、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
OH CH2CI
1. CH3CH 2CHCH
Br 2CH2CHO 2. J 3. (CH3)3CCH2CH(CH 3)2
H3C" •C H3
4. NH2
5. 丄
二、完成下列反应［包括立体化学产物
CH3
1.丄
CrO 3
9. CH2=CH—CH2OH - [
CH3COOH L
CH 3COOH -
H
11. CH3COCH 3 C
H 3MgBr・[
]^C^ [H2O
广
HBr
广
12. V
CH 3 + CH 3I ---------- [
Ag 2O
H20' (25 分):
HBr
2. CH3—C^CH
H2O HgSO4,H+
COOCH
NaHCO 3
3.
COOCH 3
6.
O
OH
8.
COOH
+
10. HO ■CH2OH
CHO
13
,l
浓0H 「
14. CH 3CHO- HO dil. OH” H 2 / Ni
80 C 15. 一 CH 2CI Mg /醚
① C0
2.[ ② H 3O + [ H + [
三、回答下列问题(20分)： 1. 写出反1 -甲基-4 -乙基环己烷的优势构象。

2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： >( )>( )° + + a. CH 3CHCH 3 b. CH 2=
CHCH 2
F 列化合物有对映体的是： 3. 4. 5. ()° )>( ) + C. CH 3CH 2CH 2 d. +
CI 3CCHCH 3 a .CHX><H 3 b.CH3CH =C =C(CH3)2 按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是: CH 3 Cl b. © C. 按S2反应活性由大到小排列的顺序是： a. OH d.
「|
e. c. C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5 NO 2
()>( )> d. C
CH 3 CH 3 a. CH 3CH 2Br b. CH 3—b CH 2Br C. CH 3—CH —CH 2Br
CH 3
6.下列化合物或离子中具有芳香性的是:
a.
b. c.
d. F
e. I +
7•按碱性由强到弱排列的顺序是:
( a. b.
8. N H
F 列化合物能发生碘仿反应的
是:
a. ICH 2CHO
b. CH 3CH 2CHO
H
c. o
CH 3CH 2CHCH 3 d. C 6H 5COCH 3 e. CH 3CH0 f. CH 3CH 2CH 2O
OH
10
. >(
按沸点由高到低排列的顺序是：
a. CH 2OH
b. C H 2OCH 3
c.
CH 2OH CH 2OCH 3
下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序
是: ：()>( )>( )°
CH 2OCH 3 CH 2OH ()>()
七、化合物 A 的分子式为C 10H 22O 2，与碱不起作用，但可被稀酸水解 成B 和C 。

C
的分子式为C 3H 8O ，与金属钠作用有气体逸出，能 与NalO （次碘酸钠）反应。

B 的分子式为 C 4H 8O ，能进行银镜反 应，与K 262O 7和H 2SO 4作用生成D 。

D 与CI 2/P 作用后，再水 解可得到E 。

E 与稀H 2SO 4共沸得F , F 的分子式为 C 3H 6O , F 的同分异构体可由 C 氧化得到。

写出 A 〜F 的构造式。

（10分）
答案
、每小题1分(1 X 10)
1. 4 -溴己醛
2. 3, 5 -二甲基苯酚
3. 2,2,4 -三甲基戊烷
6. CH 3COCH 2COOC 2H 5
7. CH 3CHCH 2CHCOOH
8. CH ^^CH(CH 3)2
CH 3
C 2H 5
OH
、每空1分（1 X 25）
COOH COOH
COOH
a.
A b.
c. CH 3、.」../CH 3
u
10 分）： +
五、写出下列反应的反应历程（ H 3C CH 3
CH 3 CH 3 1. CH3—C CH 3—C —C —CH 3
HO OH =
CH 2—CH 2^ —OC 2H 5 2. CH2—CH2-ZC —OC 2H 5 O CH 3 COOC 2H 5 (1) C 2H 5ONa - - ►
+
(2) H O 六、合成题（25分）
1 •完成下列转化： ⑴
CH 2=CH2——► H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 (1,4 - 丁二胺) (2) ClCH 2CH 2CH 2CHO ―- CH 3fHCH 2CH 2CH 2CHO
OH (3) CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2.以苯为起始原料（其它试剂任选）合成:
COOH
Br
3.用乙酰乙酸乙酯为原料 （其它试剂任选）合成:
4.苄基氯或苯氯甲烷
9. （CH 3CH 2CO ）2O
10.
5.
7.
1. CH 3CHCH 2CH 3
2. CH 3COCH 3
3.
OCH 3
Si
4.
◎
-i COOCH 3
C°°CH 3
NO
2
11. 5. C 6H 5 CH 3—CH —CH 2°H 6.
OCH 3
CH 3 10. HO
CH 3 I
CH 3-C-CH 3 OMgBr
12.
I CH
CH 3
14.
OH
8. ^jj^
COONa
=°
—CH 2°—^^CH
9. CH 2二CH —CHO
CH 3 CH 3
CH 3・C —CH 3 (CH 3) 2C =CH 2
OH CH 3・C —CH 3
CH 2MgBr CH 3 CH
15. HCHO, HCI,ZnCI
° CH =CHCHO
每小题2分(2 X 10)
1. CH 3^^7*H 2C H 3
2.
CH 2OH
Cl COOH
CH 2COOH 3. c 、 d
4.
CH 2COOCH 3
a > c > b
6. c 、d
10. a > b > c
四、
每小题 5 分(2 X 5)
H 3C
CH 3 1. CH
C^^CH 3 ■ 7.
8. a 、c 、d 、e
9. a > c > b
2.
五、 1. (1) HO
OH C
—
CH 3
= 1 HO + CH 3
CH CH 3 3 土
H 3C
一
CH 3^—C^—
H° +°H 2 '
CH 3 H 3C- CH 3 CH 3 ------ -- CH 3 C —C —CH3 ---------------- - CH3—C
H° I
CH 3
CH 3^~CH 3
I I
° CH 3
=
C H 厂
CH
2—C —OC 2H 5 C 2HQNa
C H 2—C H _—C —°C
:
I
C H CH 2^C —OC
CH CH 2 ^C —OC 2H 5
COOC 2H 5 _O
OH2
COOC 2H 5
OC 2H
OH 每小题5分（5X 5） ClCH 2CH 2CH 2CHO (3) CH 3CH 2COOH
H 2 / N "・ H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
(CH 2°H) 2 Mg / 醚 * 干 HCI~ P 2O 5
2 5 CH 3CH 2CN (1) CH 3CHO
3 - CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO ⑵H 3O 3 OH CH 3
CL C —CH 3 H ° ； C H 3
O
COOC 2H 5
2.
六、10分
A. CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
B. CH 3CH 2CH 2CHO c. (CH 3)2CHOH OCH(CH 3)2
HNO 3 Fe+HCl Br 2 NaNO 2+HCl " 0 ~ 5 c *■ H 2SO 4
CuCNy
KCN
3. CH 3COCH 2COOE
t ⑴咲■ (2) Br(CH 2)3Br
(1) H 2O/OH
⑵H +
CH 3
e. CH 3CH 2CHCOOH
OH
f. CH 3CH 2CHO
d. CH 3CH 2CH 2COOH。