C 17 H 35 C O
CH 2
硬脂酸甘油酯
油脂的氢化（加成反应），又叫油脂的硬化或油脂的固 化。即是将不饱和的液态油变成饱和的固态脂。
b. 油脂的水解
酸性水解（制备高级脂肪酸和甘油）
O
C 17 H 35 C O CH 2
O
C 17 H 35 C O
O
+ H 2 SO 4
CH
3 H 2O
△
3 C 17 H 35 COOH
C 17 H 35 C O CH 2
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
CH 2 OH
+ CH OH
CH 2 OH
甘油
常在反应液中加入少量乙醇，其作用是： 促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性，有利于反应 向右进行
b. 油脂的水解 碱性水解——皂化反应
O
C 17 H 35 C O CH 2 O
+ C 17 H 35 C O CH 3 NaOH
资料卡片： 油脂的变质－－酸败
动植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有 双键，在空气中放置时间久了，由于氧化而产生过 氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的 “哈喇”味，这种油脂就不能食用了。油炸食品在空 气中也容易被氧化，因此在包装在常加入一小包抗 氧化剂。
1、下列有关油脂的叙述中，不正确的
属于酯类
油 (液态，如植物油脂)
油脂 如：菜籽油、花生油、豆油
脂肪 (固态，如动物脂肪)
如：猪油、牛油
与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。
——
一、油脂的成分
油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。
O
R 1C O C 2HR1 — COO — CH2
O
R 2C O CHR2 — COO — CH
亚油酸以甘油酯的形式存在于动植物脂肪中。在植物油中，亚油酸的 含量比较高，如花生油中约含26％，豆油中约含57.5％；动物油中亚油酸 的含量较少，如牛油中约含1.8％。
亚油酸的学名是顺，顺－9，12，十八碳二烯酸，结构式是：
CH3(CH2)7
CH2
(CH2)4COOH
C=C
C=C
H
HH
H
脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。一般来说，植物油 和海洋鱼类脂肪在必需脂肪酸的含量较高。
2、化学性质
a. 油脂的氢化
酸性水解 b. 油脂的水解
碱性水解（皂化反应）
a. 油脂的氢化
O
C 17 H 33 C O O
C 17 H 33 C O O
C 17 H 33 C O
CH 2
CH
+
3 H2
Ni △
CH 2
油酸甘油酯
O
C 17 H 35 C O O
CH 2
C 17 H 35 C O
CH
O
注：C、硝化甘油：三硝酸甘油酯
判断以下各题是否正确？正确的画“√”，错误的画“×”。
1．甘油与混酸（HNO3、H2SO4）反应可生成硝酸甘油，属于酯化反
应；甲苯与混酸（HNO3、H2SO4）共热可生成三硝基甲苯，属于硝化反
应。
（）
√
2．油酸属于不饱和酸，既具有酸性，又具有不饱和性。 （ ）√
3．油脂在碱性条件下发生水解反应都叫皂化反应。 （ ） √
O
R 3C O C 2HR3 — COO — CH2 从结构上油脂属于酯类有机物
按R种类分：
单甘油酯:R1＝R2＝R3时（即烃基相同） 混甘油酯:R1≠R2≠R3时（即烃基不相同）
天然油脂大多为混甘油酯。
R1 — COO — CH2
——
R2 — COO — CH
R3 — COO — CH2
油
脂
按是否饱和分：
二氧化碳 ＋ 水 ＋ 热量
消化吸收的场所：小肠
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
消化过程的实质：水解
脂肪酸在人体内的功能主要有：
1.供给人体热量；
2.“储存”能量； 3.作为合成人体所需的物质，如磷脂、固醇等的原料；
4.必需脂肪酸在人体内有多种生理功能，如促进发育、维 持健康和参与胆固醇的代谢等。
资料卡片：
人体内的脂肪
摄入人体的脂肪一小部分以卵磷脂、脑磷脂、糖脂等形 式分布于各组织，特别是脑、神经、心、肝、肾等的细胞 中，起独特的生理作用。例如，糖脂能形成生物膜，磷脂在 体内有利于吸收脂溶性维生素（如维生素A、E）。大部分 则成为脂肪组织存在于皮下、腹部、臀部。脂肪不导热，有 利于保持体温；有弹性，能起软垫作用，对人体有重要的保
（ ）D
A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
2、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是
A．油酸甘油脂 B．软脂酸甘油酯
C．油酸
D．乙酸乙酯
（ ）A
3、下列物质中，由酯类组成的有
（ A）、C
A．油脂 B．肥皂 C．硝化甘油 D．汽油
O
C 17 H 35 C O CH 2
硬脂酸甘油酯
CH 2OH
△
+ 3 C 17 H 35 COONa
CH OH
硬脂酸钠 CH 2 OH 肥皂的主要成分 甘油
注：NaOH的作用：催化剂和反应物 工业制皂简述
动、植物 NaOH 混合液 胶NaCl固体 上层：高级脂肪酸钠
油脂
△
状液体 盐析 下层：甘油、NaCl溶液
护功能；从皮脂腺孔分泌皮脂可防止皮肤皴裂等。
资料卡片 哪种脂肪的营养价值高
在各种食用油脂中，饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的
含量是不同的。有些脂肪酸是人体必需的，称为必需脂肪酸，它们是亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸。其中亚油酸最重要，有了它，人体就能合成另 外两种有机酸。缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮肤和肾受损伤。亚油 酸在医疗上可用于治疗血脂过高和动脉硬化。
当R是饱和烃基时：熔点较高，室温下呈固态 一般是动物油如硬脂酸C17H35COOH、软酯酸C15H31COO
当R是不饱和烃基时：熔点较低，室温下呈液态 一般是植物油，如油酸C17H33COOH
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
硬脂酸，m.p.69℃
油酸，m.p.13℃
二、油脂的性质
1、物理性质
油脂的密度比水小，为0.9 g／cm3～0.95 g／cm3。 它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于 水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。
制肥皂的简单流程：
工业制取肥皂的流程 —— 盐析
肥皂、甘
油脂
NaOH溶液 用蒸汽加热
油、水等
的混和液
加入细食盐 分层
加热、搅拌
皂化
上层：肥皂液
盐析
加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型
成品 肥皂
下层：甘油、食盐水等
三.油脂在体内发生了什么变化
水解 高级脂肪酸甘油酯
酶
高级脂肪酸 ＋ 甘油 氧化