1,4-二（仁苯基-3 -甲基-5 -氧代吡唑-4匕基）丁二酮的合成研究Studies of 1,4-bis (methyl-1 -phe nyl5 -oxo-pyrazol曲-yl)butanedione's synthesis目录摘要 (I)引言 (1)第 1 章绪论 (2)1.1课题来源 .................................................................2...1.2 课题目的及意义...........................................................2...1.3研究状况 .................................................................2...1.3.1 4-酰基吡唑啉酮的合成及研究现状.........................................2.1.3.2 4- 酰基吡唑啉酮的性质及应用............................................ 5.. 第 2 章实验内容.. (10)2.1 方案论证................................................................ 1..0.2.1.1 合成依据.............................................................. 1..0.2.1.2 合成路线.............................................................. 1..0.2.2. ............................................................................................................................. 过程论述.......................................................................... 1..0.2.2.1实验仪器.............................................................. 1..1.2.2.2 实验试剂 ............................................................. 1..1.2.3.1 实验步骤.............................................................. 1..1.（1）氯化亚砜的提纯......................................................... 1..1. 第 3 章结果讨论与分析 .. (13)3.1 图谱分析生成的产物...................................................... 1..33.2 反应机理的讨论.......................................................... 1..5.3.3 加入的某些试剂的作用.................................................... 1..5.3.3.1 氢氧化钙的作用........................................................ 1..5.3.3.2 盐酸的作用............................................................ 1..5.3.3.3 1.4-二氧六环的作用................................................... 1..63.4结构分析................................................................ 1..6.3.5 反应产物的性能探索 ..................................................... 1..63.5.1 配合物生成的可行性分析................................................ 1..63.5.2 希夫碱的生成及光致变色的可行性分析.................................... 1. 7 结论. (18)致谢.............................................. 错... 误 !未定义书签。

参考文献. (19)1, 4-二（1匕苯基-3 -甲基-5匕氧代吡唑-4 -基）丁二酮的合成研究摘要：在前人合成4-苯甲酰基吡唑啉酮基础上，提出合成1,4-二（1 -苯基-3 -甲基-5 - 氧代吡唑- 4 -基）丁二酮的实验方案，先用丁二酸先与氯化亚砜反应制备丁二酰氯，然后以1,4-二氧六环为溶剂，氢氧化钙为催化剂，将1-苯基-3-甲基-5- 吡唑啉酮与丁二酰氯反应，得到粗产物，用甲醇重结晶，真空干燥得到纯净的晶体，用红外光谱等表征其化合物，初步确定产物的结构。

依据4-苯甲酰基吡唑啉酮在分析化学和放射化学中用作萃取螯合剂，并且其希夫碱具有光致变色的性能，初步推测产物的性质。

关键词：1- 苯基- 3-甲基- 5- 吡唑啉酮酰氯合成Studies of 1,4-bis (3 -methyl-1 -phenyl- 5 -oxo-pyrazole- 4 -yl)butanedione's synthesisAbstract: Based on the initial synthesis of 4-Benzoyl-pyrazolone, there put forward experimental program to synthetize 1,4-bis(3-methyl-1 -phenyl-5' oxo-pyrazole-4 -yl) butanedione, which means create succinic acid chloride firstly through the reaction of succinic acid and thionyl chloride. Then crude product can be attained though the reaction of3-meyhyl-1-phenyl-5-pyrazolon and succinic acid chloride, solvent is 1,4-dioxane and catalyst is calcium hydroxide during this process. Pure crystals can be obtained through the recrystallization by carbinol and the vacuum drying, at last, product 's structure is characterizedby IR.Considering that4-Benzoyl-pyrazolone is mainly used as extracting chelating agent in the area of analytical chemistry and radiation chemistry, additionally, Pyrazolone schiff base hasthe property of photoluminescence, so product's pro p erertdyi c taend bpereliminary.Key words: 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone ; succinic acid chloride; synthesis实验是在前人合成4-苯甲酰基吡唑啉酮的基础上，试图用两分子的吡唑啉酮与丁二酰氯反应，来制备相应的产物，首先用丁二酸与稍过量的二氯亚砜加热回流合成丁二酰氯，氯化亚砜制备酰氯⑴反应条件温和，在室温或稍加热即可反应，产物除酰氯外其他均为气体，在反应过程中即可分离出去，只要使用稍过量的氯化亚砜，使丁二酸反应完全，反应后把稍过量的氯化亚砜通过蒸馏分离出来［2］，产物往往不须提纯即可使用，纯度好，产率高。

（其中丁二酰二氯的沸点为190°C，氯化亚砜的沸点为788C，沸点相差足够大，可通过蒸馏使二者分离）。

然后将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮和1,4-二氧六环加入到三口烧瓶中加热搅拌，至溶解，加入氢氧化钙加热搅拌等固体全部溶解以后，升温回流5h，将反应的混合物冷却至室温，逐渐加入2mol/L HCI，加入盐酸的过程中不断测其pH值的变化，直至混合液的pH值范围在酸性范围内，析出大量的沉淀，抽滤、干燥，粗产物用热的甲醇溶液进行重结晶，过滤水洗成中性后用真空干燥得到纯净的粉末状的晶体。

第1章绪论1.1课题来源本课题来源于自拟题目，4-酰基吡唑啉酮螯合剂在光致发光领域、萃取剂和螯合剂方面都有很高的研究价值⑻。

1.2课题目的及意义1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮及其衍生物是一类重要的有机化学物，由于其特殊的化学结构理化性质和巨大的科学应用价值而引起了人们的广泛关注，这是因为1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的原料容易得到，其中一些具有较好的生理活性和抗菌活性，另外在作为萃取剂和螯合剂方面有显著的功能，吡唑啉酮类化合物不仅具有良好的萃取和配位性能，某些衍生物在固态下还表现出了良好的光致变色性质，这使得该类化合物在材料领域具有广泛的潜在应用价值，吡唑啉酮希夫碱类化合物作为一类重要的有机光电功能材料[4]，已经在光储存，光转换、光开关等领域获得广泛的应用，但人们对吡唑啉酮希夫碱的认识，尤其在有机材料科学领域的研究与应用十分有限，如今有机光电材料和器件已发展成为当今材料科学的研究热点，通过分子设计，对有机光电材料的电子运动进行调控，实现了信息的载入、传输、转换、显示与再现过程，研制出许多新型有机光电子器件，例如：显示与存储器，有机非线性光学器件、分子电子器件、高精度的超细加工技术等。