4N
2 5
O1
（4）一些稠环有特别的编号规定。
4
5
3
6
2
7 N1 H
吲哚
5 6
4 3
7 8
2
N
1
喹啉
6
1N
5
7
N
2
N
3
4
8
N9
H
嘌呤
（5）某些母环与特定的母环相比，仅杂原子的位
置不同，常在特定母环名前加“异”字，编号不变。
5
4
5
4
6
3
6
3
7 8
2
N
1
7 8
N2
1
喹啉
异喹啉
第二节 含一个杂原子的五元杂环化合物 一. 吡咯、呋喃和噻吩
NH2
HN
N
NH2
酶
HN
N
组氨酸
组胺
S
CH
HC
C H
N 碱性和亲核性
N S 噻唑
N
CH3I
S
N CH3 I
S
N H3C N
ClN
NH3 Cl-S
CH3 CH2CH2OH
VB1 (硫胺素）
N H3C N
ClN
NH3 Cl-S
CH3
O
O
CH2CH2O P O P OH OH OH
焦磷酸硫胺素
3
第四节 含一个杂原子的六元杂环化合物 一. 吡啶 （一）结构
N
NH2
OH
7
N5
6
N1
8
9N 4 N
H
3
2
NH2
5
6
N 2O H
1
尿 嘧 啶 (U )
OH N
N OH
NH2
4
3
5
N
NH2 N
6
N 2O H
N
OH
1
胞 嘧 啶 (C )
CH3
5
O
4
3
NH
CH3
6
N 2O H
1
胸腺嘧啶(T)
腺 嘌 呤 (A ) 8
NH2
7
N5
6
N1
2
9N 4 N
H
3
OH N
N OH
NH2
N
NH
N
N
H
N 鸟 嘌 呤 (G)
N H
O
NH
HNO3
N
H2SO4
N
异喹啉
NO2
+
N
N NO2
4
CH3 HN CHCH2CH2N(C2H5)2
氯喹(抗疟药)
Cl
N
H3CO
H HO
H N
奎宁（抗疟药）
N
第五节 含两个和两个以上杂原子的 六元杂环化合物
主要介绍嘧啶和嘌呤的衍生物.
4
5
3
N
6
2
N
1
嘧啶
7
6
N5
N1
8
2
9N 4 N
H
3
嘌呤
O
4
3
5
NH
N H 吡咯
O 呋喃
S 噻吩
1
H C
CH
HC
C H
NH
H C
CH
HC
O
C H
N H 吡咯
O 呋喃
H C
CH
HC
S
C H
S 噻吩
(一) 亲电取代反应
HNO3, Ac2O
N
-10 oC
H
N
NO2
H
Br2
S
CH3CO2H, 0oC
S
Br
HNO3, Ac2O
S
0 oC
S
NO2
浓H2SO4
S
25 oC
S
SO3H
CH3 CH
CONH2 CH2
Co
N H3C
CH2 H
C C N CH3
CH2 CONH2
CH2 CONH2
CH2 CH2
CONH2
第三节 含两个杂原子的五元杂环化合物
N
N
N
N
O
S
H
咪唑
噁唑
噻唑
H N
CH
HC
N
C H
N 碱性
N H 弱酸性 咪唑
分子间可以形成氢键.
HN N HN N HN N
COOH -CO2
β4
3β
α5
S
2α
1
噻吩
γ
4
β5
3β
α6
2
N
α
1
吡啶
（2）如有两个或两个以上相同的杂原子，应使 连有H或取代基的杂原子的编号为1，并使其余杂 原子的编号尽可能最小。
3
4N
2
5
N H
1
咪唑
3
4N
2 5
N1
CH3 1-甲基咪唑
（3）含有不同杂原子时，按 O, S, N 的先后次
序编号。
3
3
4N
2 5
S1 噻唑
第十三章 杂环化合物
碳环化合物：
杂环化合物：
O
O
O O
本章主要讨 论芳杂环。 N
O
O
O
合一 物般
中不
O
N
讨在
O

论杂
O
。环
NH
NH
化
O
O
N
H
第一节 杂环化合物的分类和命名
一.杂环化合物的分类 五元杂环
单杂环 杂环化合物
O
六元杂环
稠杂环
N H
N H N N
二.杂环化合物的命名
杂环化合物的母环的编号
（1） 以杂原子作为编号的起点, 编为1。
H C
H C
HC
C H
N
C H
N 吡啶
（二）吡啶的化学性质 1. 碱性和亲核性 弱碱性,比脂肪族叔胺弱,但比苯胺强.
+ HCl N
N H Cl
C16H33Br N
溴化十六烷基吡啶盐 N BrC16H33
2. 亲电取代 与硝基苯相似, 比苯难, 进入β位.
Cl2
AlCl3, 加热 N
Cl N
HNO3, H2SO4
NO2
300 oC
N
N
H2SO4 (SO3)
SO3H
200 oC
N
N
3. 氧化和还原
CH2CH3 KMnO4/H+ N
CO2H N 烟酸
H2/Pt N
(三) 重要衍生物 COOH
六氢吡啶 （哌啶） N H
CONH2
N β-吡啶甲酸
（烟酸）
N β -吡啶甲酰胺
（烟酰胺）
维生素 PP
二. 喹啉和异喹啉
N 喹啉
(二) 吡咯的酸性
N H
二. 吲哚
NaNH2 NH3 ( l )
4
5
3
6
2
7
N1
H
吲哚
N Na
N Na
亲电取代反应发生在3-位上。
O
N H
吲哚衍生物
Ac2O BF3.OEt2
COOH
N H β -吲哚乙酸
CH3 N H
COOH NH2 N H 色氨酸
2
三. 卟吩—吡咯衍生物
卟吩 N HN
NH N
CH CH2 CH3
H3C
血红素
H3C
NN Fe
NN
CH CH2 CH3
HOOCH2CH2C
CH2CH2COOH
维生素B12
CH2OH
H
OH
HH
OO
N
CH3
P OO
H3C CH
OH N
CH3
CH2 HN
CO
H2C H2C
H3C C
H CH3
H2C H
N
CONH2
N
H3C CH3
H
CONH2 CH2 CH2 CH3
H N