血栓噁烷(thromboxane,TX)的结构
血栓噁烷也有前列腺酸样骨架，但分子中的五碳环被含 氧的噁烷取代，如TXA2
白三烯（leukotrienes, LTs）的结构 白三烯也是20碳多不饱和脂肪酸衍生物
前列腺素和血栓噁烷的合成
白三烯的合成
前列腺素、血栓噁烷及白三烯的基本生理功能
多不饱和脂肪酸衍生物 前列腺素（PG）
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)6COOH
5，8，11，14-二十碳四烯酸
CH3(CH2)4CH2=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH(CH2)3COOH
脂肪酸的数字命名法
9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）
Δ体系
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
3）.脂肪酸的β-氧化
① 实验证据：1904年，Franz Knoop
偶碳苯脂酸
奇碳苯脂酸
CH2CH2CH2CH2CH2COOH
CH2CH2CH2CH2COOH
CH2CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
CH2COOH
COOH
O CH2C NHCH 2COOH
苯乙尿酸 (苯乙酸衍生物)
O C NHCH 2COOH
大多数具有酯的结构； 生物体内作为能源物质或活性物质 组成元素：主要是C、H、O，有的含有N、P。
一、 脂类的组成与结构
脂质
脂肪
类脂
胆固醇及
糖脂
磷脂
胆固醇酯
甘油糖脂 鞘糖脂
鞘磷脂 甘油磷脂
磷脂酰胆碱 卵磷脂 磷脂酰乙醇胺 脑磷脂 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰甘油 二磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇
1、脂肪（fat, 三酰甘油/甘油三酯）
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COCoA
1
NADH+FADH2+CH3COCoA
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COCoA
2
NADH+FADH2+CH3COCoA
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COCoA
再脱氢、硫解
L(+)-β羟脂酰CoA
NADH氧化呼吸链
NAD+
L(+)-β-羟脂
三羧酸循环
NADH+H+
酰CoA脱氢酶
O
CH3-CO~SCoA CoA-SH β α O
=
RR1CH2CH2C~SCoA
β-酮脂酰CoA 硫解酶
RCOCH2C~SCoA β酮脂酰CoA
4）.脂肪酸氧化产生的能量(以16C的软脂酸为例)
主要分布在脂肪组织，少量存在于血液中，约占体重
的14%～19%。
脂肪（储存脂、可变脂）
动物细胞中储存的脂肪 （染成橘黄色）
北极熊
2、类脂(lipoid)
类脂的主要生理功能 ➢ 维持生物膜的结构与功能 ➢ 促进脂肪及脂溶性维生素的吸收与转运 ➢ 胆固醇（cholesterol, CHOL）可转变为多种类固
营养必需脂肪酸缺乏：可使人体皮肤鳞屑多、变薄、毛发稀 疏等皮炎症状。
多不饱和脂肪酸衍生物
多不饱和脂肪酸衍生物（类二十碳化合物）：不同组织细胞合 成的二十碳多烯脂肪酸衍生物。
主要包括前列腺素、血栓噁烷及白三烯。 它们由花生四烯酸转变而来。
前列腺素（prostaglandin,PG）结构：以前列腺酸（prostanoic acid）为基本骨架
马尿酸 (苯甲酸衍生物)
② 脂肪酸的β-氧化过程（线粒体基质）
= =
O RCH2CH2C~SCoA 脂酰CoA 脱氢酶
脂酰CoA
FAD FADH2
=
β αO RCH=CHC~SCoA
反⊿2-烯酰CoA
H2O
反⊿2--烯脂酰CoA水化酶
琥珀酸氧化呼吸链
β
αO
=
循环脱氢、加水、
RCHOHCH2C~SCoA
脂类的结构与功能
概述 一、 脂类的组成与结构 二、 脂肪动员、脂肪酸的β-氧化 三、 甘油三酯的代谢 四、 磷脂的代谢 五、 胆固醇的代谢 六、 血浆脂蛋白的代谢
概述
脂类（lipids）的定义： 是脂肪（fat）和类脂（lipoid）的总称，广 泛存在于动植物组织中。
是一类结构和功能不均一的有机化合物。 共同特征：不溶于水，易溶于有机溶剂；
肝外组织利用酮体增强
减少肌肉分解 减少肝外组织 对葡萄糖的摄取利用强
