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有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳1常温下为气体的有机物:①烃:分子中碳原子数n W 4 (特例:__________ ), 一般:n< 16为液态,n > 16为固态。

②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。

2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ ,密度增大。

同分异构体中,支链越多,熔、沸点__________________ 。

3、气味。

无味一甲烷、乙炔(常因混有PH、AsH3而带有臭味)稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。

6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚:常温时水溶性不大,但高于65C时可以与水以任意比互溶。

可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

8能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。

9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

11、能与NaOH溶液发生反应的有机物:(1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解)12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。

13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出:酚;14、常温下能溶解Cu(OHb:羧酸;15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)16、羧酸酸性强弱:di©17、能发生银镜反应或与新制的C U(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SQ、FeSQ、KI、HCI、H2Q等)19、能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH Na^CO)(氧化还原歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SQ、KI、FeSQ等)(氧化)(6)萃取溴水中的溴使水层褪色的:①密度比水大的:卤代烃(CC14、溴苯、溴乙烷等)CS②密度比水小的:苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯(有机层呈橙红色)20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有:磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解21、能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应:①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;②KMnQ酸性溶液的褪色;③溴水的褪色;④淀粉遇碘单质变蓝色;⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)23、连续两次氧化,一般推测是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸(然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应)。

但也有时候,根据题意是醇直接被氧化成酸(两步合成一步)。

24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:醛类______25、推断出碳氢比,讨论确定有机物。

碳氢个数比为①1: 1:CH、QH6、QH B(苯乙烯或立方烷)、GHsQH② 1 : 2:HCHQ CHCQQH HCQQC H GH12C6 (葡萄糖或果糖)、GHh (单烯烃);③ 1 : 4:CH、CHQH CQ(NH) 2 (尿素)二、有机官能团的转化1、官能团的引入(1)弓I入卤原子(一X)的方法:(进而可以引入一QH H进而再引入碳碳双键)①烃与X2的取代(无水条件+光照下)、苯酚与溴水;②醇羟基与HX取代;③不饱和烃与Xa或HX加成(可以控制引入1个还是2个)(2)苯环上引入£先硝化后还原】H 汀 " [NO 汀硝优士 ^lINOa 与粮硫歿丸耙I 【煙基軌化〉H 0OC —L^^JL-303H.(爭化1洙处酸瓦刑J6办先血代后水解>(3) 有机物上引入羟基(一0H )的方法: ①加成:烯烃与 H 20加成; ②醛或酮与氢气加成;③ 水解:卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解; ④ 发酵法。

(4) 引入双键的方法:① 碳碳双键或三键(C — C 或 gC ):某些醇(浓硫酸、170C )或卤代烃(NaOH 醇)的消去。

② 碳氧双键(即一 CHC 或酮):a.醇的氧化(一CHOH 被氧化成醛,-CHOH 被氧化成酮);b.C 三C 与H 2O 加成。

(5) 引入一COOH ①醛基氧化;②一CN 水化;③羧酸酯水解。

(6) 引入一COOR ①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

(7) 引入高分子:①含 C-C 的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

2 •官能团的消除(1)通过加成反应可以消除如CHCH 在催化剂作用下与(2) 通过消去或氧化反应可消除一OH如①CHCHOH 消去生成 CH== CH 2;②CHCHOH 氧化生成乙醛.(3) 通过加成或氧化反应可消除一CHO如①CHCHO 氧化生成 CHCOOH ②CHCHC W H 2还原生成 CHCHOH.(4)通过水解反应可消除如CHCOOCs 在酸性条件下的水解.3. 官能团数目的改变浓H 2SQ 与X 2加成如① CH 3CH 2OH ------ > CH 2 == CH ---------- >△NaOH 乙 醇> CH == CH- CH== CH△4 .官能团位置的改变消去HCI与HCI 加成如① CHCH 2CHCI --------- > CHCH == CH ----------- > CHCHCICH消去加成② R- CH —CHO ——> R — CH == C ---------->一定条件R-CH CJL水解R —CH —CH.114--- >0HH 2发生加成反应.Cli,—CHjI IOil OHNaOH/HO --------- > X 2② CH — CH== CH- CH ---- >5.碳骨架的增减(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2) 变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

三、单体的聚合与高分子的解聚1单体的聚合:(1)加聚:①乙烯类或1,3 —丁二烯类的(单聚与混聚);②开环聚合;(2)缩聚:①酚与醛缩聚T酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚T聚酯;③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚T聚酰胺或蛋白质;2、高分子的解聚:①加聚产物T “翻转法”②缩聚产物T “水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100 C时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4;若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:GH与GH(CQ) m(H20)n推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CQ量一定,生成的水的量也一定;②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CQ的量也一定;③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CQ的量也一定;⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。

五、有机物之间的衍生关系HCN反应1、 与 X 反应:(取代)R 〜 X (加成)C=C 〜X 2; g C 〜2X 22、 与H.加成反应:C=C 〜Hz ; gC 〜2H 2; CH 〜3忠(醛或酮)C=O 〜H 23、 与HX 反应:(醇取代)-0H 〜HX (加成)C=C 〜HX; g C 〜2HX4、 银镜反应:-CHO 〜2Ag ; HCH 〜4Ag5、 与新制 Cu (OH )2反应:-CHO 〜2Cu (OH )2〜CibO; -C00〜雷Cu (OH ) 26、 与Na 反应(产生H>):(醇、酚、羧酸)-0H (或-COOH 〜圭H 27、 与 NaOH 反应:一个酚羟基(-OH )〜NaOH 一个羧基(-COOH )〜NaOH R — X 〜NaOH ;=:—X 〜2NaOH 一个醇酯(-COOR )〜NaOH 一个酚酯(-COOCH )〜2NaOH八、反应条件1、反应条件比较同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型和产物不同。

例如: 險 H]SO** * “(nCHjCHjUlI 负 k」CHj= CH’t * H,0(井子内趾水) ZCU.CKjUHCHjCH, -0—CH.CH, + 11,0(侍 f 柯説水卜(:HjC + IWIIUljCHjU^OH + MCI]舉心CH|—CHj —CH,CI + MilJH — CH L —<H =CHj t NaQ+^0( igi )(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件( Fe 或光)不同,产物不同。

2、高中有机化学反应条件的归纳整理:(1) 高温:烷烃的裂化、裂解(2) 光照:烷烃和苯的同系物支链的取代(3) 浓硫酸、加热:a.醇消去HO 生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。

(4) 稀硫酸、力口热:a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件. (5) 混酸、加热:芳香烃的硝化、醇的酯化kc —C^0-0(6) Ni 作催化剂、加热:不饱和物质的加期耐工t 「煌可KfftfLJ 七、官能团的定量关系帝*代^^加* ”桶驚二里■亠醴_gjj 期酚成,如:、一gC—、(7) 酸性高锰酸钾:不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化(8) Fe作催化剂:芳香烃的苯环上的卤代(9) NaOH勺水溶液:卤代烃的水解、酯的水解(10) NaOH勺醇溶液:卤代烃的消去(11) Cu或Ag作催化剂、加热:醇的氧化(12) 新制的银氨溶液、氢氧化铜加热:含醛基物质的氧化(13) 与金属钠作用:含羟基的物质(醇、酚、羧酸等)(14) 与NaHCO作用:含羧基的物质(15) 需水浴加热的反应有:①银镜反应;②乙酸乙酯的水解;③苯的硝化;④糖的水解;⑤酚醛树脂的制取;⑥固体溶解度的测定凡是在不高于100C的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。

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