第二章 烷烃1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3, 3,-二甲基戊烷(4)2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷BrBr BrHH rhH1HH H HHBr交叉式最稳定 重叠式最不稳定构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1)3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯6、CH3CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCHOH BrCl ClCH 3CH 13⑷ CH 3CH 2C1 CHCH3(5) CH 3CH 2CH--CHCH 3OH OHOH CH 31 3⑹ CH 3CH 2COCH 3CH 3CHO(7)CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3Br7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性:CH 3CH 2+ >CH 3CH +CH 3 >(CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物(2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4，②巴。

(4)B z HJNaOH-H 2O 2( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC*10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、 ⑷ >(2)>( 3)> (1)第三章2、(1)CH 2=CH —( 2 ) ⑷H 2C = CH-CH 3 (5)Me ;(6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3烯烃CH 3CH =CH —(3 )CH 2=CHCH 2—MeEt (7)n-PrMen-Pr i-PrMe Et10、(7)① CI 2，500C ，② CI 2，H 2O ③ NaOH及CH S CH=CHCH 2CH 2C(CHJC=C(CH 3)2以及它们的顺反异构体15、① Cl 2，500C ② Br 2，第四章炔烃二烯烃3、(7) (CH 3)3C — C = CCH 2CH 3(1)H 3C CHCH 2O CH(2) CH 3CH = C —C 三 CHCH 3C H 3⑶(CH 3)2CHC 三CCH(CH 3)2 (4) HC 三CCH 2 CH 2C 三CH(5)CH 2=CHC(CH 3)=CH 2(6)|_ CH 2CH =CHCH 2 CH CH 2」n4、 (1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr ,CHBr 2 (4)CH 3CH 2C = CAg (5) CH 3CH 2C = CCu (6)CH 3CH 2COCH 35、 (1) CH 3COOH (2) CH 2CH=CHCH 3 , CH s CHBrCHBrCH 3 , Cfg CCH 3(3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4)不反应6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2)①出,林德拉催化剂 ②HBr ⑶2HBr(4)①出,林德拉催化剂 ②B z H/NaOH’H 2O 2 林德拉催化剂；HBr,ROOH )②制取丙炔钠(加 NaNH 2)③CH s C^CtBr+CH s C ^ Can7、⑵可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl (3)可用1-丁炔+ H 2,林德拉催化剂再加HBr + ROOH11、烯烃的结构式为：(CH 3) 2C=CHCH 312、CH 3CHH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3或H 3C-~CH 2CH 313、CH 3CH 2CH 2CH 3 H *<H 2 3CH 2CH 3(6)①NH 3, 02②聚合，引发剂14、(CH 3)2C =CHCH 2CH 2C (CH 3)=CHCH 3 2、( 1) 2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔 )(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯(5)①制取1謨丙烷(H 2,O⑴1CHO⑵O O⑶ICN⑷：cH 2^cHcH r nCl8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH= CH9、 (1)①H 2，林德拉催化剂 ① HC CHJ■ -CH 3CH 2Br ( A )②HBr NaNH 2HC 三 CH(B )HC CNa液氨②r A ) + ( B )----- C H 3C —CCH 3H 2O，H 2SO 4，HgSO 4 还原TM⑵ CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 ⑶ CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCNHO CHNaNH2, HO CNa11、 （1）①Br/CCl 4② 银氨溶液⑵ 银氨溶液12、 （1）通入硝酸银的氨溶液中，乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、 （1）1,2加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能 ⑵1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低 更稳定. 14、 可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释 . 15、此烃为：CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 （有顺反异构体）第五章脂环烃2）1-甲基-4-乙烯基-1, 3-环己二烯（3）1, 2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环［4.1.0庚烷CH 3CH 2CH=CH 2 HBr,ROOR—CH 3CH 2CH 2CH 2BrHO CNaCH 3CH 2CH 2CH 2O CHH 2SO 4,H 2O HgSO 4CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3500 °C⑵ CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 2Cl 2NaHO CH -------- - CH= CN护 CH 2* 「CH Q CICH 2 CH 2CH 2C^CN^ICH 2CX g 2SO 4，H 2SO 4CH 2COCH 3(3) CH 3CH=CH 2NH 3Q2 CH 2=CHCN催化剂CN「nCN1、（ 1）1-甲基-3-异丙基环己烯（ (5) 1, 3， 5-环庚三烯 （6） 5-甲基双环［222］-2辛烯 （7）螺［2.5］-4-辛烯CH 32、 (1)⑵CH3CH 3一 CH 34、（ 1）、）2）、（ 3）无 （ 4）顺、 反两种（5、(1)C 2H 5HH(CH 3)3C5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（ CH 3/ f 「CH(CH 3)2H(5)(CH 3)3。

6）全顺、反-1、 CH 3H H CH 3OC反-2、反-4共四种HCH 3| — CH(CH 3)2 HCH(CH 3)2第六章 单环芳烃4、(1)① Br/CCI 。

② 加浓硫酸(或 HNO 3+H 2SO 4) (2)① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br/CCI 。

7、(1) A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代a -H 。

( 2) A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。

(3) A 错，-COCH3为间位定位基；B 错，应取代环上的氢6、⑴ |—CH 3出/Ni一CH 3CH 2CH 2CH 3Br 2・CH 3CHBrCH 2CH 2BrHiCH 3CH(I)CH 2CH 3CH 3(2)〔IZn/H 2OCH 3CO(CH 2)4CHOCOOC 2H 5CH 3LBr 2CH 3匚H +HBr7、该二聚体的结构为：(反应式略)8、9、(A)CH=CH 2CH 3 ICH 3H 3C H 3CL CH ： (B) CH 3CH 2C 三C(C) CH 3CM^CH:3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5 )苯磺酰氯(6) 2, 4-二硝基苯甲酸(7) 对十二烷基苯磺酸钠 (8) 1-对甲基苯-1-丙烯NO2NO2NO2C2H5H5C2 'C2H5(5)O2NCH3NO OH(6)CH2ClCOOH5、(1)(5)(9)6、(1)& (1)(3)9、(1)NO2BrCOOHOHOHAICI3ClSO3HCH3CH=CH(10)间二甲苯 > 对二甲苯对二甲苯 > 甲苯>4-硝基-2-溴苯甲酸：①NHCOCHCOOHCH3OHCH3COOH(11)(8)SO3HO2N 1NO2C2H5OCH 3OCH 3OHCH3COOH(8)(12)COOHNO 2OHCH3⑶Cl2,光］CH?匚>甲苯〉苯（2）甲苯 > 苯 > 溴苯〉硝基苯对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸（4）氯苯 > 对氯硝基苯 >硝化②溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①⑵①溴代（环上）② 氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（环上）（5）10、（1）以甲苯为原料：①C“Fe ② Cl2，光（2 ）以苯为原料：① CH2=CH 2 , AIC3(5)11、12、C2H5⑷「2 , 4-二硝基氯苯溴代（环上）②氧化③硝化①硝化②氧化（6）①烷基化②氧化③氯代② Cl2，光③ 苯，AlCl32C fc ② CH3CI , AICI3③ 甲苯，AICI3(4)以苯为原料：① CH3CH2COCI , AIC3② Zn-Hg+ HCl （3）以甲苯为原料：①O（1）乙苯（2）V2OOOO」Zn-Hg - | HClSOCl 2间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。