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有机化合物系统英文命名法


2 烃的命名
(1)烷烃(alkane):有关词头+ -ane
例:
CH4 methane
CH3CH2CH3 propane
CH3CH3 ethane
CH3CH2CH2CH3 butane
从第 5 个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生(见表 1[2])。如果希
腊数字末尾带字母-a,命名对应的烷烃时,直接在其后加-ne。
上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”, 通常指烷基的一端有(CH3)2CH-结构;“sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”,相当于中文的 “仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和,而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研 究,化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主 要结构特征的是其分子中的官能团(functional group)。官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官 能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分 为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。
现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用)的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名 法,简称 IUPAC 系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗 名(trivial name),甚至缩略名(abbreviated name,如 TNT 和 DDT 等)。除特别说明外,本文讲的命 名法为 IUPAC 系统命名法。
与无机物质的英文命名相比较[1],有机化合物 的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子 中的原 子组成及数目,而且要反映出其中所含的官 能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学 的实施, 帮助学生阅读化学化工的英文文献,笔者在此对有机化合物的英文命名物的官能团分类
3 醇和醚的命名
对醇而言,英文中普通名和 IUPAC 系统名都是常用的。普通名通常是在“alcohol(醇)”字前加上连 在-OH 上的有机基团名即成,IUPAC 名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane 中的-e 用-ol 取代即成(见表 3)。
最后,有这么几点需要说明: (1)有机物质几乎都是化合物(compound),即使其明星成员——单质 C60,其英文名 Fullerene(富 勒烯)也带有化合物名字的痕迹(词尾-ene 被译成烯,因为 C60 分子与苯 benzene 等相似,都具有芳香族的 结构,具有不饱和性;词头 Fuller-表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏——富勒。因为 C60 的多面体球形结 构就像 Fuller 的穹窿建筑一样)。 (2)表示化学物质的英文词头 iso-,其主要意思是“同”、“等”,如 isotope(同位素)、isopolyacid (同多酸)、isoelectronic molecule(等电子分子)。但它也可以表示“异”,“异构”之意,如 isomer (异构体)、isocyanic acid(异氰酸)。可以这样理解:“异”的前提必须是“同”,如同碳原子数或 同分子式。 (3)中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法,实际上是中国化学会以国际通用的 IUPAC 系统命名 法为基础,结合中文习惯和汉字特点确定的(故也称为 CCS 命名法),与 IUPAC 命名法可说是“大同小异”。 所“异”之处,如分子中有多个支链时,IUPAC 英文名是按取代基的首字母次序列出,而 CCS 中文名则是 按支链大小确定,小在先,大在后;对于酯的命名,IUPAC 英文名里烃基名在前,羧酸名在后,而 CCS 中 文名是羧酸名在前,烃基名在后。 (4)有机化合物的常见基团都有作词尾、词头两种可能,作词尾时相当于母体官能团,作词头时相当 于取代基,它们的英文表达形式是不同的,这是英文命名时尤其要注意的 。例如-SO3H,-CN,-OH,-NH2,作词头时分别是 sulfo-(磺酸基),cyano-(氰基),hydroxy-(羟基), amino-(氨基);作词尾时分别是-sulfonic acid(磺酸),-carbonitrile(腈),-ol(醇)和-amine(胺)。
(2)烯烃和炔烃 烯烃和炔烃的命名可由对应的烷烃名而衍生,只要把烷烃名后的-ane 用-ene 或-yne 取代,即 烯烃(alkene):有关词头+ -ene 炔烃(alkyne):有关词头+ -yne
从上述的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用 di-(二),tri-(三), tetra-(四)等加以说明。
(3)芳香烃(Aromatic hydrocarbons) 芳香烃因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene 结尾。如苯,benzene;萘,naphthalene; 醌,anthracene;菲,phenanthrene 等。 芳香烃衍生物的命名:若将芳香烃作为母体,则在芳香烃名(如 benzene,苯)前加上取代基的位置、 数目和名字即成。若芳香烃作为取代基,则称为芳香烃基(如 phenyl 或 ph-,苯基)。其中,苯环上多个 取代基的相对位置除了可用数字编号来说明外,还可用 ortho-或 o-(邻)、meta-或 m-(间)、para-或 p-(对)来表示。例:
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