CH CH CH3 CN CH3
Cl
CH CH CH3 CH3
CN
H2O H2SO4
Cl
CH CH CH3 COOH CH3
(3)氯化 α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备
Cl
CH CH CH3 COOH CH3
PCl5
Cl
CH CH CH3 COCl CH3
(4)缩合 腈氯苯苯醚菊酯的制备
Cl
CH CH CH3 CH3
COCl
+ OHC
O
CO
O
O
Cl
CN
NaCN H2O
醚菊酯
C2H5O
CH3
C CH2 O H2C
O
CH3
2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚，这是1987 年日本三井东压公司开发的品种。
新型醚类菊酯杀虫剂。因对哺乳动物毒性极低，可以广泛 用于蔬菜、卫生等领域。醚菊酯对鱼毒性极低，所以可用于 防治水稻害虫。
广谱高效杀虫剂，作用迅速，击倒力强，以触杀为主，也
有胃毒作用，可防治多种棉花害虫，广泛用于防治烟草、大 豆、玉米、果树、蔬菜的害虫，也用于防治家畜和仓储等方 面的害虫。对鱼和蜜蜂高毒。
合成方法： (1)烷基化 α-异丙基对氯苯基乙腈的制备
NCH2C
Cl +
SO3CH
CH3 Cα-异丙基对氯苯基乙酸的制备
合成方法：
HO
AcO O
CH3 C CH3 CH3
Ac2O
CH3 C CH2Cl CH3
Et2SO4
CH2OH
C2H5O
AcO
CH3 C CH3 CH3
CH3
EtO
C CH2Cl
CH3
CH3 C CH2 O H2C CH3
氯化
O
烯菊酯），是合成Pyrethroid（拟除虫菊酯类） 的前体化合物（原型） ❖ P.& J.Ⅱ对家蝇击倒作用强
R
R’ Ⅰ、 Ⅱ
Pyrethrin 除虫菊素
Cinerin 瓜叶除虫
菊素
Jasmolin 茉酮除虫
菊素
Ⅰ(38%) -CH3 Ⅰ(9%) -CH3 Ⅰ(5%) -CH3
Ⅱ(30%)
-COOCH3 戊2,4,二烯基 Ⅱ(13%)
拟除虫菊酯杀虫剂
Pyrethroid insecticides
➢是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制 成的一类超高效杀虫剂。
特点
（1）高效、低毒、不易残留
❖ Pyrethrin（除虫菊酯）杀虫活性最高（含量 最高）
❖ Jasmolin（茉莉菊酯）杀虫活性很低 ❖ Pyrethrin I 对蚊、蝇有高杀虫效果（高于丙
-COOCH3 Ⅱ(5%)
丁2-烯基
-COOCH3
戊2-烯 基
人工合成拟除虫菊酯 Pyrethroid
㈠第一代拟除虫菊酯（1948-1971年）
丙烯菊酯（Allethrin）
以PyrethrinⅠ为原型，美国Laforge等 （1947）用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替 其环戊烯醇侧链的戊二烯基。
1949年美国碳素化学公司投产。
特点
⑴八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+) 异构体对家蝇毒力最高 （LD50=0.24g/蝇），是毒力最低的 1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2g/蝇) 的500倍。
CH3
C CH3
CH CH CH COO
C
H3C
CH3
CH3 CH2 CH CH2
O
⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素 差（尤其对蟑螂）。
⑶蒸气压20℃，9.33×10-3Pa，可加 工成蚊香，电热蚊香片。
⑷残效短，光敏感（稳定性比 Pyrethrin稍好）
⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)1100(♂)mg/Kg
氰戊菊酯
CO
O
O
Cl
CN
α-氰基-3-苯氧苄基-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯，它是1976 年住友公司开发的品种。又名敌虫菊酯、速灭菊酯、速灭 杀丁。