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选修五有机化学人教版各章总结



相同基 合并算
(1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。例如:
应选含 6 个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。例如:
含 7 个碳原子的链有 A、B、C 三条,因 A 有三个支链,含支链最多,故应选 A 为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小” ①首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号。例如:
(醚键) —CHO(醛基)
(羰基)
乙烯 H2C===CH2 乙炔 HC≡CH 苯 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH
苯酚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸 CH3COOH

(酯基)
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
考点 2 有机物的结构特点、同分异构体及命名 一、有机化合物中碳原子的成键特点
②同“近”考虑“简” 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。例如:
③同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号, 可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如:
位置异构 官能团位置不同,如 CH2===CH—CH2—CH3 和 CH3CH===CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同,如 CH3CH2OH 和 CH3—O—CH3
四、有机化合物的命名
1.烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
选主链 称某烷

编号位 定支链

取代基 写在前

标位置 短线连

不同基 简到繁
漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。 (2)烷烃系统命名中,不能出现“1­甲基”“2­乙基”等名称,若出现则是选取主链错误。 2.烯烃和炔烃的命名
例如:
命名为 4­甲基­1­戊炔。
3.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生 成乙苯。
二、有机化合物结构的表示方法 结构式
结构简式
键线式
CH3CH===CH2 CH3CH2OH
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构 碳链骨架不同,如 CH3—CH2—CH2—CH3 和
2.萃取分液
(1)液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。
(2)固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
三、有机物分子式的确定
1.元素分析
元 素 定量 分 分析 将一定量有机物燃烧,使其分解为简单无机物;并测定各产物的量,从而推算出有机物分子中 析
3.确定有机物分子式
(1)最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2 CH2O (2)常见相对分子质量相同的有机物
烯烃和环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有 n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为 14n+2。 (3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M )
有机化学基础(选修)
第一讲 认识有机化合物
考点 1 有机物分类与官能团 一、按碳的骨架分类
链状化合物(如 CH3CHห้องสมุดไป่ตู้CH3)
1.有机物
脂环化合物(如

环状化合物
芳香化合物(如

链状烃(又称脂肪烃)
烷烃(如 CH4) 烯烃(如 CH2===CH2) 炔烃(如 CH2===CH2)
2.烃 脂肪烃:分子中不含苯环,而含有其它环状结构的烃(如
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指 明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“­”连接。例如:
命名为 2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。 (1)有机物的系统命名中,“1、2、3”“二、三、四”及“,”“­”等的应用容易出现混淆、

苯(

芳香烃 苯的同系物(如

稠环芳香烃(如

二、按官能团分类
1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
烷烃
代表物名称、结构简式 甲烷 CH4
烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃
醇 酚 醚 醛

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)
—X(X 代表卤素原子) —OH(羟基)
(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对 表示;也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号,选取最小位次给另一个甲基编号。
(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”,说明采用的是习惯命名法 而不是系统命名法。
(2)烷烃系统命名常见错误 ①主链选取不当(不是主链最长,支链最多); ②支链编号过大(位号代数和不是最小); ③支链主次不分(不是先简后繁); ④忘记使用“­”“,”或用错。
1M2的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子,直到饱和为止。 四、有机物分子结构的鉴定 1.化学方法 利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 2.物理方法 (1)红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处 于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱
考点 3 研究有机物的一般步骤和方法 一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1.蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
(1)该有机物热稳定性较强 常用于分离、提纯互溶的液态有机物
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
所含元素原子最简整数比,即确定其实验式 定性 分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后 C→CO2,H→H2O
实验 方法
(1)李比希氧化产物吸收法
(2)现代元素定量分析法
→计算出分子中碳、氢原子的含量→剩余的为氧原子的含量
2.有机物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
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