊烷
CH3 CH3-C-CH3
CH3
新 戊烷
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
（二）系统命名法
直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正”字：
3°
2°
4°
CH3—CH2—CH—CH2—C—C1°H3
1° CH3
1° CH3
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第二章 烷烃和环烷烃
伯氢(1°H)：伯碳上的H 仲氢(2°H)：仲碳上的H 叔氢(3°H)：叔碳上的H
第一节 烷烃(一、结构
1°
CH3
2°
3°
2°
CH1°3—CH2—CH—CH2—C—CH13°
3-甲基-5-乙 辛烷
次 取 基读 连 基 母
代作 字 名 体
基： 符
名
位位
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己 烷2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
基态：2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
激发态: 2s1 + 2px1 + 2py1 + 2pz1
激发态的碳原子有4个单电子, 可以形成4个共价单键。
设计与制作 邓健 张静夏
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
处于激发态的碳原子可以与4个H结合形成CH4。但这样形成的甲烷分子的空 间结构会是怎样？
石蜡C18-30, 沥青C30-40
煤
芳香烃等
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的结构
(一) sp3杂化
碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,
有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子
实际上是四价的.
y
第一节 烷烃(一、结构)
z
x
价电子层：2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
CH3
CH3CCH2— CH3
新戊基 Neopentyl
CH3
CH3CH2C— CH3
叔戊基 tert-Pentyl, t-Pentyl
邓健 制作 张静夏 审校
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
头碰头重叠形成 C－Cσ键
分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型)
H bond H H
110pm
H 154pm
H
H
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
Байду номын сангаас
(二) 通式和同系 列 烷烃的通式：CnH2n+2
同系列(homologous series)：具有同一分子通式和相同结构特征的一系 列化合物
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(三、构象异
60° 0°
交叉式(Staggered)
重叠式(Eclipsed)
Newman投影式
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(三、构象异
*构象的能量分析：非键合的两原子或基团接近到相当于范德华半 径之和时, 二者间以弱的引力相互作用 ,体系能量较低；如果 接近到这一距离以内,斥力就会急剧增大,体系能量升高。
CH3 1°
CH3 1°
不同类型的氢反应活性不一样
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(二、异构，
二、烷烃的构造异构和命名
构 造：分子中原子间相互连列的次序和方式。
构造异构：分子式相同，分子中原子间相互连接的 不同化合物的现象。
次序和方式不同而形成
碳链异构是构造异构的一种。如戊烷有3种碳链异构体：
一些原子或基团的范德华半径(pm)
H
C
N
O
Cl
CH3
120 150 150 140 180
200
249 227
306
289
乙烷的重叠式内能最高，最不稳定，而交 叉式内能最低，最为稳定。这种构象称为优势构象。
*: 为选学内容。下同
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第二章 烷烃和环烷烃
12.5kJ/mol
第二章 烷烃和环烷烃
(三) 碳原子的类型
伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子
第一节 烷烃(一、结构
1° CH3
1°
2°
脂肪烃
饱和烃 —— 烷烃
不饱和烃
烯烃 炔烃
链烃
脂环烃（环烷烃,环烯烃,环炔烃）
芳香烃
苯型芳香烃 非苯型芳烃
环烃
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第二章 烷烃和环烷烃
烃的主要来源
天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷
石油
各种烃的混合物：
汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油C15-18, 润滑油C16-20,
1s
2s
2px
2py
2pz
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构)
由于2S轨道的能量与 2p 较接近,
2s 上的1个电子可以激发到 2pz 空轨
道上.
z
2s
2px
2py
2pz
激 发
激发态:
2s1
+
2px1 + 2py1
+ 2pz1
x
y
2s
2px
2py
2pz
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷 烃
一、烷烃的结构 二、异构和命名 三、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质
第二节 环烷烃
一、脂环烃分类和命名 二、结构和稳定性 三、环烷烃的性质 四、环己烷的构象异构
邓健 制作 张静夏 审校
1
第二章 烷烃和环烷烃
烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).
第二章 烷烃和环烷烃 2. 丁烷的构象
第一节 烷烃(三、构象异
全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式
正丁烷各种构象的能差不大, 室温下可迅速转化,
正丁烷实际上是各种构象异构体的混合物, 但对位交叉式为
优势构象, 约占70%, 邻位交叉式约占30%, 其他构象所占比
例极小。
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杂化轨道电子排布
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第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃(一、结构
头碰头重叠 形成C—Hσ键