保证大脑利用葡萄糖
2、三酰甘油合成代谢
➢ 合成三酰甘油的主要组织器官：肝、脂肪组织及小肠。细 胞内部位是内质网
➢ 肝能合成脂肪，但不能储存脂肪 ➢ 三酰甘油合成所需的甘油部分和脂肪酸合成的乙酰CoA主
要来自糖代谢。 ➢ 三酰甘油合成途径：一酰甘油途径（小肠）；二酰甘油途
1）.线粒体内的乙酰CoA向线粒体外的转运—柠檬酸-丙酮酸循环
2).乙酰CoA活化生成丙二酸单酰CoA
ATP+HCO3-
ADP+Pi
乙酰CoA羧化酶—生物素 乙酰CoA羧化酶—生物素—COO-
-OOC—CH2—COSCoA (丙二酸单酰CoA)
是三酯（triglycerol, TG）。
常温下呈固态俗称脂肪（fat） 常温下呈液态俗称油（oil）
脂肪分子示意图
简单脂肪：三分子的脂肪酸相同 混合脂肪：三分子的脂肪酸不同
脂肪的性质取决于含有的脂肪酸的种类。
脂肪的主要生理功能
• 储能与供能：38.9kJ/g脂肪； 16.7kJ/g糖；16.7kJ/g蛋白质 • 固定脏器，维持体温； • 缓冲外压，对机体有保护作用；
醇激素、活性维生素D3、胆汁酸等。
类脂（基本脂、固定脂），不受营养状况及机体活动 影响。
分布全身各组织。约占体重5%
（1）磷脂（phospholipids, PL）动物脑、卵，大豆
种子中含量较多。
含磷酸组分的 脂质，是构成生物 膜的重要物质，所 有细胞都含有磷脂。
磷脂双分子层
两性化合物 1个极性头部：亲水的磷酸或极性取代基团 2个非极性尾部：2条疏水的脂酰基长链
径（肝和脂肪组织）
（1）脂肪酸的合成
➢ 细胞首先合成软脂酸，其它脂肪酸是在软脂酸基础上加长或 缩短而成。
➢ 肝是脂肪酸合成的主要器官；细胞内场所是胞液 ➢ 合成脂肪酸的原料：乙酰CoA（主要来自糖代谢） ➢ 合成脂肪酸的NADPH+H+主要来自糖代谢 ➢ 合成脂肪酸的限速酶：乙酰CoA羧化酶 ➢ 脂肪酸的合成不是β-氧化的逆过程
NADH+H +
CO2
β-羟 丁酸脱氢酶
NAD +
酮体
CH3COCH3 丙酮
CH3CHOHCH2COOH β-羟丁酸
2）.酮体的利用
酮体是肝向肝外组织输出能源的重要形式。 酮体是肝内生成、肝外利用
3）.酮体生成的意义
饥饿（禁食）、高脂低糖饮食 运动、妊娠、糖尿病
脂肪动员增强
肝酮体生成增加 血酮体水平增高
鞘糖脂
CHNH—C—（CH2）nCH3 CH2O—糖基或寡糖链
糖鞘脂决定 人的血型
（3）胆固醇及其酯
血液中的胆固醇过高
低密度脂蛋白积聚于血管壁 血管管腔变窄
组织得不到足够的氧气供应而不能 正常运作
健康的冠状动脉横切面，并 没有血块存在； 它有宽大的血管腔，能供应 足够的血液给心脏肌肉
冠状动脉内有硬块存在，使管 腔变小 心脏肌由于得不到足够的氧气 而不能正常
（2）甘油代谢 脂肪动员产生的甘油进入糖代谢
（3）脂肪酸的分解代谢 彻底氧化分解产生CO2、H2O和能量（心、肝、骨骼肌）
脂肪酸的活化 （脂酰CoA生成）
脂酰CoA向线粒体内转移
脂肪酸的 β-氧化
1）.脂肪酸的活化(胞液)
2）.脂肪酰基向线粒体内转移
肉碱具有携带脂酰基 通过线粒体内膜的作用
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
ω体系
人体内脂肪酸的来源
自身合成：主要在肝合成。 食物脂类消化吸收的脂肪酸
营养必需脂肪酸：人体内不能合成，必须由食物提供的脂肪 酸，包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
长链脂酸(12C～26C)和一 酰甘油吸收后，在肠黏 膜细胞内重新合成三酰 甘油（一酰甘油合成途 径），并与载脂蛋白形 成乳糜微粒经淋巴入血。
三 三酰甘油代谢
1、三酰甘油分解代谢
脂解激素： 肾上腺素 去甲肾上腺素 胰高血糖素 促肾上腺皮质激素 促甲状腺素
抗脂解激素： 胰岛素 前列腺素E2
（1）脂肪动员
血栓噁烷（TX） 白三烯（LT）
生理功能 PGE2：促进血管扩张、增加血管通透性、引起炎 症 PGE2和PGA2：舒张动脉平滑肌、降血压 PGE2和PGI2：抑制胃酸分泌 （卵泡）PGE2：收缩卵巢平滑肌引起排卵 （子宫）PGE2：溶解黄体、加强子宫收缩，促进 分娩 （血小板） TXA2：引起血管收缩、血小板聚集、 促进凝血及血栓形成。 LTC4、LTD4和LTE4：收缩支气管平滑肌 LTB4：调节白细胞功能
H C
COSCoA C
RCH2
H
2 反烯脂酰CoA
② 奇数碳原子及丙酸的氧化
③ 偶数碳原子脂肪酸的ω氧化
（4）酮体的生成和利用
肝外组织（心肌、骨骼肌）脂肪酸β-氧化产生的乙酰CoA 进入三羧酸循环，而脂肪酸在肝中β-氧化产生的乙酰 CoA部分进入三羧酸循环，部分产生酮体（乙酰乙酸、 β-羟丁酸和丙酮）