阿司匹林的合成
殷XX
化工学院应用化学（精细化工方向）（1）班(学号：xxxxxx)
摘要：阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药。

为了对阿司匹林有更进一步的了解，本文用硫酸、磷酸作为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

关键词：阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成
1.引言：
1．1阿司匹林的简介
中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)
中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等
英文名称：Aspirin
化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid
化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸
分子量：138.12
结构式：
密度: 1.35g/cm3
性质: 白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。

在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。

微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。

1.2 阿司匹林的用途
阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周
血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。

适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

1.3 合成方法
通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得，而选用的催化剂不同，对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。

其反应是如下：
2.实验原理
采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。

反应式如下：
反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

高聚物
3.实验仪器药品
3.1实验仪器：100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿
3.2 实验药品：水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL（0.08mol）、8%盐酸20mL，浓磷酸10滴（或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液）、三氯化铁试3.3 主要原料和产物的物理常数
4.实验装置图
5.实验步骤
5.1浓磷酸催化合成
5.2浓硫酸催化合成
5.3碳酸钾催化合成
5.4碳酸钠催化合成
6.实验结果，产率
产物状态：片状晶体
颜色：白色
产量：2.0g
反应式：
1mol 1mol
0.02mol 0.02mol
理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol =3.6g
百分产率α=实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6%
7.实验讨论
我们通过使用四种不同的催化剂，得到了不同的实验数据，如下：
8.总结
不同的催化剂对阿司匹林的合成（酰化反应）的催化作用不同，由表可知，各种催化剂对产率的影响是：浓磷酸>碳酸钠>浓硫酸>碳酸钾，浓磷酸的催化效果最好，产率可达56.1%，碳酸钾催化效果最差，仅为28.9%。

用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。

结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求，而且操作安全，产率高，所得产品呈纯白结晶。

实验产率不高，其原因可能为：①实验过程中，反应物未充分反应。

②将乙酸酐水解时，温度过高，导致部分产物水解。

③实验经过多次抽滤，可能由于操作不当，导致产物损失。

参考文献
[1] 张伦《阿司匹林国内外的应用、生产和市场》[J].中国药房，1997,8(2):55-56.
[2] 李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007，3
[3] 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007，9
[4] 李敏谊《有机化学实验》[J]中国医学科技出版社，2007。