归纳总结 1.苯酚的组成与结构 苯酚的分子式为 C6H6O ，结构简式为 —OH(或酚羟基) 。 2.苯酚的弱酸性 (1)苯酚具有弱酸性的原因是苯环对羟基的影响，使苯环羟基上的氢原子变 _______________________________________ 的活泼 ，能发生电离，显酸性。 _______ (2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚可以和活泼金属、强碱反应。 ，官能团为
的酸性 _______
实验步骤
实验现象
实验结论
两溶液均变浑浊 _____________
苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 ________________________
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3.写出上述实验中发生反应的化学方程式： (1)苯酚与氢氧化钠溶液： (2)苯酚钠与稀盐酸： (3)苯酚钠溶液与CO2:
。
。
。
胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4 mol H2发生加成反应；胡
椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒
酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故最多
可与3 mol Br2发生反应。
学习小结
达标检测 提升技能
1.下列叙述正确的是 再过滤而除去
解析
利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶
液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。 (3)写出C＋D― → E＋C6H5OH的化学方程式： 答案 ＋CO2＋H2O― → NaHCO3＋ 。
二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
新知导学
1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。
是戊烯；溶液分层，上层为橙色的是己烷；溶液不分层且无明显变化的
是乙醇。
4. 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
，下列叙述中不正确的是 答案
解析
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应 √
C.胡椒酚可与NaOH溶液反应
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
答案
解析
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚， B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放
出CO2
√
D.苯酚也可以发生加成反应
目标定位 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
内容索引
一 二
苯酚的弱酸性 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
达标检测
提升技能
一 苯酚的弱酸性
新知导学
1.苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种 无 色有特殊气味的晶体，熔点 43 ℃ ，易被氧气 氧化而显 粉红色 。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 较小 ，温度高于65 ℃时，能与 水 混溶 ，易溶于 有机溶剂。 (3)苯酚 有毒 ，对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：
根据图示完成下列问题：
NaOH(或KOH) 。 答案 (1)试剂A的化学式为______________
解析
由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反
应，故可以加入NaOH(或KOH等)溶液。
分液 。 答案 (2)步骤③的操作名称为_____
(1)试管内壁附有苯酚时①用高于65℃的热水洗 ；②用酒精洗。
(2)皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精 清洗。
活学活用
1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是 答案 A.加入浓溴水生成白色沉淀
解析
√
B.苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中 加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
反应的化学方程式为
，
在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子 被 溴原子取代，发生了取代反应。
2.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是 溶液显紫色 。
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3.比较苯、甲苯、苯酚与溴的反应 苯 溴的状态 反应条件 液溴 ____ 催化剂 ________ 甲苯 液溴 ______ 催化剂 ________ 甲苯的邻、间、对 __________ —————— 三种一溴代物 ________________ 苯酚 溴水 饱和_____ 无催化剂 ___________
(4) 苯酚的酸性比碳酸 弱 ，但比 HCO － 3 易 电离 ，因此在水溶液中苯酚与
Na2CO3反应生成 NaHCO3，而 不 能与NaHCO3反应放出CO2，少量的CO2通
入 溶液中，生成 和 NaHCO3 ，而不是 Na2CO3 。 。
(5)水溶液中电离产生H＋的能力：H2CO3＞
3.苯酚的清洗方法
(3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。
。
(4)检验酚羟基存在的方法：① 过量的浓溴水产生白色沉淀 ，
②滴加FeCl3溶液会显 紫 色。
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活学活用
3.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是 答案
A.FeCl3溶液
解析
C.水
B.溴水 √
D.NaOH溶液
溴水分别加入四种液体中的现象：有白色沉淀产生的苯酚；溴水褪色的
反应产物
结论
苯酚比苯和甲苯易发生 取代 反应
归纳总结 苯酚的化学性质
羟基使苯环邻位、对位上的氢原 (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是____________________________
子变得活泼，易被取代 。 _____下发生加成反应生成
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2.按表中要求完成下列实验并填表：
实验步骤
实验现象
实验结论
得到浑浊液体 ____________
室温下，苯酚在水中的溶解度较小 ________________________________
浑浊液体变澄清 _____________
苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚 __________________________________