2020-2021全国高考化学有机化合物的推断题综合高考模拟和真题汇总含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为__________________。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_________。

KMnO溶液褪色a. 能使酸性4Br发生加成反应b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol2c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。

H发生加成反应a. 苯不能使溴水褪色b. 苯能与2c. 溴苯没有同分异构体d. 邻二溴苯只有一种(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_______________。

【答案】C4H4 d ad【解析】【分析】(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；(3)根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br−C−C−Br和Br−C＝C−Br两种不同的位置分析结构；(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。

【详解】(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，所以该物质分子式为C4H4；故答案为：C4H4；(2)a．该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；b．碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质，1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质，所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应，故正确；c ．该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；d ．乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故错误；故答案为：d ；(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C ＝C 键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色，这一点不能解释；如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br−C−C−Br 和Br−C ＝C−Br 两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释；故答案为：ad ；(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键，所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯，其结构简式为；故答案为：。

【点睛】关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断；判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。

2．实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：提示：乙醇与浓硫酸在140℃时脱水生成乙醚，在170℃时脱水生成乙烯．有关数据列表如下：乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚 状态无色液体 无色液体 无色液体 密度3/g cm -⋅0.79 2.2 0.71 沸点/℃78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116回答下列问题：()1装置D 中发生主要反应的化学方程式为 ______()2装置B 的作用 ______ ，长玻璃管E 的作用 ______()3在装置C 中应加入 ______ ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 (填正确选项前的字母)a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液()4反应过程中应用冷水冷却装置D ，其主要目的是 ______ ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 ______ ；将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 ______ 层(填“上”、“下”)()5若产物中有少量未反应的2Br ，最好用 ______ 洗涤除去 (填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇【答案】22222CH CH Br CH BrCH Br =+→ 防止倒吸 判断装置是否堵塞 c 冷却可避免溴的大量挥发 1，2-二溴乙烷的凝固点较低()9℃，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞 下 b【解析】【分析】（1）实验目的制备少量1，2-二溴乙烷，D 是发生的反应是乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷；（2）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B 为安全瓶，可以防止倒吸；（3）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应被吸收；（4）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却；（5）a.溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴；b.常温下2Br 和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br 2=NaBr + NaBrO+H 2O ，再分液除去；c. NaI 与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离；d 酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴；【详解】（1）实验目的制备少量1，2-二溴乙烷，D 是发生的反应是乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应方程式为：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br ，故答案为：CH 2=CH 2+Br 2→CH 2BrCH 2Br ；（2）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B 为安全瓶，可以防止倒吸，根据E 中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞，故答案为：防止倒吸；判断装置是否堵塞；（3）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应被吸收，故答案选c ；（4）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞； 1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，有机层在下层，故答案为：冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；下；（5）a.溴更易溶液1，2-二溴乙烷，用水无法除去溴，故a错误；Br和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2=NaBr + NaBrO+H2O，再分液除去，故b正b.常温下2确；c. NaI与溴反应生成碘，碘与1，2-二溴乙烷互溶，不能分离，故c错误；d酒精与1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d错误，故答案为b。

【点睛】解题时需仔细分析题目所给出的信息，包括密度，熔沸点等。

3．A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。

（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O【解析】【分析】A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

4．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：回答下列问题(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或【解析】【分析】A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或；(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线为：。