苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
①苯与溴的反应 a、反应方程式：
+ Br2 Fe
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
四、苯的同系物的性质 （1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3
CH3
CH3
CHCH3 CH3 C CH3
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
，
贫
穷
与
富
贵
，
都
是
一
种
生
活
境
遇
。
懂
得
爱
自
己
的
人
，
对
生
活
从
来
就
没
有
过
高
的
奢
望
，
只
是
对
生
存
的
现
状
欣
然
接
受
。
漠
漠
红
尘
，
芸
芸
众
生
皆
是
客
，
时
光
深
处
，
流
年
似
水
，
转
瞬
间
，
光
阴
就
会
老
去
，
留
在
心
头
的
，
只
是
弥
留
在
时
光
深
处
的
无
边
落
寞
。
轻
拥
沧
桑
，
淡
看
流
年
，
掬
一
捧
岁
月
，
握
一
份
懂
得
，
红
尘
口
罗
不
■
电
1.芳香族化合物
在有机化合物中，含有一个或多个苯环 的化合物，属于芳香族化合物。
2.芳香烃
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只 含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简 单的芳香烃。
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用 芳香烃：分子中含有一个或 多个苯环的烃
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
+ H2 + H2
催化剂
H2C
CH2 CH2
△
H2C CH2 CH2
环烷
催化剂
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
C|H3
+ Br2
FeBr3
+ HBr
C|H3
光
+ Br2
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
甲苯能发生硝化反应
C|H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸 100℃
C|H3 NO2
+ 3H2O
| NO2
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使 苯环的邻、对位上的H更易取代。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
C|H3
C|H2CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
邻二甲苯
间二甲苯
C|H3
| CH3 对二甲苯
4、苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
: 其实兴趣真的那么重要吗？很多事情我 们提不 起兴趣 可能就 是运维 我们没 有做好 。想想 看，如 果一件 事情你 能做好 ，至少 做到比 大多数 人好， 你可能 没有办 法岁那 件事情 没有兴 趣。再 想想看 ，一个 刚来到 人世的 小孩， 白纸一 张，开 始什么 都不会 ，当然 对事情 开始的 时候也 没有 兴趣这 一说了 ，随着 年龄的 增长， 慢慢的 开始做 一些事 情，也 逐渐开 始对一 些事情 有兴趣 。通过 观察小 孩的兴 趣，我 们可以 发现一 个规律 ，往往 不是有 了兴趣 才能做 好，而 是做好 了才有 了兴趣 。人们 总是搞 错顺序 ，并对 错误豪 布知晓 。尽管 并不绝 对是这 样，但 大多数 事情都 需要熟 能生巧 。做得 多了， 自然就 擅长了 ；擅长 了，就 自然比 别人做 得好； 做得比 别人好 ，兴趣 就大起 来，而 后就更 喜欢做 ，更擅 长，更 。。更 良性循 环。教 育小孩 也是如 此，并 不是说 买来一 架钢琴 ，或者 买本书 给孩子 就可以 。事实 上，要 花更多 的时间 根据孩 子的情 况，选 出孩子 最可能 比别人 做得好 的事情 ，然后 挤破脑 袋想出 来怎样 能让孩 子学会 并做到 很好， 比一般 人更好 ，做到 比谁都 好，然 后兴趣 就自然 出现了 。
芳香族化合物 芳香烃
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
资料卡片：多环芳烃（了解）
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
CH3
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比 苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
3、加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3
CH3
CH3
CHCH3 CH3 C CH3
CH3
C H KMnO4 （H+）
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
二、苯的分子结构
CH3
Fe
+ Cl2
CH3
光
+ Cl2
CH3
Cl
+ HCl
CH2Cl
+ HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑵ 硝化反应
浓硫酸
N O 2
C H 3+H 3 O --N -O 2 O 2 N C H 3 + O 3 H 2
N O 2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
什
么
很
头
试
常
变
成
我
自
己
你
部
多
时
完
弄
。
但
戏
候
在
这
样
做
时 现 镜 有
场
一
个
就
穿
我
不
想
后
不
好
的
后
和
尔
是
等
我
果
就
戴 。
是 东
得
你
可
希
当
你
真
以 的
■电你是否有这样经历，当 你在做某一项工作 和学习的时候，脑 子里经常会蹦出各 种不同的需求。比 如你想安 心下来看2小时的书，大脑会 蹦出口渴想喝水， 然后喝水的时候自 然的打开电视。。 。。。。，一个小 时过去 了，可能书还没看2页。很多 时候甚至你自己都 没有意思到，你的 大脑不停地超控你 的注意力，你就这 么轻易 的被你的大脑所左右。你已 经不知不觉地变成 了大脑的奴隶。尽 管你在用它思考， 但是你要明白你不 应该隶属 于你的大脑，而应该是你拥 有你的大脑，并且 应该是你可以控制 你的大脑才对。一 切从你意识到你可 以控制你 的大脑的时候，会改变你的 很多东西。比如控 制你的情绪，无论 身处何种境地，都 要明白自己所