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汪小兰 有机化学 第四版 教学课件 第二章 饱和

CnH2n+2 • 同系列(Homologous series) • 同系物(Homologs) • 同分异构
烃: 只由碳氢两种元素组成的有机物;也叫碳氢 化合物。
开链烃:碳原子相连成链状的烃,叫脂肪烃。饱 和脂肪烃叫烷烃。
Hale Waihona Puke 饱和烃 (烷烃)开链烃 (脂 肪烃)

不饱 和烃
环烃
H
HH
HCH
HC CH
2,3,5-三甲CH2基CH3-4-丙基庚烷
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
命名规则: (1)选主链:最长碳链。取代基最多; (2)编号:a:从离支链最近的一端开始编号;
b: “最低系列”规则(以前:“位置和最小”) (3)写出名称:a:支链烷基名称和位置写在前;
b: 小基团在前,大基团在后(次序规则); c:相同基团合并,以汉字二、三、四等标明数目。
注意: (1) 数字与汉字间用“—”隔开,数字间用“,”分开; (2) “某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开; (3) 汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换
主 选择含取代基多的最长碳链

7 6 5 4 3 21 CH3CH2CH CH CH CHCH3

CH3 CH2 CH3 CH3
直链烷烃系统命名与普通命名法相同,只是把 “正”字取消。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
戊烷
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名:
(教学方法:先举例后总结!)
7 6 5 4 3 21 CH3CH2CH CH CH CHCH3
C7H3C6 HC2C5HH3 4CCHH23CHCH2C3HC1CHH3 3 CH3 CCHH2 2CCHH3 3CH3

CH2CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

CH3 1 2 3 4 56
最低系列原则
CH3C CH CH2 CHCH3 6 5 4 3 21
CH3 CH3
CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
CH3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C11H3-C10H-C9H2-C8H-C7-C6 H2-C5 H2-C4H2-C3H-C2 H-1CH3
2. 烷烃的命名
• 1.习惯命名法(普通命名法) • 2.系统命名法 • 3. 衍生物命名法 • 4. 俗名
(一)普通命名法:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别表示十个 以下碳原子数目; 碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、 十二、十三……来表示 ; 用“正(normal)、异(iso)、新(neo)” 等字为前缀区分异构体,加上“烷”字即为全名。
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
Alkanes
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
1. 几个基本概念 2. 烷烃的命名 3. 烷烃的结构 4. 烷烃的构象 5. 烷烃的物理性质 6. 烷烃的化学性质及历程
1. 几个基本概念
• 烃(Hydocarbons) • 饱和烃(Saturated hydrocarbons) • 链烷烃的通式(General formula)
• 如果原子团的第一个原子相同,则比较与 它相连的其它原子(第二个原子)的原子 序数大小 ,其它依次类推 。
• 含有双键或叁键的原子团,可以认为连有 二个或三个相同的原子 。
R
2
1
2
HC H
2
H
R
2
1
2
HC H
H
2
CH
H
所以乙基和甲基相比,乙基为“较优”基团, 因此乙基应排在甲基之后。
CH2CH3 <
CHCH3
11
22
33
44
CH3 CH2 CH CH
55 CH2
66 CH2
7 CH3
CH2 CH3 CH3
4-甲基-3-乙基庚烷 3-乙基-4-甲基庚烷 (×)
课堂练习
4-丙基-6-异丙基壬烷
课堂习题:
1.对下列烷烃进行命名
CH3
CH2
CH CH3
CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3
CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2CH3
CH3
异戊烷
正戊烷
CH3
CH3 C CH3
CH3 新戊烷
例题:用普通命名法命名下列化合物
CH3 H3C CH CH2CH2CH3
异己烷
H3C H3C
CH2CH3
CH3
新己烷
(二)系统命名法(IUPAC)
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
H CH4 HHH
HH C2H6 HHHH
H C C C HH C C C C H
HHH
HHHH
C3H8
C4H10
同系列:结构相似,组成上相差若干个CH2的化合 物组成,互称同系物。烷烃结构通式: CnH2n+2
同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。 碳链异构:直链和支链的异构。
碳原子和氢原子的分类:
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
注意: 2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
次序规则的主要内容
• 原子序数大的次序大,原子序数小的次序 小,同位素中质量高的次序大 。
• I >Br >Cl >S >P >F >O >N >C >D >H
d: 四级(4º)(季)碳原子;
烃基:烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分,
以R-表示
(1)某基:甲基CH3- (Me) ;乙基CH3CH2- (Et) ; 丙基 CH3CH2CH2- (Pr) (2)异某基:异丙基 (CH3)2CH- (i-Pr) ;
异丁基 (CH3)2CHCH2- (i-Bu) (3)仲某基:仲丁基 CH3CH2CH(CH3)- (s-Bu) (4)叔某基:叔丁基 (CH3)3C- (t-Bu)
aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3 戊烷(正戊烷) aCH3—bCH2—cCH—aCH3 2-甲基丁烷(异戊烷)
aCH3
CH3 aCH3—dC—aCH3
2,2-二甲基丙烷(新戊烷)
CH3
a: 一级(1º)(伯)碳原子,伯氢;
b: 二级(2º)(仲)碳原子,仲氢;
c: 三级(3º)(叔)碳原子,叔氢;
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3 CH3
3,3,5-三甲基庚烷
2,4-二甲基-4-乙基已烷
2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名
2,4-二甲基-6-乙基庚烷
4-乙基-5,5-二甲基戊烷
(三) 衍生物命名法
CH3 CH3CH C CH2CH2CH3
CH3 CH3 二二甲甲基基正正丙丙基基异异丙丙基基甲烷烷
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