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有机化学总复习


• 4.醛糖可被Br2-H2O氧化成糖酸, 而酮糖不反应,鉴别醛糖和酮糖
5.剂鉴定尿 液中的葡萄糖
6.单糖在干燥HCl作用下发生成苷反应
生成糖苷,并有成脎反应等
7.糖苷由糖和非糖部分组成,之间以氧
苷键连接
常见双糖
名称 麦芽糖 结构单位 氧苷键的 类型 α-1,4-氧 苷键 苷羟基 还原性及 变旋光现象 有 有 两分子 D-葡萄糖 纤维二糖 两分子 D-葡萄糖 乳糖 D-半乳糖 D-葡萄糖 蔗糖 D-葡萄糖 D-果糖
β-1,4-氧 苷键
β-1,4-氧 苷键 α, β-1,2氧苷键

有 无

有 无
常见多糖
直链淀粉 基本结 构单位 D-葡萄糖 支链淀粉 D-葡萄糖 糖元 D-葡萄糖 纤维素 D-葡萄糖
氧苷键 α-1,4类型
α-1,4α-1,6分子形 直链,螺旋 有分支, 状 状 链状 与碘显 蓝色 紫红色 色
α-1,4α-1,6分支多而 短,链状 紫红色至 红褐色
第十四章
油脂和磷脂
• 1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂 肪酸形成的酯 • 2.油脂的皂化反应和皂化值,皂化值与 平均分子量成反比 • 3.油脂的碘值与不饱和程度成正比
• 4.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 组成;脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和 胆胺组成
第十六章

糖类
• 1.D-葡萄糖的费歇尔投影式、 六元氧环吡喃糖的哈沃斯式 • 2.差向异构体、变旋光现象 • 3.差向异构化、(稀碱溶液)
链增长、链终止三步进行)
6.烯/炔的亲电加成反应(遇溴水褪色)
(马氏加成规则),
氧化反应(遇高锰酸钾
褪色,注意氧化后的结构特点)
7.端炔的炔氢反应(鉴定端炔炔化银,
炔化亚铜)
8.诱导效应、共轭体系和共轭效应
第三章
• • 命名
环烃
• 1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的 • 2.三、四元环的特性(易加成/不易 氧化)(可用于区别烷烃、环烷烃
7.α-酮酸的脱羧和脱羰
8.β-酮酸的酮式分解和酸式分解 9.酮式-烯醇式互变异构:烯醇式的稳
定性、与FeCl3显色、使溴水褪色等
10.β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮三者
在医学上合称为酮体
第十一章
• 1.胺的分类和命名 • 2.碱性强弱顺序

• 3.苯磺酰氯鉴别伯、仲、叔胺 • 4.NaNO2+HCl鉴别伯、仲、叔胺(现象 及反应) • 5.苯胺与Br2/H2O反应生成白色沉淀
β-1,4直链,绳 索状 不显色
第十七、十八章 氨基酸、肽、 蛋白质
• 1.氨基酸的分类和命名 • 2.氨基酸的结构通式和构型(D/L、R/S) • 3.氨基酸的等电点(pI)
• 4.脱水成肽,与茚三酮显色
考试题型
• 一、单选题 • 二、判断对错
• 三、鉴别下列各组化合物:
• 四、推导结构式 (不用写推导过程)
及烯烃)
• 3.环己烷优势构象的一般规律
4.苯环上的亲电取代反应
(卤代、硝化、磺化)
5.定位效应(取代苯的反应及

活性顺序)
6.苯环侧链的氧化(生成苯甲酸,
使高锰酸钾褪色)
第四章
对映异构
• 1.手性碳原子、手性、手性分子 • 2.费歇尔投影式 • 3.构型标记(D/L、R/S) • 4.酒石酸的对映异构
有机化学
总复习
第二章
• • •
链烃
• 1.C的类型(伯、仲、叔、季)和H 的类型(伯、仲、叔) (常见的烷/烯/炔基) (顺/反,Z/E) • 2.烷、烯、炔的命名 • 3.烯烃的顺反异构及标记法 • 4.次序规则(会排列基团大小)
5.烷烃的游离基取代反应历程和条件
(共价键均裂,光照条件。分链引发、
• •
反应活性顺序 分子间脱水)
• 4.脱水反应(分子内脱水, • 5.氧化反应
6.邻二醇与Cu(OH)2反应:

鉴别邻二醇结构
7.邻二醇的氧化断链
8.酚的弱酸性 9.酚与FeCl3显色(烯醇式结构)
10.苯酚与Br2/H2O反应生成白色沉淀
11.醚键的断裂:推导醚的结构
第八章
醛、酮
• 1.醛、酮的分类和命名
• 2.亲核加成反应:反应活性顺序及反应
• (HCN、NaHSO3、ROH、H2NB) • 3.碘仿反应(I2+NaOH) • 4.羟醛缩合反应 • 5.康尼查罗反应
醛、酮的鉴别
试剂 饱和NaHSO3 鉴别 脂肪族甲基酮和 芳香族甲基酮 2,4-二硝基苯肼 黄色结晶 羰基化合物 I2+NaOH 黄色碘仿沉 乙醛、甲基酮、 淀 甲基醇等 托伦试剂 银镜 醛和酮 斐林试剂 砖红色沉淀 脂肪醛和芳香醛 希夫试剂+硫酸 紫红色不褪 甲醛 现象 白色结晶
9.缩二脲反应:使碱性稀CuSO4显
紫红色
第十章 羟基酸和酮酸
• 1.羟基酸和酮酸的命名 • 2.醇酸氧化得酮酸、酮酸可还原为醇 酸
• 3.α-醇酸和α-酮酸与托伦试剂有银镜 反应 • 4.α-醇酸的分解, β-醇酸的脱水 P195,196 • 5.酚酸的脱羧,与FeCl3显色
6.酮酸的酸性比羟基酸的酸性强
第五章
卤代烃
• 1.卤代烃的分类和命名 • 2.亲核取代反应:SN1和SN2历程
• •
的特点及反应活性顺序 卤代烃(AgX↓;反应活性顺序)
• 3.AgNO3+乙醇鉴别不同结构的 • 4.消除反应:札依切夫规则
第六、七章
醇、酚、醚
• 1.醇、酚、醚的命名
• 2.醇与Na反应放出氢气
• 3.卢卡斯试剂鉴别不同的醇:
第九章
• 命名
羧酸及其衍生物
• 1.羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺的 • 2.羧酸和取代羧酸的酸性强弱顺序 • 3.羟基的取代反应生成羧酸衍生物 • 4.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇, 酰胺还原成胺
5.二元羧酸受热的特殊反应(鉴别二元
羧酸)
6.酰基转移反应活性顺序
7.酰胺与HNO2反应放出氮气 8.尿素与浓HNO3反应生成白色沉淀
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