有机化合物的命名
【学习目标】
1、了解有机化合物的习惯命名法；
2、掌握烷烃的系统命名法。
【要点梳理】
要点一、同系物
1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。
2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。
3．同系物规律。
（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。
（2）同系物的化学性质一般相似。
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注意：
（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，
但通式相同的物质，不一定互为同系物。
如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。
（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。
如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。
（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。
如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。
（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。
（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。
（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。
如：
CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。
要点二、有机物的命名
有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。
有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
1．习惯命名法。
习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。
例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。
碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分CH2—OH OH
异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
2．系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。
系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
（1）烷烃的系统命名。
烷烃的系统命名步骤是：
①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。
②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：
（2）烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。
下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如：
（3）苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是： ①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。
②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。
例如：
【典型例题】
类型一：有机化合物的分类
例1 下列化合物中，有多个官能团：
（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________； （2）可以看做酚类的是________； （3）可以看做羧酸类的是________； （4）可以看做酯类的是________。
【答案】（1）B 、D （2）A 、B 、C （3）B 、C 、D （4）E
【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。
一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。
并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。
【总结升华】本题中A 还可看做醛类或醚类。
举一反三：
【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：
①CH 3—CH 3；②CH 2＝CH 2；③
；④
；⑤
⑥CH 3—CH 2Cl ；⑦
；⑨CH 3Cl ；⑩ ；
⑾CH 3CH 2OH ；⑿CH 3—C≡CH
H 3C
— CH 2OH OH
H 3C CH 3 CH 3—CH —CH 3 CH 3
【答案】
类型二：同系物
例2 下列各组物质中，互为同系物的是（）
D．CH2＝CH—CH—CH2和CH3—CH2—C≡CH 【思路点拨】根据“同系物结构相似，分子组成上相差一个或多个‘CH2’原子团”的原则和同系物的类别相同（即官能团的种类和数目相同）来分析判断。
【答案】C
【解析】A项中两物质尽管相差1个“CH2”原子团，但前者是单烯烃，后者是环烷烃，两者类别不同，结构不相似，不是同系物关系；B项中前者属于酚类，后者属于醇类，不是同系物关系；D项两者分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。
【总结升华】同系物的判断方法总结：（1）同系物必符合同一通式；（2）同系物必为同一类物质；（3）同系物的分子式必不相同；（4）同系物的组成元素必相同；（5）同系物结构相似是指官能团及其连接方式相似，对于烷烃来说，就是指碳原子间以共价单键连接。
（6）同系物相对分子质量必相差14n（n为同系物分子的碳原子数的差值）。
举一反三：
【变式1】下列各组物质互为同系物的是（）
A．C60和C540
B．58
28Ni和60
28
Ni
【答案】D
【解析】同系物具有相同的结构，则排除C；同系物是化合物，排除A、B。
类型三：有机物的命名
例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：
（1）的名称是________。
（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。
【答案】（1）3，4-二甲基辛烷
（2）
【解析】（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：
找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。
（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。
【总结升华】烷烃的命名关键是：一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。
三者缺一不可。
举一反三：
【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。
（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷
（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（3）
（4）
【答案】
（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷
（4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）
例4 下列有机物的命名正确的是（）
A．3，3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2，3-二甲基戊烯D．3-甲基-1-戊烯
【答案】D
【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否正确。
选项A结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2，2-二甲基丁烷，选项A不正确。
选项B结构为，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3。
4-二甲基己烷，选项B不正确。
选项C结构可为也可为，命名为2，3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项C不正确。
选项D结构为，符合命名原则。
举一反三：
【变式1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。
（1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷：
（2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷：
（3）3-甲基-1-丁烯。
【答案】（1）错；正确命名为2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
（2）错；正确命名为2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷
（3）正确。